建安五年（200年）八月，袁军主力推进到官渡前线，袁军用沙土堆成土丘，在曹营正面呈东西方向展开，长达数十里，并以此为依托构筑营寨。为了对抗袁军，曹操也分兵筑营，但如此一来，兵力不足的问题更加突出了。
《三国志》认为此时在官渡前线对阵的双方兵力，袁绍有十多万人，曹操不足一万，且伤兵占到十分之二三。这显然是不准确的，袁军人数估计得差不多，但曹军人数明显被低估了。
裴松之也不同意《三国志》的说法，他认为曹操起兵的时候已有五千人，以后大小各战胜多负少，胜率在百分之六七十以上（败者十二三而已矣），仅破黄巾一役，就收降卒三十多万，即使在战斗中不断有损耗，也不会如此之少，用数千之众对抗十多万敌军，断然没有取胜的可能。
裴松之进一步作了详细分析，他认为至少有三条理由说明《三国志》所载不准确：一是袁绍构筑的屯营东西达数十里，而曹操能分营相守，说明曹军兵力虽少，但不至于只有数千人；二是假如袁军是曹军的十多倍，袁绍应该采取围攻的办法，而不是现在这样两军对垒，让曹军进退自由，屡屡得手；三是后来袁绍失败，很多史料都记载曹军曾坑杀袁军七八万人，以数千之众完成坑杀七八万人的事是不可能的（八万人奔散，非八千人所能缚，而绍之大众皆拱手就戮，何缘力能制之）。
但裴松之的分析也有问题，他和其他许多人一样，往往把袁曹两军的总兵力与他们投入到官渡前线的兵力搞混，这其实是两个概念。
算袁军的兵力不能只算他们在官渡前线的兵力，袁绍诸子袁谭、袁熙、袁尚以及外甥高干统率的人马还有不少，不在十一二万这个范围内。而算曹军官渡前线的兵力不能把在各地的兵力都算进来，曹军总兵力假如有十万人左右，他们能用到官渡前线的，能有三分之一就不错了，“曹统区”还有数十个郡国、数百个县需要防守。
曹操收黄巾降卒三十万，如前所述，这仅是个虚数，实际能编入战斗部队的顶多十分之一。再如，曹军坑杀袁军七八万降卒的事可能性也不很大，这一点将在后面予以分析。
裴松之的结论总体上是有道理的，曹军在正面作战的兵力被明显低估了，曹军在此的兵力应该在二到三万人左右甚至更多一些。
但曹军仍然处于劣势，两军对峙完成后，曹操指挥人马出击，都未成功（合战不利）。
九月的一天，发生了日食。
日食作为异常的天文现象在古代被视为凶兆，也被看做上天对人类的一种警告。在许县的献帝刘协照例下诏，要求公卿就朝政得失写出专题报告（上封事），可以知无不言（靡有所讳）。刘协同时下诏中央和地方荐举人才，标准是孝行突出的人（至孝之人），三公每人荐举二人，九卿以及郡国守相、校尉等各荐举一人。
刘协的这项举措未必出自曹操的授意，一来在官渡前线的曹操此时应该无心考虑这些事，二来在人才观上曹操主张以才为先，以后又提出了“唯才是举”的用人理念，与以孝为先的传统用人观不太一样。
距许县仅一二百里的官渡前线也看到了这次日食。对于战争而言，日食也预示着不吉利，通常情况下发生日食的时候交战双方都要停下来，因而日食有时候还起到意想不到的休战作用。
最著名的事例发生在公元前七世纪到六世纪间的伊朗高原，当时米底王国和吕底亚王国在哈吕斯河一带激烈交战，战事旷日持久，打了五年还没有完。有一天，两军正在厮杀，忽然发生了日全食，顷刻间太阳被全部吞没，仿佛夜幕降临，士兵们被眼前的景象惊呆了，停止了厮杀。尽管不久之后太阳重新出来，一切恢复到正常，但交战双方都认为这是上天不满战争而发出的警告，于是决定不再打下去了，一场打了五年的战争因为偶遇一次日食而终结，这件事记录在古希腊史学家希罗多德的《希波战争史》一书中。
