袁术想投奔袁绍，被徐州的刘备、朱灵挡住过不去。这次刘备重回徐州，是曹操的决定。
刘备被曹操带到许县，虽然有左将军的身份，却形同于被软禁。曹操没有听程昱等人的建议杀掉刘备，但对他也很不放心。现在，刘备居然重获自由，对于此事，胡冲所著《吴历》说并非是曹操所派，而是刘备自己逃出来的。
《吴历》称，曹操对手下人历来防范很严，经常派遣心腹暗中刺探手下人的私生活，重点是看大家有没有暗中相互交结，一旦发现，就会严厉惩处。
有一天，刘备在自家院子里指挥人种菜，曹操派的密探来了，从门缝里往里看（窥门），想知道刘备平时在家都干什么。
刘备很老道，他发现门外有人，但装着没察觉，该干什么干什么。密探走后，刘备对张飞和关羽说：“我岂是干种菜这种活的？曹操必然会生疑，这里不能再留。”
当天夜里，他们打开后门悄悄逃出许县，临走前，把献帝和曹操赐予或赠送的衣服等，全部整理好留下。刘备逃出许县，直接前往小沛，这里是他多年经营的根据地，在此他重新聚合旧部，打出反曹旗号。
《华阳国志》等书也有曹操派人窥视刘备的细节，但主要情节与《吴历》不同。根据大多数史书的记载，刘备重返徐州是曹操派遣的，临出发前，曹操还请刘备喝酒，算是饯行，几杯酒下肚，曹操意气风发起来，他对刘备说了一番很有名的话。曹操说：“当今天下的英雄，依我看只有玄德你和我曹操罢了。袁绍那些人，根本排不上号！”
刘备闻言，吃了一惊，手里的勺子、筷子掉到了地上。
刘备听了曹操的夸奖为何这么紧张？因为刘备是个聪明人，他知道曹操对自己是怎么想的，在曹操眼里，越是英雄危险性越大。所以，刘备来到许县以后，低调做人，遇事装傻，在园子里开了片菜地种菜，目的就是不引起曹操的怀疑和防范。
刘备的失常行为却引起了曹操怀疑，好在这时外面响起了震雷，刘备打圆场道：“圣人说‘迅雷风烈必变’，看来确实如此呀，一震之威，居然这么厉害啊！”
《华阳国志》还说，曹操酒醒之后自觉失言，就派人到刘备的住处侦察了一下，看看刘备在做什么。派去的人回来报告，说刘备在院子里指挥仆人侍弄他的菜地，地里面种着葱，他让仆人除杂草，仆人弄完没有把葱扶正，刘备还找根棍子打他们。
曹操听完报告，有点放心了。但他不知道，这是刘备故意表演给他看的，刘备在曹操那里喝完酒回来，越想越不对劲，决定一走了之，他骗过曹操派来的特务，晚上逃出了许县。
程昱、郭嘉听说后再次跑来见曹操，让曹操把刘备杀了。曹操派人去追，但没有追上。
《三国志程昱传》里没有那么多生动的细节，但它支持《华阳国志》后面的情节，《程昱传》说刘备被派往徐州阻击袁术后，程昱和郭嘉立即来见曹操，程昱说：“主公前面没有解决刘备，考虑得很正确也很全面，是我们不能及的。但现在再让他拥有兵权，他必然会生出异心。”
曹操经程昱、郭嘉的提醒，有点后悔，派人去追，但没有追上。
与此记载不同的是，《三国志董昭传》说，刚刚担任了冀州牧的董昭听说曹操派刘备领兵前往徐州，也深以为不可。董昭面见曹操，劝道：“刘备有大志，又有关羽、张飞为羽翼，他心里到底怎么想的很难说（备之心未可得论也）！”曹操说：“可是我已经答应他了（吾已许之矣）。”大概曹操觉得任命文书已发，不好收回，也就没有派人追赶刘备。
综合以上种种记载，大致可以看出这件事的梗概来。袁术要从徐州过境与青州的侄子袁谭会合，曹操不能坐视不管，想派人会同徐州当地的驻军阻击袁术。正在谋划脱离许县的刘备听说后，想办法说服了曹操，让曹操同意他去完成这项任务，曹操答应了。
曹操之所以答应，看中的是刘备的作战能力和他在徐州一带的影响力，加上刘备主动请缨，不便打击他的积极性，所以就同意了。
更为重要的是，曹操大概认定派刘备此去不会有什么风险，他觉得刘备不可能现在造反，以刘备现在的实力和吕布没法比，吕布都让自己消灭了，刘备更不在话下。如果刘备敢造反，那是死路一条。曹操认为，刘备是个聪明人，这种明摆着的形势他不会看不清，不可能走出险棋来。
曹操如果没有经过深思熟虑，也不会做出这样重大的决定，所以曹操刚下完命令就后悔了的说法，可能性并不大。同时，刘备也不可能是逃出许县的，他应该是带着关羽、张飞等人，以及曹操拨给他的人马浩浩荡荡开到徐州的。他去的地方也不会是小沛，而是下邳，刘备确实打出了造反的大旗，那是到了下邳之后的事。
曹操之所以对刘备做出了误判，是因为他忽略了两件事。一件是刘备在许县期间跟朝中部分官员之间的来往，另一件是刘备与袁绍的关系。
刘备到了许县后，虽然整天在曹操手下特务人员的严密监视之下，但作为与九卿级别相当的左将军，刘备也不可能没有一点社会交往活动。事实上，刘备还与朝中一些人来往密切，这些人里，有几位正在密谋推翻曹操的统治，结成了一个反曹小集团，其核心人物是董承。
