在荀和贾诩等人的鼓励下曹操决定暂不撤兵，但他找不出更好的破敌之策。后方的荀以及夏侯、钟繇、李通、任峻等人想方设法筹集军粮，但这些粮食要安全地运到前线却更加困难。
因为双方一边在前线相持，一边都睁大眼睛盯着对方的运粮队，袁绍三番五次派人打劫曹军的运输线，让曹操苦不堪言。终于，曹操也抓住一次机会，给袁绍的运粮队一次痛击。
曹操得到情报，说袁绍有一支运输队由韩猛（有的史书说是韩云）带领正向前线开来，运粮车有数千辆之多。曹操问荀攸谁能担此任务，荀攸说徐晃可以。
徐晃脱离杨奉进入曹营后屡立战功，在攻打吕布以及东征刘备时表现突出，在不久前进行的白马之战和延津之战中也充当主力，已升至副军长（偏将军）。
徐晃的临阵谋略和战斗力让曹操很欣赏，深入敌后攻击袁军的粮道是一件难度很大的任务，仅有勇力不行，还要随机应变，果断处置各种突发事件，在这一点上徐晃完全胜任。
曹操命令徐晃率队出发，同时派史涣为副将随行，这个安排体现了曹操对这项任务的高度重视。
史涣日后的名气虽然不如张辽、于禁、徐晃等人那么大，但曹操对史涣的信任却超过一般人，不仅因为史涣是他的老乡，从己吾起兵就追随他，更主要的是史涣做事稳当，对曹操忠心不二，此后还多次被派为监军。徐晃和史涣率部出击，劫了袁军的运输队，但所获物资无法运回，只得一把火烧了。
据《三国志武帝纪》说，曹操这边人不占优势，粮食也快吃尽，士卒疲惫，为了给大家打气，曹操亲自给他的勇士训话，他说：“再过十五天我就给你们打败袁绍，到时候就不再烦劳你们了！”
曹操说这话的时候心里未必有把握，为了稳定军心，他必须装出胜算在握的样子。这段时间由于精神高度紧张，曹操感到头经常疼痛，中医称之为“头风”。曹操落下了这个病，以后时常发作，至死都一直在折磨他。
中医认为头是诸阳交汇之处，五脏精华之血、六腑清阳之气都注于头，头痛如果经久不愈就是病症，病因可以分为外感、内伤以及经络瘀阻等方面。这是中医的说法，如果按照现代医学来看，引起头痛的疾病可能是青光眼、脑肿瘤、脑血栓、脑供血不足以及高血压等。
官渡之战时曹操四十五岁，正值壮年，他头痛的毛病此时开始发作并一直伴随了他二十多年，中间时断时续。根据这个状况来判断，曹操可能得了高血压，不过也有人认为他得的是脑肿瘤。
曹操的压力确实太大了，加上头疼，弄得他常常睡不着觉。为了排解压力，转移头疼带来的痛苦，就在官渡前线紧张的日子里，在夜深人静没有军情的时候，他就用阅读《孙子兵法》的办法来抒缓心绪。
在阅读的过程中他还开始了对《孙子兵法》进行注解工作，在曹操之前这项工作还没有人做过。在注解中，他就一些问题发表自己的见解，或者对不易理解的地方进行阐释。
现在能看到的曹操注释《孙子兵法》约有三百多条，这项工作完成于何时，主要判断依据是注释中所列举的战例。曹操在注解中列举了擒吕布、平徐州等战例，再往后就没有了。
曹操的后半生每年都在打仗，他亲身经历的很多战事都可以成为经典战役教材，比如马上要发生的乌巢之战，就可以作为《孙子兵法火攻篇》的最好注解，但在这三百多条注解中却没有提及乌巢之战及其以后的所有战役。
所以，一般认为曹操对《孙子兵法》的注释工作完成于擒吕布之后、火烧乌巢之前，那也就是官渡之战期间。
同时，在《孙子兵法》的各篇中，曹操对前面几篇注释得都很详细，越往后面越少，最后几篇可以说草草结束了，说明他开始想认真注解一下，但随着自己越来越忙，这件工作也受到了影响。
以后曹操应该还有时间重新做一下这项工作，把自己一生亲身经历过的战事写进对《孙子兵法》的注释里，但他没有这么做，这成为一个遗憾。
但是即使如此，曹操对《孙子兵法》的注释工作也受到后世的推崇，在历代难以计数的《孙子兵法》注家中，有十一位大家被公认为最权威，曹操排在第一位。
