曹军大举南下，刘表在做什么？刘表病了。
这一年刘表六十七岁，到荆州也将近二十年了。他曾经是一个党人，算是文人，也小有名气。但他一点都不文弱，颇有胆识和谋略，依靠老同事蒯越以及荆州蔡氏、马氏等大族的支持，迅速在荆州站住了脚。
刘表治理政务、发展经济都有一套，是个实干家，这些年把荆州治理得不错，在一片纷乱扰攘的时局中，荆州一度成为中原人避乱的最佳地点，人才的大量涌入，又进一步推动了荆州经济和社会的发展。
但是，与曹操相比，刘表没有打过什么像样的大仗，大部分时间是在和平的环境中度过，舒舒服服过了二十年的太平日子。
中间倒也打过几次不太大的仗，有一次孙坚打到了家门口，情况一度很危急，但刘表很幸运，孙坚突然离奇地死了，危机化解。后来，刘表在江南四郡跟叛兵也打过仗，但都没有什么规模，他占有压倒性优势。
这是幸运，同时也是不幸。
如今，当身经百战的曹操携统一北方的雄威率十多万大军向自己杀来的时候，刘表才明白，和平是美好的，和平得太久了也害人。
刘表手下军队的人数应该也超过了十万，而且在水军方面优于曹军。但刘表心里明白，这是一支在和平年代里成长起来的军队，岂是能征惯战的曹军的对手？
他明白了，但也有点晚了。刘表或许想过投降，那是很没有面子的事，但要硬着头皮打一仗，他又实在抖擞不起精神来，也没有任何取胜的把握。
所以，刘表病了，而且病得挺重，一病不起。
除了大兵压境，刘表自己的家事也让他烦心。
刘表有两个儿子，长子刘琦，次子刘琮。据《后汉书》记载，刘表开始的时候比较喜欢刘琦，原因是刘琦长得像自己（初以琦貌类于己，甚爱之）。作为长子的刘琦深得父亲的喜爱，在嫡长子继承制度下，他接班是迟早的事。但是，却出现了插曲。
刘表的前妻死了，他的后妻蔡氏出于荆州大族蔡家。蔡氏有个弟弟叫蔡瑁，蔡瑁有个外甥叫张允，二人掌握着刘表的水军，是刘表也不敢小视的人物。
刘表喜欢刘琦，蔡氏却喜欢刘琮，原因是刘琮娶了蔡氏的侄女，成了亲上加亲。蔡氏为了抬高刘琮，不断在刘表面前诋毁刘琦，次数多了，刘表居然慢慢相信，于是对刘琦逐渐疏远。表面上看刘表有些糊涂，犯了废长立幼的大忌。袁绍之败就在眼前，他居然没有汲取教训，重蹈覆辙，实在不明智。
陈寿就持这种观点，他认为刘表“废嫡立庶，舍礼崇爱，至于后嗣颠蹙，社稷倾覆，非不幸也”。但是往深里想，也许未必。当年袁氏诸子相争的事，刘表比谁都关注，他还先后给袁尚、袁谭写过长信，劝他们团结起来，不要搞分裂，他怎能不知道兄弟不和的危害。
但是，越是如此他越要选刘琮为接班人。刘琮背后有蔡氏集团的支持，而刘琦没有后盾。如果他不顾实力强大的蔡氏集团反对，执意让刘琦接班，不用想他都能猜到，在他死后荆州必然是一场内乱。
所以，他主动疏远了刘琦，并且把刘琦派到外地任职，以安抚蔡氏集团。
《后汉书》和《三国志》都记载刘琦所任的职务是江夏郡太守，这也是他本人向刘表提出的请求。出这个主意的，是刚刚来到刘备手下的诸葛亮。
这个故事已广为人知，说的是面对危局刘琦心中不安，但又无计可施，听说刘备新招募的谋士诸葛亮计谋过人，于是请他帮忙出个主意。但诸葛亮似乎不愿涉足刘表的家事，原因是他与蔡家也有亲戚关系，诸葛亮的岳母姓蔡，她跟刘表的妻子蔡氏是亲姐妹，诸葛亮得把刘表叫姨父。所以任凭刘琦再三恳求，诸葛亮就是不接话茬。
一天，刘琦邀请诸葛亮到一处楼上喝茶聊天，然后悄悄命人除去楼梯，恳切地对诸葛亮说：“现在只有咱们两个人，上面不达于天，下面不达于地，话从先生嘴里出，只到我的耳朵，如此这样能不能说说呢？”
诸葛亮无奈，同时他也看到在刘表集团里，唯有刘琦可以结交，日后或许能成为刘备的同盟，于是点拨他说：“你没见申生在内而危，而重耳居外而安吗？”申生和重耳都是春秋时期晋献公的儿子，晋献公的宠妃骊姬为了让自己的儿子奚齐继位，设计谋害了太子申生，申生的弟弟重耳为了躲避祸害流亡出走，经过十九年的奋斗回国做了国君，也就是春秋五霸之一的晋文公。
