尽管约翰的这些行为还不足以上升到触犯美国联邦法律的地步，但联邦调查局依然被请来参与调查此案。这次调查行动也是联邦调查局首次在职权范围之外侦办案件，他们使用了当时最先进的指纹识别技术，迅速确认了犯案嫌疑人的身份并在全国悬赏通缉。
二十世纪三四十年代，美国正处于经济大萧条时期，这个时期也是犯罪行为的高发期。美国历史上著名的雌雄大盗（邦尼、克莱德）和老妈巴克尔（巴克尔带领自己的儿子进行抢劫）就是该时期有名的匪徒“明星”。不过，尽管雌雄大盗和老妈巴克尔名噪一时，备受媒体关注，但他们的知名度却远远不及另一个十分危险的罪犯——约翰·赫伯特·迪林杰。
约翰是活跃于美国中西部地区最著名的银行抢劫犯，他曾经组织过多次抢劫行动，其中就包括24家银行和4家警察局，还有过两次成功越狱的记录，他还被法庭指控与数名警察的死亡有关。值得一提的是，二十世纪三四十年代，美国猖獗的犯罪行动也进一步推动了联邦调查局的发展与完善。
有人说，匪徒和明星类似，是可以一夜成名的，约翰就是这样一名匪徒。约翰·赫伯特·迪林杰，1903年6月22日在美国印第安纳州首府印第安纳波利斯的橡树山出生，他的父亲叫约翰·威尔森·迪林杰，母亲叫玛丽·艾伦·茉莉·兰斯卡斯特。迪林杰夫妇共生育了两个孩子，约翰是第二个，他还有一个姐姐。约翰的父亲是一家杂货铺的老板，他为人古板苛刻，对自己和孩子都有着十分严格的要求，在教育子女方面，他奉行“棍棒底下出孝子”的准则。
约翰的姐姐出生于1889年3月6日，比约翰年长4岁。1907年，约翰的生母去世，同年约翰的姐姐嫁给艾莫特·费雷德·汉考克为妻，并在第二年生育了他们的第一个孩子。约翰的父亲在1912年5月23日与伊丽莎白·利兹·菲尔德再婚，约翰自此离开父亲，开始跟随自己的姐姐生活。在约翰的一生中，他一共只度过了7年校园生活。在上学期间，他经常因为打架斗殴和手脚不干净而招惹麻烦，再加上他还热衷于欺凌小同学而被人们认为患有人格障碍，种种劣迹使约翰不得不离开学校，提前进入社会，参加工作。
离开学校后，约翰就在一家五金店找到了工作。平日里他做工很努力，但他的性格也很放纵，在生活中挥霍、奢靡，对自己从来不加以约束。父亲很担心城市生活会毁了他，于是便督促约翰尽早搬离大城市，回到乡下生活。1920年，约翰遵从父亲的意愿搬往莫斯维尔生活，但是新的环境并没有改掉约翰的坏毛病。1922年，约翰因偷车被当地警方抓捕，他的父亲一怒之下就决定与约翰断绝父子关系。
为了逃避责任，约翰决定加入海军，但仅仅过了几个月，他又一次惹上了麻烦。约翰利用服役船舰停靠在波士顿港口的机会擅自离开船舰，前往波士顿寻欢作乐。这一行为很快被军队发现，于是军队以擅离职守的名义将约翰开除。
离开军队的约翰回到莫斯维尔讨生活，在一次偶然的机会下，他邂逅了贝瑞·伊萨·霍维斯，两人一见钟情，迅速坠入爱河。1924年，约翰和贝瑞在马丁维尔举行婚礼，这本来是一件幸福的事，但婚后约翰还是不能拥有稳定的工作，没有工作没有收入，自然也就无法保证婚姻延续。1929年6月20日，约翰和贝瑞决定离婚。
离婚后，约翰更加消沉、偏激，长时间没有工作不仅让他难以维持生计，还让他产生不劳而获的想法，于是约翰就联合一个名叫艾德·辛格顿的朋友，策划了人生中的第一次抢劫行动。约翰和艾德按照事先设计好的计划，成功地从一家杂货店抢走120美元，但他们在逃离的时候被一位牧师认了出来，这位牧师向警方进行了举报，约翰和艾德于次日被捕。
