一系列的战争和外交手段之后，夫差认为自己已经铺平了称霸天下的道路，于公元前482年通过鲁哀公向晋定公发出会盟的要求，三方确定将黄池作为会盟地点。
为了向中原各国炫耀武力，夫差决定亲率吴军的主力部队北上，再度讨伐齐国，然后一路向西，参加黄池之会。但问题是黄池在今天河南省封丘境内，离吴国距离较远，不利于部队大规模行动。吴国的水利工程师解决了这个难题，在原来已经挖通的邗沟的基础上继续开挖渠道，接通了沂水和济水（黄池在济水故道南岸）。这样一来，数万名吴军便可乘船从江南开到河南，夫差出入中原就方便多了。
宏伟的工程背后，是吴国百姓付出了难以想象的艰辛和血汗，再加上那些年光景不好，粮食连年欠收，吴国早就是民怨沸腾，朝野之间对于即将到来的黄池之会更是议论纷纷，夫差听得头皮发麻，下令：“谁敢在这件事上发表意见，死罪！”
但仍有人冒死进谏，那就是夫差的儿子大子友。有一天清晨，大子友手持弹弓，从后花园出来，衣服和鞋子都湿了。夫差觉得很奇怪，问道：“一大早的，你拿着弹弓，衣冠不整，成何体统？”大子友说：“刚刚经过后园，听到秋蝉鸣叫，便循声去看。只见那蝉附在高高的树上，饮了清晨的露水，吹着凉爽的秋风，悠然自得，振翅而鸣。不料有一只螳螂借着枝叶作掩护，悄悄地跟在它身后，作势欲扑。螳螂专心致志，志在必得，不知道自身后还有一只黄雀，悄无声息地接近。黄雀一心想着螳螂将是一顿美味的早餐，却不知道我手里拿着弹弓，正在树下瞄准它。好笑的是，我一门子心思要射黄雀，跟着它移动脚步，没有看到地上有一个洞，一脚踏了进去，摔了个狗啃泥，所以才搞得这么狼狈，让大王笑话。”
夫差笑道：“只顾眼前之利，不见身后之患。所谓愚蠢，莫过于此。”
大子友不失时机地说：“还有比这更蠢的。鲁国承袭周公的福德，无欲无求，而齐国不爱惜百姓的生命，举兵相侵。齐国大举进攻鲁国，没有想到吴国尽起境内之士，千里奔袭，打得他们丢盔弃甲。而吴国兵强马壮，只想着称霸中原，不知道越王正在偷偷地训练死士，将趁虚而入，屠我吴国，灭我吴宫。大王，您说世上还有比这更危险的事吗？”
夫差挥挥手，让大子友退下，若有所思。然而，黄池之会已经是箭在弦上，不得不发。公元前482年六月，晋定公、鲁哀公和吴王夫差在黄池相会，周敬王也派卿士单平公参加。
七月六日，各路诸侯举行盟誓。在谁当盟主的问题上，吴国和晋国的官员发生了争执。吴国人认为，吴国的先祖太伯，本为周室先祖周太王的长子，因为周太王喜欢小儿子季历，很想立季历为储君，便主动避让，这才让季历的儿子周文王得以即位。从这段历史上讲，即便是周天子也得让吴王三分。晋国人认为，吴、晋同为姬姓诸侯，晋国自晋文公年代开始，就一直是中原的霸主，没有理由让吴国争先。双方各执一词，互不相让，眼看就要闹成僵局，晋国的赵鞅在营中大声呼道：“司马寅何在？”
司马寅是晋国军中司马，负责行军作战的安排，当时正在帐外候命，听到赵鞅召唤，赶紧进帐。
赵鞅说：“天色已晚，大事还没有定下来，这是你我二人之罪。马上击鼓，命令士兵们做好战斗准备。谁当盟主，光费口舌是争不出个结果来的，还是打一仗再说吧！”
