曹操结束了他的怀旧之旅，这个时候传来了袁绍的死讯。袁绍死后的冀州局势一下子看不太清楚，但曹操知道袁绍集团的势力仍然很强大，现在不敢有丝毫大意，曹操下令把主力调往黄河沿线，建安七年（202年）夏天，他由浚仪再次来到官渡坐镇，密切注视着冀州的政局。
即使这样，曹操仍然无法把南线作为主战场，之前在刘备与龚都联军袭扰许县南部时，他有过一次短暂的对南面用
建安六年（201年）九月，刘备派糜竺、孙乾为使者前往襄阳面见刘表，表达了愿意依附的意向。刘表是正宗的刘氏宗亲，据说刘备也是高祖刘邦的后代，于是刘表热情地接纳了这个远方来客。
两个人都姓刘，但这不是刘表欢迎刘备到来的原因，刘表之所以愿意收留刘备，只有一个原因是真实的：他们都有一个共同的敌人——曹操。
刘备一行随后赶到襄阳与刘表相见，此时跟随刘备的人马并不多，当初他从冀州带出来的队伍主要是袁绍拨给他的，刘备单独行动后，这些人未必还能跟着他。刘备身边最可靠的一支部队是由赵云率领的，人数大约在几百人到一千人之间。
有一本专门写赵云的书叫《云别传》，内容大部分已经失传，保存下来的一节记载说，赵云在袁绍那里再次追随刘备之后，刘备与他情投意和关系密切（与云同床眠卧）。那时候张飞等人目标太大，都在袁绍的密切监控之中，而赵云相对是个新人，目标不大，刘备悄悄派赵云四下募兵，为下一步军事斗争做准备。赵云瞒住袁绍募得数百人。在刘备的事业再次陷入低谷时，这支部队对他很重要。
刘备的妻子甘氏、糜氏也在南下荆州的队伍中。刘备在徐州杀了车胄惹得曹操亲自征讨，刘备为了活命又一次把家眷扔下不管，甘氏、糜氏应该落到了曹操手中，而据《三国志甘皇后传》的说法，现在她们又回到了刘备身边，她们是如何脱离曹操控制的却没有记载。至于传说中她们是在关羽保护下找到刘备的，找不到史料依据，但这种可能性也确实存在。
刘备部将张飞的身边多了一位十四五岁的姑娘，她是一年前张飞在下邳国新娶的妻子。这个姑娘的来历很不一般，她的父亲跟夏侯渊是表兄弟，她是夏侯渊的表侄女，如果按这层关系来算，张飞就成了夏侯渊的表侄女婿。
夏侯家的姑娘怎么嫁给了张飞呢？说来很偶然，去年的一天，夏侯妹妹还在老家沛国，有一天外出，正好遇到从那儿经过的张飞，张飞见她美貌就把她抓了起来，看她是良家女子，于是娶其为妻。
夏侯妹妹从此就跟着张飞南征北战，以后为张飞生下一个女儿，这个女儿嫁给了刘备之子刘禅，刘禅继位后封她为皇后。如果再按照这个关系来算，刘禅是夏侯妹妹的女婿，也就是夏侯渊的表外孙女婿。
后来夏侯渊战死于汉中，是张飞的妻子夏侯妹妹向刘备求情，给她表叔安葬。再到后来，夏侯渊的次子夏侯霸在政治斗争中失败，被迫入蜀，刘禅接见了他，刘禅还把儿子叫出来与表舅夏侯霸相见，刘禅指着儿子说：“这是夏侯氏的外甥啊。”
一次偶然邂逅，成就了敌我阵营里的两位名将之间的特殊关系。
刘表对刘备很客气（以上宾礼待之），还给他增加了人马，让他驻扎在新野。
新野属南阳郡，此时南阳郡的治所宛县已被曹军占领，新野刚好处在宛县与襄阳中间，是敌我对攻的要冲。刘备来到新野驻扎，这样的安排他并不陌生，当年他依附陶谦时，陶谦也给他增了兵，让他驻扎在小沛，当时的小沛，一如现在的新野，说白了，刘备再一次被人当枪使，当盾牌用。
但刘备别无选择，这次的情况连上一回还不如，基本上属于没人没钱没地盘，已经走投无路，刘表能收留他已是很不错了，地盘虽然小点但总算有个立足的地方，也就别挑挑拣拣的了。
新野北距宛县五十来里，南距襄阳不足百里，面对日益强大的曹军，刘备在新野的日子并不好过，他得时刻提防敌人的进攻。刘表派了一些人说是加强他的防卫力量，其实也是来监视他的，关键时候刘备的命令对这些人并不好使。
