建安三年（198年）曹操再次亲率大军南征张绣，但又以失败告终。究其原因，有准备不足，自身的掉以轻心，也有很多偶然因素。曹操刚开始在许县创业便遭遇了这样的军事挫败。
回师以后，并未见袁绍来袭，也许曹操较早得到了情报，迅速回师，让袁绍失去了最佳进攻时间所以放弃了奇袭许县的计划吧。
但是，曹操屡次南征不利，让袁绍有点看笑话的意思，也滋生了袁绍的骄傲情绪。在袁绍看来，未来最主要的对手就是曹操，他们现在虽然都腾不出手来直接对决，但迟早会有那一天。袁绍看到曹操连此前名不见经传的张绣都打不过，觉得挺开心。
早在去年，袁绍曾经给曹操写过一封信，以许县地理位置偏僻、地势低湿为由，要求曹操把献帝迁到兖州刺史部的鄄城，这里虽然还没出“曹统区”的范围，但距袁绍的控制区只隔一条黄河，袁绍的用心很明显。
曹操当然拒绝了袁绍的提议。等到这次南征张绣回来，他又接到了袁绍的信，信中流露出自己的骄傲和对曹操的不尊重（其辞悖慢）。曹操看了大怒，以致于行为都有些失常（出入动静变于常）。
大家还以为这是因征讨张绣失利造成的。钟繇看到这种情况，问荀曹公怎么了。荀说：“曹公是一个深谋远虑的人，对于既往之事不会过于放在心上，现在必然是因为别的事。”
荀来见曹操询问原由，曹操出示了袁绍的来信。曹操说：“我真想讨伐这个不义之人，但是力量不够，你说该怎么办？”
针对曹操提出的问题，荀有一段很长的对话。他说：“古往今来面对成败得失，对于确实有才能的人，即使暂时弱小，以后也必然会强大；如果他不是这块料（苟非其人），暂时即使强大，将来也必然会被淘汰。刘邦、项羽的事，正好说明这一点。”
“如今能与您争夺天下的，只有袁绍罢了。袁绍这个人，外表宽和但内心里猜忌心很强（貌外宽而内忌），做不到用人不疑，而您明达不拘，只要有才能就大胆使用（唯才所宜），这是在度量上胜过袁绍；袁绍遇事优柔寡断，总是把握不住机会，而您能明断大事，应变有方，这是谋略上胜过袁绍；袁绍治军宽缓，法令不立，士卒虽然多，但实在难以为用，而您法令既明，赏罚必行，士卒虽少，都争相效命，这是在武力上胜过袁绍；袁绍凭着世家的出身，经常装模作样以显示自己的智慧（从容饰智），喜欢沽名钓誉，所以那些没有真本事但喜欢虚名的人愿意投奔他，而您待人真诚，坦诚相见，从不华而不实，严格要求自己，对自己很谨俭，而奖赏有功之人从来不吝惜，所以天下忠勇之士都愿意追随您，这是德行上胜过袁绍。”
荀说：“以上这四胜，凭借它们辅佐天子，匡扶正义，讨伐叛逆，谁敢不从？袁绍再强大又有什么用！”
曹操听了荀这番“四胜论”，心里特别高兴，因为荀所说并非虚言，决不是为图自己舒服编出来的奉承话。荀在袁绍身边待过，对袁绍的了解还是比较准确的，曹操心里的阴云散去了大半。
荀的“四胜论”还不够全面，据《傅子》一书记载，参与这次谈话的还有郭嘉。在荀发表了“四胜论”后，郭嘉也谈了相似的看法，他分析得更为全面，归结起来即为著名的“十胜论”。
郭嘉说：“当初刘邦不敌项羽，情况大家都清楚，所以刘邦只能采取智取，不能力敌，而最终项羽被刘邦打败。据我看来，袁绍有十败，您有十胜：袁绍虽然强大，但他没有什么作为，他繁礼多仪，而您做事自然，没有形式主义，这是道胜；袁绍逆潮流而动，而您顺天而行，这是义胜；桓、灵以来，政治失于宽怠，袁绍以宽治宽，所以手段不够强硬，而您纠之以严，使上下法令顺利施行，这是治胜；袁绍外宽内忌，用人而疑之，所重用的人都是亲戚子弟，而您外易简而内机明，用人不疑，唯才是用，不问远近，这是度胜；袁绍多谋少决，抓不住机遇，而您有了计划就大力推行，应变无穷，这是谋胜；袁绍是世家后代，喜欢沽名钓誉，喜欢说好话和奉承自己的人，而您待人以诚，不为虚美，忠正之士、有才之人都愿意为您所用，这是德胜；袁绍看见有人饥寒，也能给予体恤，马上进行接济，但对于看不到的，他就想不到了，而您对小事有可能忽略，但大事都考虑得周到细致，恩之所加，都超过他们自己的期望，即使看不到的，也都有考虑，这是仁胜；袁绍手下大臣争权，谗言惑乱，而您对下属治理有方（公御下以道），不听信谗言，这是明胜；袁绍是非不清，而您对待正确的事以礼相待，对待坏事都以法正之，这是文胜；袁绍好虚张声势，不了解打仗的要领（不知兵要），而您善于以少克众，用兵如神，军队倚仗，敌兵害怕，这是武胜。”