在警方的审讯中，艾德坚称自己无罪，而约翰则在他父亲的劝说下承认了罪行。法庭最终以蓄意抢劫的罪名，判处约翰10年监禁。约翰的父亲在随后的采访中，表示自己非常后悔，他认为是自己的建议使约翰受到了不公正的判决。面对如此严厉的量刑，约翰的父亲多次恳求法官减少刑期，但均遭到拒绝。在押运约翰前往当地监狱的途中，约翰曾尝试逃跑，但没有成功。
这次判决对约翰来说影响是非常严重的，他曾在入狱的时候说：“当我出来的时候，我将成为你们见过的最卑鄙的暴徒。”至此，约翰开始仇视社会，他开始主动和其他罪犯为伍，向一些经验丰富的罪犯学习如何更巧妙地实施犯罪，这些人里面就有银行劫匪哈瑞·皮尔波特和罗塞尔·鲍比·卡拉克。
约翰好像天生就有犯罪的潜质，他在与其他罪犯相处的过程中，很快就学会了如何成功地实施犯罪。三人还相互约定，在获释后就马上“大干一场”。与此同时，约翰的父亲也四处奔走，希望能够找到帮助约翰减刑的方法。功夫不负有心人，约翰的父亲终于获得了一份188人签字的请愿书，他将请愿书提交法院，希望能够帮约翰减刑。
1933年5月10日，在监狱度过了将近4年的约翰提前获释。这时恰逢美国经济大萧条，各行业凋敝萎缩，企业工厂倒闭，绝大多数人失业，全凭领取政府救济来生活。在这种大环境的影响下，约翰依然不能找到工作。迫于生活压力，他很快就开始重操旧业，再次通过犯罪行动来获得金钱。
约翰在1933年9月22日动手抢劫了俄亥俄州布拉夫顿的一家银行，但是这次抢劫行动并不算成功，当地警方在很短的时间内就追踪到他的行迹，并在俄亥俄州利马郡将约翰抓捕入狱。入狱之后，警方在约翰身上搜到一份越狱计划（这份计划实际上是约翰负责协助皮尔波特、卡拉克以及其他六名同监狱的罪犯越狱，他们准备利用朋友偷偷运进监狱内部的来复枪来实施越狱），但是约翰拒绝交代该计划的内容。
1933年10月12日，约翰被捕后的第四天，有三名越狱者来到了利马郡，他们伪装成来自印第安纳州的警官，声称此次前来利马郡是为了将约翰押解回原籍关押。在交接之前，利马郡的狱警要求他们出示相关证件，这三名谎称警官的越狱者随即暴起发难，将狱警击昏在地，将关在监狱中的约翰救出并一起潜逃回印第安纳州，与其他几名越狱者会合。在警方的档案中，这几名越狱者（约翰、皮尔波特、卡拉克、查尔斯·马克里、沃尔特·戴崔茨、哈利·克普兰）就是“最初的迪林杰帮”。
约翰利用4年的监狱生活精心研究了抢劫技巧，在与这些“同伙”相聚之后，他就开始将这些想法一一付诸行动，约翰在之后的每一次抢劫行动中都有着十足的信心，警察追得越紧，他们抢劫的频率就越高。约翰在实施抢劫之前，通常会乔装成生产银行警报系统的公司的销售代表，以推销安保设施的名义来了解银行内部的安保结构，他利用这种方法成功抢劫了多家印第安纳州和俄亥俄州的银行。约翰的团伙还曾经乔装成一个拍摄抢劫银行桥段的剧组，通过这样的伪装来对自己看中的目标实施抢劫，结果他们真的在有群众围观的情况下顺利实施了一次抢劫。
根据警方估算，约翰所实施的多起银行抢劫案所涉案的金额高达30万美元，为了方便抢劫银行，约翰还曾多次抢劫警方武器库来获得武器。尽管约翰的这些行为还不足以上升到触犯美国联邦法律的地步，但联邦调查局依然被请来参与调查此案。这次调查行动也是联邦调查局首次在职权范围之外侦办案件，他们使用了当时最先进的指纹识别技术，迅速确认了犯案嫌疑人的身份并在全国悬赏通缉。