司马寅大吃一惊，连忙说：“待下臣前往吴营打探一番，然后再请您定夺。”
司马寅跑到吴营，装作嘘寒问暖，转了一圈就回来了。他对赵鞅说：“请您稍安勿躁。吴国人的气氛不对，虽然大夫们都谈笑风生，吴王本人却兴致不高，估计是国内出什么大事了。我听人说，越国趁着吴国大军在外，偷袭了吴国，但是不知道具体战况如何。从吴王的表现来看，恐怕形势不容乐观。请再等等，我们有的是时间，过不了多久他们就会屈服的。”
果然，不久之后，吴国方面传来信息，愿意让晋定公主盟。夫差雄心勃勃而来，却以一步之差与霸主失之交臂。
吴国到底发生了什么事呢？
原来，就在吴国大军抵达黄池的时候，越王勾践也开始行动了。经过多年的卧薪尝胆，励精图治，勾践不但获得了越国民众的衷心拥护，而且拥有了一支装备精良、训练有素的军队。他将这支军队一分为二。大夫畴无馀、讴阳率领其中一队作为先头部队，从南面抵达姑苏近郊。
当时吴军主力尽在国外，留守姑苏的部队不过是些老弱病残。大子友临危不乱，带着王子地、王孙弥庸和寿于姚等人登上横山（今江苏省苏州境内）观望越军。弥庸远远地看见越军中竖着一面战旗，说：“这是我父亲曾经使用的战旗啊！”——弥庸的父亲当年跟随阖闾讨伐越国，战死沙场，其战旗亦为越军所获。弥庸向大子友请求出击，说：“不可见到仇人而不去杀他！”大子友不同意，说：“我已经派人加急送信到黄池，但是要等父王大军返回，还有一段时间。现在城内守备空虚，我们凭借城高池深，坚守不出，或许还能支撑一些日子。主动出击的话，攻而不克，那就是亡国的大事了，请一定忍耐！”
弥庸不听，带着自己的部下五千人开城迎敌。大子友劝阻不住，只得派王子地相助。两军在姑苏城外大战，吴军以老弱病残之师，竟然大获全胜，弥庸俘虏了畴无馀，王子地俘虏了讴阳，越国的先头部队全线崩溃。
然而就在这个时候，勾践率领的越军主力赶到。大子友在城内见到，怕弥庸和王子地全军覆没，便也率领部队倾巢而出，料想趁勾践远道而来，立足未稳，如果全力一击的话，或许还有胜算。不幸的是，现在的越军远非当年的越军可比，人数又占绝对优势，没费多少力气就将吴军收拾得干干净净。大子友、王孙弥庸、寿于姚都成为了越军的俘虏，姑苏城陷落。
城破之际，王子地派了七名武士趁乱突围而出，星夜赶到黄池，将消息报告给了夫差。
夫差不动声色地听完报告，命亲信将这七个人带到没人的地方杀掉。应该说，吴军的保密工作做得还是很不错，而且夫差本人也掩饰得很好。若非司马寅看出了端倪，黄池之会说不定还真让他做成了盟主。
饶是如此，夫差统帅的吴国大军仍然是一支可怕的力量。黄池之会的时候，夫差要求鲁哀公陪同自己会见晋定公，子服何对夫差的使者说：“天子召集诸侯，则盟主带领诸侯朝觐天子；盟主召集诸侯，则诸侯带领子爵、男爵朝觐霸主。自天子以下，朝觐时使用的玉帛也各不相同。所以鲁国进贡给吴国的，从来都比给晋国的丰厚，那是把吴国当作了自己的领袖才这样做的。现在诸侯相见，大王打算带着寡君会见晋侯，请问大王是把晋侯当作盟主了吗？如果真是那样的话，鲁国就要改变进贡的轻重，大王想必不会不高兴吧？”吴国使者将话传给夫差，夫差便没有要鲁哀公陪同，单独会见了晋定公。