这次曹操看到了日食，反其道而行之，利用敌人认为日食不宜作战的心理，向袁军发起突然攻击。不过由于无法攻破袁军堆起的土丘，曹军不胜而还。
双方陷入到艰苦的对峙之中，为了取胜，都想了不少办法。
袁绍下令在曹军营外堆起土山，支起高高的望楼（高橹），凭借制空权向曹营射箭。曹营暴露在敌人弓箭手的射程之内，营里的人想来回走动，只能蒙着盾牌前行。
为了对付高处的弓箭手，曹军将攻城用的抛石车进行了改良，使之射程更远，力量更大，号称霹雳车，抛掷石块，专打袁军望楼和土山上的弓箭手，望楼纷纷被打倒，袁军的弓箭手也轻易不敢到土山上来。
袁绍见弓箭兵无法发挥威力，又调来了工兵，向着曹营方向开始隧道作业。干这活袁绍很在行，最终打败公孙瓒攻克易京用的就是地道战，但他不知道曹操也很在行。当初曹操在张绣的安众防线面前差点全军覆没，最后也是由工兵们突击开挖出一条隧道才得以脱险。
所以，曹操对袁军的拿手好戏早有防备，他的对策是以地道对地道，在营中横向开挖出又长又深的壕堑，袁军的地道挖到这里时就暴露了出来。
双方斗智斗勇，使出了浑身解数，打得异常艰苦。
对峙时间一长，后勤问题很快暴露了出来，最先感受到这个压力的是曹操。
曹军的粮食眼看接济不上了，这是一个严重的问题。一旦不能给士兵开饭，即使思想政治工作做得再好，部队也没有战斗力，更何况曹军这边士气本来就成问题，士卒叛逃事件时有发生，如果再没有饭吃，定会不战而败。
在此前后，还发生了徐他谋刺事件，让曹操更加忧心。
徐他事迹不详，只知道他是曹操的贴身侍卫，徐他等几个人阴谋刺杀曹操，但他们看到猛士许褚常随侍在曹操身边，不敢下手。有一天，趁着许褚不值班（伺褚休下日），徐他等人怀里揣把刀进入曹操指挥部。
也赶巧，许褚回到自己宿舍后心里老觉得有什么事发生（褚至下舍心动），又回来看看。徐他并不知道，进了曹操的大帐看到许褚，大吃一惊，脸色顿变，许褚觉察出来，立即将徐他杀死。
徐他谋刺事件是曹操一生中遇到诸多谋杀事件中的一个，也是最蹊跷的一次。许褚仅凭徐他异样的神色便判断出他有异心并将他击毙，当然事后一定也做了检查，只要发现徐他怀里有刀这就不是冤案。
但徐他为何要谋杀曹操？是跟董承一样有一个政治集团在背后操纵，还是袁绍派来的卧底？这些都因为主犯已死而无从查证。但徐他事件发生在官渡对峙最紧张的时候，对曹操的心理也会产生一定影响。
面对这种严峻形势，曹操产生了退兵回许县的想法，为此他给后方的荀写了封信，征求他的意见。荀很快回信，他不赞成曹操的想法，荀分析道：
“现在军粮虽然很少，但还没有到楚汉在荥阳、成皋争胜时那样，当时刘邦和项羽都很艰难，但都不肯先退，因为先退的一方气势必然会受到打击。现在我们用很少的人阻挡袁军的进攻，扼其咽喉使其不能前进，已经好几个月了，现在正是关键时刻，形势必将发生变化，一定能等来出奇制胜的机会。”
曹操认为荀说的有理，他又问计于贾诩，贾诩说：“曹公您贤明胜于袁绍，勇力胜于袁绍，用人胜于袁绍，决断胜于袁绍，然而将近半年之久仍不能决胜，是考虑问题太求万全而造成的，应该抓住机会奋力一击，大局必然可定。”
荀和贾诩都不主张退却，认为局势已经到了关键时刻，现在需要的是一次出奇制胜的机会。只是这样的机会可遇不可求，它能出现吗？
正在这时，曹营里出现了一位神秘来客，仿佛上天专门安排的那样，给曹操带来了那望眼欲穿的决胜机会。