诸葛亮一番话点醒了刘琦，于是他开始考虑脱身之计。恰在这时，刘表的部将江夏郡太守黄祖被孙权杀害，刘琦于是请求接任。
应该说，刘表喜欢刘琦是真，喜欢刘琮有点迫不得已。刘琦这个人，不仅长得像父亲刘表，而且颇有能力。刘表批准了刘琦的请求，让他担任江夏郡太守，率领一支军队驻扎在江夏郡。
当听说曹军大举南下的消息时，刘表病重不起。
刘琦听说后，急忙从江夏郡赶回襄阳探望。刘琦是个孝子（素慈孝），刘表对刘琦也十分喜爱，鉴于此，蔡瑁姐弟俩认为待他们父子二人相见，刘表难说不会突然托后事于刘琦，于是千方百计阻止他们父子相见。
蔡瑁对刘琦说：“你父亲命令你镇守江夏郡，这个担子很重呀。你现在放下众人擅自前来，你父亲见到你必然生气，影响你们父子的亲情，还会增添他的病痛，这不是孝道（伤亲之欢，重增其疾，非孝敬之道也）。”连门都不让刘琦进（遂遏于户外），刘琦无奈，流涕而去，看到这个场景的人无不伤心。
建安十三年（208年）八月，也算是一代豪杰的刘表病逝，死时六十七岁。
据《后汉书》记载，刘表死于“疽发背卒”，这个病中医叫“背疽”，现代医学称为“背部急性化脓性蜂窝织炎”，其外因是外感风热、火毒、湿热蕴结引起，内因是七情郁结、脏腑蕴热而发。刘表得这个病，完全是愁的。
作为统治荆州长达二十年的重要人物，后世对刘表也颇多评价，其中以裴松之的评价最有代表性。裴松之认为刘表“非霸王之才”，同时也认为他是“仁义之主”。
刘表死时长子刘琦不在跟前，在刘表妻子蔡氏以及荆州主要将领蔡瑁、张允等人主持下，刘表的次子刘琮继位。
据《英雄记》、《魏书》等记载，刘表临死前留下了政治遗嘱，但他指定的接班人既不是刘琮，也不是刘琦，而是刘备。《英雄记》说刘表在病中向献帝上表，推荐刘备代理荆州刺史。《魏书》说刘表病重期间，托国于刘备，对他说：“我儿不才，诸将也没有特别突出的，我死之后，你来统领荆州。”
对刘备来说，这已经是第二次有人以国相托了，上一次是陶谦，这一次是刘表，看来刘备不仅是个合格的小商贩，也不仅会笼络人，而且必然有过人的才干和人格魅力，否则以陶谦的孤傲，以刘表叱咤江南，不可能把他抬举得那么高。
跟上次一样，刘备不了解刘表此话的虚实，说：“将军您的儿子们都很贤能，不要担心。”对刘表的好意给予拒绝。
《后汉书》说有人劝刘备接受，刘备说：“刘景升一向厚待于我，今天如果接受这件事，大家必定认为我薄情，我不忍心这样做呀。”
裴松之分析这件事的时候认为上面的记载有误，原因是刘表夫妻立刘琮为接班人的想法早就确定了（情计久定），不会临终前突然改变决定。但是，如果刘表病重期间真的见到过刘备，这种可能性则完全存在。
不是因为他们都姓刘，而是因为刘表心中的苦衷除了刘备恐怕已无人能解。刘表临死前想必已经意识到两个儿子之间的相争已不可避免，他此时唯有把平息内乱的希望寄托在刘备身上。但刘备是个老江湖，不然他也活不到现在。荆州虽然是他做梦都渴望得到的，但现在却不属于他。刘表的话可以相信是真的，但对刘备而言却毫无用处，原因很简单：此时的荆州已经不在刘表的掌握之中了。
刘琦以江夏郡太守的身份驻守在夏口，为了安抚刘琦，刘琮命人将刘表生前朝廷授予的侯爵印绶送给刘琦。刘琦怒不可言，将印绶扔在地上，准备借奔丧之机发难。
眼看袁绍死后儿子们相互恶斗的一幕将在刘家重演，但刘氏兄弟还未来得及开打，曹军就杀了家门口。
这一年的九月，曹操率军推进到新野，刘表在荆州北部的守将文聘率部投降。
文聘字仲业，荆州刺史部南阳郡宛县人，日后成长曹魏著名将领之一。曹操让文聘继续统率所部，给予很高礼遇。
现在，襄阳以北已无险可守了。