不久之后，夫差又后悔了，要将子服何囚禁起来。子服何很镇定地说：“我已经在鲁国立好了继承人，早就准备好了两辆车子和六个随从，随时听候您的调遣。”夫差便将子服何带走，让他随吴军南下。走到户牖（今河南省兰考境内）的时候，子服何对伯嚭说：“按照鲁国的传统，十月要祭祀天帝和先王，包括吴国的先祖太伯也在其列。自鲁襄公以来，我家世代都在祭祀中担任职务，这次如果不参加，祭祀官会说，这是吴国造成的。我担心天帝和先王听了，会不高兴。再说，贵国认为鲁国不恭敬，却只逮捕了我等七个下贱的人，对鲁国又会有什么损害呢？”
伯嚭最好打交道了，只要有礼，他必从善如流，于是向夫差报告说：“咱们把子服何带回吴国去，对鲁国没有任何损害，却败坏了吴国的名声，不如放他回去吧。”夫差同意了，于是将子服何放回。
吴国大军一路南下，经过宋国的时候，夫差还想攻打宋国，因为宋国没有参加黄池之会。伯嚭劝道：“咱们打下宋国不难，但是国内有事，只怕不能长久呆在这里，还是算了吧。”夫差这才作罢。
同年冬天，夫差回到了被勾践洗劫一空的姑苏。这座曾经繁华的都城，现在城墙破败，宫室凋零，人民流散，空空荡荡，就像是一座鬼城。经过城门口的时候，夫差突然想起了伍子胥曾经说过，要将自己的眼睛挂在城门上，好看着越国人打进姑苏。夫差不禁暗自瞪了伯嚭一眼，一股悔意涌上心头。但是后悔已经来不及了，当务之急是派人到越国去谈判，否则的话，越军再打过来，吴国就很难应付了。
收到吴国送来的厚礼后，勾践很宽容地笑笑，答应了吴国人的请求。他知道，现在还不是跟夫差算总账的时候，那么多年他都等了，不在乎多等几年。
勾践能等，楚国人却不能等了。公元前480年夏天，楚国派令尹宜申、司马公子结出兵攻打吴国，抵达桐汭（ruì，桐水拐弯的地方）。
所谓患难见真情，在吴国的危难时刻，陈闵公派大夫公孙贞子前往姑苏进行慰问。不料公孙贞子走到姑苏附近，突然得急病而死。陈国副使芋尹盖打算带着公孙贞子的灵柩入城，继续完成使命。
夫差被陈国人的热情搞得哭笑不得，派伯嚭到城外慰劳陈国使团，辞谢道：“现在正是雨季，天天大雨滂沱，恐怕雨水毁坏大夫的灵柩，让寡君更加感到过意不去，请你们还是回去吧！”
芋尹盖说：“寡君听说楚国无道，屡次攻打吴国，祸害你们的百姓，因此派人前来慰问。很不幸，碰上上天不高兴，使臣在路上丧了命。我们不得不耗费时间准备殡殓的财物，又怕耽误使命而日夜赶路，带着他的灵柩每天变换住地。现在好不容易到了姑苏，大王却命令不要让灵柩进城，这不是将寡君的好意丢弃在杂草从中了吗？”
伯嚭连忙说：“不是这个意思啦！”
芋尹盖不听伯嚭解释，继续说道：“下臣听说，对待死者要像他还活着一样，这就是礼。因此在国事访问中使臣去世，就要奉着灵柩来完成使命；如果受访的国家发生丧事，使臣也要继续完成使命。现在您要我们带着使臣的灵柩回去，好比我们听说贵国有丧事就半途而返了，您觉得合适么？”
芋尹盖的话说得挺狠，如果是吴国强盛时期，伯嚭说不定早就跳起来了。但是现在不同了，现在的吴国可以说是屋漏又逢连夜雨，人穷志短，伯嚭只能尴尬地笑笑。最后，他终于接受了芋尹盖的要求，同意让公孙贞子的灵柩进入姑苏。