面对如此复杂的内外部情况，换成别人说不定整天能愁死，但对刘备来说这点事算不了什么，多少年来他已经习惯了这种东奔西跑在刀尖上行走的生活。
期间，刘表和刘备还趁曹军在北面与袁绍几个儿子作战之机，向“曹统区”发起了一次规模较大的进攻。刘表派刘备率部一直攻打到南阳郡最北面的叶县，曹操自己分不开身，就派夏侯率军迎击，同时派于禁、李典为夏侯的副将。
刘备并没有真打算打到许县去占领全中原，不是他不想，而是他很有自知之明。之所以发起此次进攻，多半是为了应付刘表，同时以此为由向刘表多要些粮草装备。
所以，当刘备听说曹军中赫赫有名的夏侯和于禁联袂来招呼他时，立即下令烧掉自己的营寨撤退。夏侯下令追击，副将李典认为不可，李典说：“敌人无故退兵，很可能有埋伏。往南面去的道路狭窄，草木很深，不能追啊！”
独眼将军夏侯不听，只想扩大战果，于是携于禁追击，留李典守营。
刘备有点生气了，面子都归你了，台阶也给你留足了，还这么不依不饶。刘备也是个老军人了，他给夏侯和于禁准备了一个口袋，打了他们一场埋伏。
根据《云别传》记载，埋伏的地点是叶县与宛县之间的博望，刘备所部依托有利地形发起攻击，形势对曹军很不利。作战中赵云十分英勇，生擒了夏侯的部将夏侯兰。
这个夏侯兰不是谯县人，他的祖籍在冀州刺史部常山郡，跟赵云是老乡，与夏侯、夏侯渊完全不同族。赵云以前就与夏侯兰认识，赵云向刘备求情，没有杀夏侯兰，因为夏侯兰精通法律，赵云还推荐他当了军中的执法官。
刘备又回到新野驻扎，在这里一驻就是好几年。这段时间虽然再无大的战事，但刘备的日子并不好过。
刘备走到哪里都挺有号召力，他在新野时荆州豪杰争相投奔（荆州豪杰归先主者日益多），这引起了刘表的猜忌，暗中更加防范他。
据《九州春秋》记载，刘备在新野期间，有
回到座位上，刘表见他闷闷不乐，就问原因。刘备说：“我常常身不离鞍，所以大腿内侧的肉都没了（髀肉皆消）。现在好久不骑马，这里的肉又生了出来。时光流水，日月如梭（日月若驰），我眼看快老了，却没有什么功业，所以悲伤啊。”
这件事不知是否确实，如果真有其事，刘备作此番谈论就很有问题，完全没有当年在许县种菜时的智慧和机警。刘备叹之于关张可以，叹之于刘表，只能提醒刘表眼前的这个人更要提防。
《世语》记载了另一件事，说刘表的亲信蒯越、蔡瑁等人力劝杀掉刘备，刘表采纳，准备把刘备请到府中相机动手。可是让刘备觉察出来了，他不露声色，假装上厕所，之后悄悄逃走。
刘备乘马逃到襄阳城西一条叫檀溪的小河前，后有追兵，前有河水，刘备急了，危难时刻刘备的这匹马出了力，这匹马的名字叫的卢，刘备对马说：“的卢啊的卢，现在很危险，可得努力呀！”的卢应声而跳，一跃就有三丈多，跳过了檀溪，刘备才得救。
到现在为止，至少已经有四匹名马出现：吕布的赤兔、曹操的白鹄和绝影、刘备的的卢，都见诸于史籍，留名于后世。
但很多人对《世语》的这条记载表示怀疑，刘表虽然信不过刘备，但总的来说还是在利用他、拉拢他，一直到刘表去世，也没有跟刘备真的翻脸。
不过，这两件事可以从侧面反映出刘备的处境和心态：寂寞、失落、无奈又不敢掉以轻心。这种日子一过就是好几年，一直到建安十三年（208年）曹操亲自南征荆州为止。
在此期间，一直没有儿子的刘备收养了一个姓寇的男孩做养子，这个男孩的舅舅也姓刘。刘备收养他之后，将他改名叫刘封。
不过，到了赤壁之战的前一年，即建安十二年（207年），一直没有身孕的甘氏突然为刘备生下了一个儿子，取小名叫阿斗，也就是刘禅。