从“四胜论”和“十胜论”的比较看，荀和郭嘉对袁、曹优劣的分析都是一针见血，做出上述判断虽然不乏一定的主观因素，但基本上说的都是实话。他们二人的话有重复之处，所以“四胜论”和“十胜论”应该出于同一个版本，可能是对荀和郭嘉此次谈话的综合。
对于部下的溢美之辞，曹操听得有点不好意思，他笑着说：“怎么可能像你们所说的那样，我有何德何能可以胜任呀？”
对于具体的策略，郭嘉建议：“袁绍正北击公孙瓒，可以趁着他主力远征，我们东取吕布。如果失去这个机会，等到袁绍进攻时，以吕布为外援，那就太危险了。”
荀同意郭嘉的分析，他也认为如果不先取吕布，那么解决袁绍是相当困难的。
其实曹操也是这样的想法，他一心想尽早解决吕布，考虑的就是假如袁绍与吕布联合起来，他将处于两线作战的不利局面。于今之计，应该趁袁绍与公孙瓒相持的时机，先把吕布拿下。
但是曹操也有顾虑：“我比较担忧关中方面，如果关中处理不好，羌人、胡人加上南面的蜀汉就会与袁绍、吕布等人联合起来，到那时我们将四面都是敌人，虽然据有兖、豫二州，却也顶多只占天下的六分之一而已呀。”
荀说：“关中地区目前大的割据势力有十几支，彼此不服气，其中韩遂和马超最强。他们看见关内相争，必然拥兵自保。现在如果主动联合他们，示以恩德，和平的局面虽然不能维持太久，但也可以坚持到整个山东地区平定之后。”
荀的这番分析正切中要害，很有说服力，让曹操心中顿时亮堂了起来，荀还进一步推荐钟繇出镇关中。曹操同意了他的推荐，于是自己辞去司隶校尉，命钟繇以侍中的身份兼任司隶校尉，持节督关中各军，授予钟繇对有些问题可以先处理再上报的权力（特使不拘科制）。
钟繇在历史上的名望似乎来自于他的书法成就，他与后世的王羲之并称“钟王”，他的字在当时就得到了同是著名书法家的曹操的喜爱，但此时钟繇在曹操眼里，决不是一个书法家协会主席的角色，他是曹操阵营里的重臣。
陈寿对钟繇的评价是四个字：开达理干，意思说他通达事理，具备卓越的行政能力和才干。钟繇属于实干型人才，也是专家型的领导干部，他有胆有识，沉着勇毅，派他到关中总理那边的各项事务，曹操十分放心。早在这一年四月，曹操已派裴茂到关中联络关中诸将，拓展根据地。裴氏是河东郡大族，裴茂的儿子裴潜，裴潜的儿子裴秀日后都在曹魏阵营中效力。
裴茂当时的身份是朝廷信访兼机要局局长（谒者仆射），他到了关中，首先联络凉州军中倾向于朝廷的段煨一派的支持。段煨是贾诩的老领导，名将段之弟，他协助裴茂讨伐李的弟弟。
斐茂将李的人头送往许县。对这个杀害了朝廷多名重臣的刽子手，从献帝到百官无不痛恨，献帝下诏将李的人头高悬示众，同时下诏拜段煨为安南将军，封为乡侯。
钟繇到达关中时，裴茂在这里已打下了一定基础。当时活跃在关中一带的割据势力除段煨、李外还有很多股，其中马腾、韩遂的势力最为强大，钟繇给他们写信，表明利害（为陈祸福），劝他们忠于朝廷。
经过对形势的分析，马腾、韩遂选择了向许县朝廷尽忠，他们各送一名儿子到许县作为人质，以表明自己的忠心。
钟繇、裴茂开始着手经营关中，他们积极发展经济，稳定地方局势，争取各派力量对曹操的支持，取得了丰硕成果。这些将在曹操与袁绍日后的大决战中发挥至关重要的作用。