董承的身份很特殊，他是灵帝刘宏生母董太后的侄子，这样算来董承就是刘宏的表兄弟，是献帝刘协的叔辈，是货真价实的“董皇叔”。
当年董太后跟董卓拉亲戚，董承便与董卓成为名义上的远亲，后来董承到凉州军中发展。献帝东迁过程中，董承一直忠心耿耿地护驾左右，他是献帝身边唯一手握兵权又可以信任的人。
董承还有一个身份——献帝的岳父，他的女儿是献帝目前的贵人。有了这层关系，董承与献帝之间的关系更加紧密。
到了许县后，献帝的内心慢慢发生了一些变化。开始他对曹操也充满了好感，在自己危难之际曹操能挺身而出，使朝廷不至于陷入困顿或离散，使大汉的皇统得以维续。
献帝刘协此时还不到二十岁，他是在苦难中登上皇位的，年龄虽小但各种磨难经过了不少。同时，他也是个有远大志向的皇帝，从地狱般的长安逃出来后，他越来越强烈地渴望刘汉江山能在他手中重新振兴。
但迁都许县以来，刘协心中的火焰一次次被压制了下来，他越来越看清楚曹操拥戴自己只不过是想要这块招牌，既没有还政于他的意思，大事小事也从不向自己征求意见。刘协有点愤懑。
建安四年（199年）三月，还在曹操从徐州回师的途中，刘协发布了一项重要的人事任命，擢升董承为车骑将军。车骑将军相当于全国武装部队的副总司令（总司令是大将军袁绍），董承此前担任的是卫将军，地位比车骑将军差得多。
如果大家还有印象，应该记得此时车骑将军一职由曹操本人兼任。刘协趁曹操远征之机，突然任命自己的老丈人为车骑将军，意味着曹操兼任的这个职务已经被免除。
这样，下面的事就好理解了。几个月之后，董承被人举报策划了一场谋杀曹操的事件，被牵涉到这件事里的，还有长水校尉种辑、偏将军王服等人。
如果把这一时期发生的很多事放在一起看，就会发现董承担任车骑将军一职决不是曹操的想法，否则不会刚给他升了官，就马上翻脸。这项任命，应该是刘协的主意，也正是因为这项任命，要了董承的命。
曹操不允许有人动他的军权，天子的岳父更不行。而刘协之所以任命董承为车骑将军，一个解释是他在赌气，表达对曹操的不满，表明他在有些事上仍然有发言权，但这样就显得他太年轻、太嫩了。另一个解释是，他确实有一个计划，想依靠董承一帮人除掉曹操。
尽管后一种可能也充满疑问，如果刘协真有密谋的话，应该悄悄行事，为什么还要高调地擢升董承的职务？但有许多记载支持后一种说法，一致认为董承、种辑、王服等的确有过密谋，而且是奉了刘协的密诏行事。种辑在《后汉书》里说他是越骑校尉，《三国志》里说他是长水校尉，都属北军五营之一，只是如今许县的北军应该仅存形式，所有军队包括天子禁卫军的将领都是由曹操的人来担任。偏将军王服此前未见记载，想必不是曹操主力部队里的将领，也有的史书说他的名字叫王子服。
《献帝起居注》等书保存了他们密谈的一些记录，证明他们确实有过谋反的行动。董承担任车骑将军一事让曹操十分恼怒，对董承更加警觉，经过几个月的秘密侦察，他掌握了董承等人的谋反证据，于是下令将董承、种辑、王服抓起来处死，夷灭其三族。
董承小集团里还有一个人暂时漏网了，他就是刘备。
已经到达下邳的刘备，开始并未造反，后来听说董承等人被抓，才公开造反。
对于刘备参加董承的密谋一事，各种史书均无异议。看来刘备来到许县后没有闲着，推测起来他在这里前后也只居住了三四个月时间而已，一边要忙着种菜，一边要陪曹操喝酒，一边还要参加地下活动，确实很累。
至于他携关羽等人陪曹操打猎的可能性则不太大，他来许县时正是夏天，打猎一般在秋天或春天进行。
不过，对于刘备造反、董承被杀这两个件事的前后顺序，各种史书有着不同的记载，即使同在《三国志》中，《魏志》和《蜀志》两部分的说法也相互矛盾。有的认为刘备是在听说董承事件败露后起兵造反的，也有的认为是刘备先造反的。
司马光对这个问题进行了专门考证，他认为后一种说法正确，但也有很多人认为前一种说法更合理。不过不管怎么说，这两种说法都否定了刘备是逃出许县的，事实上，他是曹操正式派出来的，而且完成了阻止袁术的任务，迫使袁术南逃。
大约在建安四年（199年）底，刘备在下邳正式宣布脱离曹操，这件事对曹操的刺激可想而知，他想不通刘备居然真敢造反。
刘备自有他的打算，他也知道以自己的实力与曹操抗衡无异于以卵击石，但他不着急，因为他已经给自己找好了靠山，这个靠山就是袁绍。
刘备敏锐地看到了曹操与袁绍之间的决战一触即发，在这个时候投靠袁绍，他没有不被欢迎的道理。
袁绍一直是刘备刻意经营的一个关系，他曾经给袁绍写信表示拥护袁绍的领导，虽然此一时彼一时，但他的态度应该还有效。在他担任豫州刺史期间，还不忘给袁绍送了个人情，荐举袁谭为茂才。
刘备的想法很简单，他根本不怕与曹操翻脸，打得赢就打，打不赢就去找袁绍。
这一下，曹操被彻底激怒了。