这次不吉利的慰问，似乎预示着吴国的最终灭亡。两年之后，公元前478年三月，越王勾践再度讨伐吴国。夫差率军抵抗，在淞江与勾践隔水对峙。勾践耍了个花招，夜里派人在左右两翼击鼓呐喊，装作要渡河进攻的样子。吴军不明就里，分兵防御，勾践瞅准了机会，带着三军偷渡淞江，直接攻击吴国的中军，大败吴军。
公元前475年十一月，勾践第三次讨伐吴国。这一次，夫差再也没有能力组织军队与这位昔日的奴隶抗衡了。越军包围了姑苏，吴国岌岌可危。有趣的是，晋国在这个节骨眼上，居然认为吴、晋两国有黄池之盟，虽然不能相救，但总得表达一下心意，于是派大夫楚隆顶着寒风，不远千里来到姑苏前线。
楚隆先来到越军大营求见勾践，说：“吴国冒犯上国已经很多次了，听说大王您亲自讨伐吴国，中原的百姓无不欢欣鼓舞，唯恐您的愿望不能实现。晋侯特别派我来看看吴国的下场，请让我进入姑苏完成使命吧！”
勾践心想，进就进呗，你单枪匹马的，还能舞出什么妖蛾子不成？于是同意了楚隆的请求。
楚隆见到夫差，恭恭敬敬地说：“下臣是晋国赵氏的家臣。黄池会盟那次，我们两国共同盟誓说，要同好共恶。现在大王处于危难之中，晋国却无能为力，只能怕下臣来致以慰问。”
夫差心想，好嘛，又来了个动嘴皮子示好的，不过这次比上次好，至少是个活人进来了，于是下拜叩头说：“寡人没有才能，不能侍奉越国，让晋侯操心了，谨此拜谢他的好意。”赠给楚隆一小竹筒珍珠，说：“勾践不想让寡人好过，看来寡人是不得好死了。”算是对晋国慰问的正式回答。
楚隆离开的时候，夫差拉着他的袖子，偷偷问了一个问题：“快淹死的人还要强颜欢笑，我也要问你一个问题，贵国的史墨为什么会被称为君子？”
前面说过，公元前510年夏天，吴国讨伐越国，史墨夜观天象，曾经预测，不到四十年，吴国将被越国消灭。夫差在这时候问起史墨，多少有些自嘲的意味。楚隆回答得很委婉：“史墨这个人啊，做官的时候没人讨厌他，退休之后没有毁谤他，是因为这样才被人称为君子吧！”
夫差听了大笑，说：“您说得真是恰当。”
楚隆走后，夫差派大夫公孙雄出城求见勾践。公孙雄光着上身，跪行到勾践跟前，说：“孤臣夫差，斗胆向大王说几句掏心窝子的话。昔日曾经在会稽得罪大王，夫差不敢违背大王的意愿，吴、越两国得以和平共处。今天大王若想要诛杀孤臣，孤臣毫无怨言，只是不知道大王能否像当年在会稽发生的事情一样，也饶恕孤臣的罪过呢？”
勾践长叹一声，回想当年到吴国为奴，他在夫差面前自称东海贱臣，现在夫差反过来在他面前自称孤臣，求他饶恕，真是风水轮流转啊！一时间，在吴国喂马砍柴的日子历历在目，仿佛放电影一般经过他的眼前。这是他人生中最不愿意记起却又常常被记起的一段经历，恨也罢，耻辱也罢，在这个时候似乎都随风远去，剩下的仅仅是回忆。他突然眼睛一热，想答应夫差的请求。范蠡在一旁见了，情知不妙，马上站出来说：“当年会稽之事，是老天将越国赐给吴国，吴国自己不要而已。现在老天要将吴国赏赐给越国，越国岂可逆天而行？大王卧薪尝胆，忍耐了二十二年，不就是等着这么一天吗？现在这一天到了，您却无端端地放弃，这样做明智吗？俗话说得好，天授不取，反受其咎，您可别忘了会稽之痛！”