但是，这仍然无法完全排解曹操烦闷的心绪，现在他满脑子装的都是粮食问题，整天愁眉不展。他虽然夸下十五天破敌的海口，但他知道除非奇迹发生，否则那是不可能的。
一天晚上，当他一个人还在指挥帐里沉思的时候，奇迹居然来了。
据《曹瞒传》记载，当时曹操正在洗脚，不想去想那些烦心事，先睡觉再说。正在这时，卫士进来禀报，说外面有个自称是他老朋友的人要见他，来人自报名字叫许攸。
许攸？曹操脑子里灵光一闪，现在不是在对面袁绍那里当高级参谋吗，怎么深夜至此？曹操是个极其聪明的人，他马上明白了大概，不禁拍着手笑起来：“子远（许攸字子远）来了，我的大事要成功了！”
曹操来不及擦脚穿鞋，竟然光着脚（跣足）跑了出来迎接许攸，那是激动的。
曹操在洛阳就与许攸相识，当时许攸是袁绍手下“奔走之友”的骨干成员，曹操作为他们联络的主要对象之一，经常有来往，许攸跟袁绍、曹操都是朋友。
既然是朋友，多余的话也就不说了，谈话直奔主题。
许攸说：“袁绍强盛，你如何破他？还有没有军粮？”
果然是老江湖，一开口就击中要害。曹操也正想谈谈粮食问题，但他对许攸此行的目的还没有把握，是献计来了还是摸底来了搞不清楚，于是说：“还可以吃一年（尚可支一岁）。”
许攸说：“不对，请重新回答（无是，更言之）！”
曹操只好说：“可以吃半年。”
许攸说：“足下不想破袁绍吗，为什么不据实回答呢？”
曹操笑道：“刚才是戏言，其实只能吃一个月，怎么办呢？”
曹操说的一个月也是虚数，他在说十五天破敌时已经传达了实情，他的粮食不是可以吃一年或半年，甚至也不是一个月，而只有十来天了。
许攸说：“您孤军独守，外无救援而粮草将尽，这是非常危险的。现在袁绍有一万多车辎重粮草在故市、乌巢一带，守卫的士兵警备不足，如果以一支奇兵发起突然袭击，出其不意，把粮草烧了，用不了三天，袁绍必然大败！”
曹操一听大喜过望，这难道就是冥冥之中上天赐予自己的那个机会？
许攸说出了一件极其重要的军事机密：袁绍后勤基地的位置及防守情况。乌巢位于今河南省延津县境内，故市地名不详，也应该在这附近，这里位于黄河之南、官渡以北，在袁绍军营的背后。
如果真能一把火把这些粮食烧了，短时间内袁军粮草接续不上，军心必然动摇，这真是一招致胜的绝好机会。
曹操立即连夜主持召开军事会议，与诸将以及各位高级参谋们商议此事。出乎曹操的意料，大多数人反对这么做。
大家认为许攸此时来投很可疑，弄不好是袁绍使的反间计，还是慎重为好。
的确，许攸为什么从袁绍那里叛逃呢？
原来，许攸曾向袁绍建议分兵进攻曹军，具体方案是，以主力的一部在正面吸引曹军主力，然后分另一部主力悄悄绕到曹军背后直接进攻许县，把献帝掌握在自己手中，奉迎天子反过来讨伐曹操，曹操即使不溃败，也会首尾难顾。
许攸的这项建议跟沮授说的差不多，袁绍考虑到刘备、韩猛两次分兵出击都以失败而告终，所以不再考虑类似方案，就没有听从。
按说给领导出了个主意领导没有采纳也是正常的事，应该不至于因此就要反目成仇，但恰在此时，许攸家里出了点事，让他动了叛逃的念头。袁绍手下文武失合是一个公开的秘密，许攸一向说话口气大、脾气臭，不注意团结同事，平时人际关系一般，与审配还有矛盾。田丰、沮授失势后，审配成了袁绍身边的大红人，一直在找机会收拾许攸。许攸家里有人这时候犯了法，审配把他抓了起来，并且扬言要挖后台。许攸又气又怕，干脆叛逃到曹营。
这件事的确有点可疑，关键是许攸来得太是时候，带来的情报也太有价值，让人不得不多想。
曹操倾向于相信，一来基于他对这个二十多年的老朋友的了解，二来时至今日他只有放手一搏了。在大多数人不赞成出击的情况下，荀攸、贾诩却认为许攸的情报可信，应该抓住机会，毕其功于一役，彻底扭转战局。
曹洪此时已率部分人马由南阳郡来到官渡前线，曹操决定由曹洪留守大营，他亲自带队完成奇袭任务，这个决定又让大伙吃惊不小。