曹操在南阳郡屡屡受挫，但是在关中地区却收获颇多。对于下一个打击目标，荀、郭嘉以及荀攸都主张锁定在吕布身上。曹操也认为合理，但在行动之前，对南阳郡那边也必须有所防备才行。
曹操仍然留下曹洪负责守卫南阳郡北部的曹军占领区，交给他的任务是坚守不出，绝对保证许县南线的安全。
曹操觉得还不放心，他又启用了几个从荆州北归的人，把他们派到敌占区开展工作，深入敌后，发展根据地，对曹洪进行策应。这些人里，数杜袭、赵俨最有成就。
杜袭字子绪，颍川郡定陵县人，他的曾祖父杜安很有名气。杜袭在荆州避难，与繁钦是好朋友，刘表待杜袭也不错（待以上宾之礼），但杜袭发现刘表难成大事，于是跑到长沙郡躲了起来。听说天子来到许县，那里是杜袭的老家，他辗转回到了乡里。
曹操任命杜袭为南阳郡治下的西鄂县长。这个县离宛县很近，基本上是把刺刀顶到了鬼子的鼻尖上。在那么恶劣的情况下，杜袭很不简单，不仅站住了脚，而且还发动军民一边防卫一边开展生产。
有一次，张绣联合刘表的人马大约上万人来攻城，杜袭召集身边的骨干共五十多人，跟他们集体盟誓，共同率领西鄂县的军民拼死抵抗。杜袭亲自战斗在最前线（身执矢石），士兵受到鼓舞，个个拼死抵抗，斩杀数百名敌人，而守城的这边仅死了三十多人。
但是，敌人过于强大，最终杀进城中，杜袭率军民突围，伤亡惨重。突围出去以后，杜袭没有逃到曹洪那边求救，而是收拢散民，转战到摩陂（今河南郏县东南）一带，继续坚持敌后游击战。大家听说后纷纷赶来向他汇拢，杜袭又重新组织起一支力量，不断抗击张绣的进攻。
赵俨字伯然，颍川郡阳翟县人。在避乱荆州期间，跟杜袭、繁钦很要好，他们三家像一家人一样生活（通财同计）。建安二年（197年），他也回到故乡，这一年他二十七岁。
曹操任命赵俨为朗陵县长，朗陵县虽然属于汝南郡，但这里紧邻着南阳郡，属于敌我双方开展拉锯战的地方，由于它位置靠南，贴着南阳郡的腰眼位置，战略地位相当重要。
朗陵县有很多黑恶势力（多豪猾），一向无所畏忌。赵俨到任后，从打击黑恶势力头目入手，一下子抓了不少人，全部判处死刑，由此树立了威望。
在南征张绣行动中立下大功的李通长期驻守在汝南郡，他利用自己的影响，不断巩固实力，有力地策应了许县以南的安全。曹操根据李通前后立功的情况，升他作裨将军。
李通与赵俨在汝南郡共事，他们之间建立了良好关系。李通妻子的伯父是朗陵县人，因为什么事犯了法，被赵县长抓了起来。李通的妻子哭着向李通求情，希望李通去疏通一下，但李通说：“现在大家都全力以赴为曹公效力，不可因私废公。”最后，李通妻子的伯父被砍了头，李通反而称赞赵俨执法严格，跟他成为好朋友。
南面有曹洪留守，又有李通、杜袭、赵俨这样的干才，曹操基本上放下心来，专心考虑东面的战事。
曹操东面的敌人实际上就是吕布和刘备。而现在，刘备基本上可以先不考虑，要解决的敌人是吕布。
当初，吕布被曹操从兖州一路打了出来，实在无路可去，投奔了刚刚就任徐州刺史的刘备。刘备收留了吕布，让他屯驻于小沛。袁术攻击刘备，刘备率主力到微山湖一带与袁术作战，吕布趁机夺取了徐州，虏获了刘备的家眷，刘备成了无家可归的人。
刘备后来又转投吕布，当时吕布手下多数人认为不能收留刘备，吕布没有听从，他跟刘备调换了个职务，自己当徐州刺史，让刘备当豫州刺史，屯驻小沛，作为徐州的军事缓冲区，目的是曹操或袁绍来攻，有人能替自己抵挡一下。
这两年，刘备一直驻守在小沛（今江苏沛县），吕布将徐州刺史部的治所移到了下邳（今江苏邳县南）。
可是，刘备并不甘心给吕布当盾牌，他暗地里跟袁绍和曹操拉起了关系。早在建安元年（196年），天子才回到洛阳，曹操刚刚以录尚书事的身份主持朝廷日常工作，刘备就暗中派人来联络。虽然刘备跟吕布一样，都是曹操昔日里在战场上动过真刀真枪的敌人，但此时曹操自然不会放过这个瓦解敌人同盟的机会，于是以献帝的名义任命刘备为镇东将军，封宜城亭侯。
这件事应该发生在曹操改任大将军之时，因为此前镇东将军一职一直由曹操本人担任。在史料中提及这项任命的很少，只存在于《三国志》刘备的传记中，可以推测，这项任命或许是秘密的，曹操的思路很明确，就是拉刘备，打吕布。
刘备的小动作可能让吕布侦知了，吕布很生气，向小沛发起进攻，把刘备赶了出来，这一次刘备又成了无家可归的人。这是建安三年（198年）九月间的事。
对于吕布的翻脸，《英雄记》里有一个解释，说早在这一年的春天，吕布派人到河内郡买马，擅长骑兵作战的吕布离不了马，徐州的养马业并不发达，所以经常派人四处弄马。马对吕布来说很重要，马就是吕布的军火。
吕布的贩马队要从刘备防区经过，结果刘备来了个黑吃黑，把吕布的马给劫了。吕布大怒，派高顺、张辽攻打刘备。
如果在战场上相见，关羽、张飞组合厉害，还是高顺、张辽组合厉害？这一仗给出了明确答案：后者更厉害。
《英雄记》说，小沛被攻破，刘备逃走，刘备的夫人甘氏以及新纳的夫人糜氏又成为吕布的俘虏（获其妻息）。
刘备向西逃，十月份，在梁
曹操命刘备以及他手下的关羽、张飞等人随大军一起行动。当时，曹操手下有人反对这样做，建议曹操趁机把刘备及其手下解决掉，免生后患。
提出这个建议的是一直留守在兖州的大胡子将军程昱。程昱劝曹操：“我看刘备这个人有雄才，而且很得民心，终究不会甘居人下，不如尽早解决他（宜早图之）。”曹操说：“现在正是聚合天下英雄之时（方今收英雄时也），杀一个人而失天下英雄之心，不能这样做呀。”
从曹操的话里可以看出他承认刘备是个英雄，也不否认日后刘备会发展成为一个可怕对手，但他却不能杀刘备，不是不想杀，而是害怕让天下英雄寒心。
程昱的想法是出于战术上的考虑，而曹操的想法是建立在战略层面上。
从以后的发展情况来看，程昱的建议是很有道理的，但曹操的想法也不能说不对。设想一下，如果现在曹操就把刘备杀了，不久之后张绣的主动投降，以及张燕、臧霸等人在袁曹决战期间始终站在曹操一边的情况就未必会出现了。
收留刘备是有风险的，但这项风险投资值得做。而且，在某种意义上也只能这样做。