勾践擦了擦眼睛说：“您说得有道理，可是您看看人家的使者，寡人于心不忍啊！”
时值寒冬腊月，公孙雄只穿了条裤衩，伏在冰冷的地上，身体不断颤抖，那样子确实十分可怜。范蠡皱了皱眉头，走到帐外，拿起鼓槌，隆隆地敲起了进军的鼓声，下令说：“全军进攻，直捣吴宫，不得有误。”勾践大吃一惊。范蠡回到帐内，对公孙雄说：“大王已经授命于我，即刻讨伐夫差，越国大军已经发动，现在再哀求也没有用，你可以回去复命了。”
公孙雄看了看勾践，又看了看范蠡，大哭而去。
勾践越想越不是滋味，姑苏城破之日，他派人对夫差说：“寡人想将你安置在越国，赐给一百户人家。”夫差拜谢说：“多谢好意，只不过我已经老了，不能再侍奉大王啦。”说罢引剑自杀，留下一句遗言：“下葬的时候，将我的脸遮住，因为我无脸见子胥。”
《史记》记载，勾践命人将夫差厚葬，将吴国并入越国，然后引军北上渡过淮河，与齐、晋等诸侯相会于徐州，而且派人向周天子进贡。周元王派人赐给勾践胙肉，任命其为“伯”，也就是诸侯之长。勾践南归之后，将淮河上游的土地赠给楚国，归还吴国侵占的鲁、宋等国土地。那时候，越军横行于江淮流域，诸侯无不俯首称臣，勾践因此号称霸王。
在中国的历史上，“春秋五霸”有多种解释，最权威的解释当然是指齐桓公、晋文公、秦穆公、宋襄公和楚庄王，但也有很多人支持将夫差和勾践列入五霸，开除掉秦穆公和宋襄公。从夫差、勾践的实际表现来看，后面一种说法也不无道理。
值得一提的是，勾践灭吴之后，曾经立下汗马功劳的范蠡便带着自己的亲信，悄然离去了——据众多野史记载，西施也跟着他一起走了。走的时候，范蠡给文种留下一封信，说：“飞鸟尽，良弓藏；狡兔死，良狗烹。越王这个人，长脖子鹰钩嘴，可以共患难，不可同享乐。您何不学我激流勇退，退出他的视线？”文种舍不得离开越国，于是称病不朝，以为可以幸免于难。不久之后，有人向勾践打小报告，说文种想要谋反。勾践赐给文种一把宝剑，说：“您教给寡人伐吴九术，寡人只用了其中的三术，便打败了吴国，剩下的几术都还给您，您可以带着它们到九泉之下帮助先王打仗。”文种只好自杀。
范蠡来到齐国，隐姓埋名，给自己取了个“鸱夷子皮”这样怪怪的名字，在海边耕田种地。由于经营有方，数年之后，范蠡父子便成为齐国有名的富翁。齐国人听说他有才能，想请他出来做官，而且是做宰相。他喟然长叹说：“我居家则成为千万富翁，做官则非卿即相，这可真不是件好事。”于是将财产分给朋友和乡亲，只带了些贵重的珠宝，偷偷离开，来到陶地（今山东省定陶境内）隐居，自称姓朱。陶地是当时的交通枢纽，商贾云集。范蠡在那儿耕田放牧，买地经商，没过几年，又积累起成千上万的财产，天下人都尊称其为陶朱公。
另外还有一个人物的命运有必要作一番交代。吴国灭亡之后，伯嚭认为自己当年为勾践说了不少好话，替越国办了不少事，勾践必不至于为难他。但是让他万万没有想到，勾践进城后第一件事便是将他抓起来杀了。端木赐曾经多次和伯嚭打交道，对伯嚭的评价是：“顺君之过以安其私，是残国之治也。”据说，至今江浙一带，仍有些地方用“伯嚭”来形容吹牛说谎、言不足信的人。