FBI的加入使得约翰等人不得不更加小心地应对，他们停止了一切抢劫行动，所有人都隐藏身份偷偷住进了国会饭店，以此来躲避FBI的搜查，但一次意外事故暴露了他们的行踪。国会饭店因为一次意外而失火，约翰等人因为逃跑得过于匆忙而没能携带自己的行李（赃款），在逃出酒店之后，查尔斯·马克里付给消防员12美元，请求消防员帮助他们取回行李，这一举动也让消防员有机会看清楚约翰团伙内部其他几位成员的相貌。随后，这名消防员认出了这些人，他向警方举报，警方迅速展开行动，抓捕了团伙中的5人，这5人中就有约翰，并从这些人身上搜出了3挺冲锋枪、6挺机关枪和25000美元的现金。
被捕的5人被警方押往印第安纳州接受审判，暂时收押进克朗波因特监狱中。这一次警方为了防止约翰逃脱，增派了大量人手对他严加看管，但约翰已经不是当初那个初出茅庐的毛头小子了。他悄悄地用木头雕刻出一支木质手枪，并在木枪外边涂上黑色的鞋油，将这支木枪伪装成真枪，并在一名狱警大意的情况下使用这把“枪”挟持该狱警作为人质，以此胁迫其他警察，成功摆脱了警方的追踪。接下来，约翰开始了跨州逃亡，对此，联邦调查局也正式展开了全国范围的大搜捕行动。
约翰悄悄潜入芝加哥，他和新交的女朋友伊芙琳·弗莱切特一同生活，不久他们决定前往明尼苏达州的圣保罗和其他团伙成员碰头。但是他们引起了所租住公寓房东的怀疑，并在1934年3月30日被房东向FBI举报。经过一段时间的监听，FBI确定约翰就居住在该公寓中。在警方进行抓捕之前，一名试图进入公寓的团伙成员发现了状况，他向警方开枪，随后整个团伙一起向警方开火，并在警方支援到达之前从公寓的后门逃脱。在逃跑的过程中，约翰因中枪负伤而急需医治，于是他就悄悄躲藏在他女朋友父亲的家中接受医治。不久，伊芙琳在回芝加哥看望朋友的时候被警方抓捕，但是她拒绝交代约翰的下落。
约翰在伤势痊愈之后马上展开了报复性行动，他们在印第安纳州抢劫了一个警察局，然后在联邦调查局特工赶来之前潜逃到密歇根州。4月，约翰和他的团伙躲藏在威斯康星州一家名叫小波西米亚的旅社，他们向店主艾莫尔·瓦纳卡保证不会给这家旅社招惹麻烦，并且他们还对店主一家实施了监视和威胁。一天，店主的老婆和她的哥哥成功躲开了团伙成员中负责盯梢的“娃娃脸”尼尔森，并向芝加哥的检察机关送了一封检举信，检察官办公室迅速联系了联邦调查局，FBI连夜展开紧急调动。
数日后，FBI派遣一支由休·克雷格和梅尔文·帕维斯所带领的队伍，趁着即将退去的夜色悄悄靠近了小波西米亚旅社，这时旅社门前的狗大声叫了起来，但因为这两只狗平日里也经常叫，所以并没有引起约翰等人的注意，他们甚至都没有派人前去查看。直到FBI错误地击倒了一名早起的本地居民和两名司机以后，犯罪团伙才意识到联邦调查局已经悄悄潜入，他们马上对FBI发动攻击，短暂的交火之后，“娃娃脸”尼尔森将探员卡特·鲍姆射杀，犯罪团伙全部成功逃离。
1934年4月，约翰仿佛人间蒸发一样消失了，FBI没有任何线索可以追查到他。实际上约翰对自己做了整容手术，他修直了鼻梁，剪细了眉毛，将棕色的头发染成黑色，并蓄起了胡须，他还使用酸性物质腐蚀了自己的指尖，以此来消除指纹。约翰对自己的易容术很有自信，同年夏天，他就在全国通缉的情况下公然在芝加哥北区定居，不仅找到了一份工作，还包养了一名叫波利·汉米尔的女招待。虽然波利并不清楚约翰的真实身份，但是她的房东安娜·萨奇却察觉了约翰的真实身份。安娜在美国经营一家妓院，她正面临着被美国驱逐出境的难题，为了能够获得在美国的永久居住权，安娜决定向警方举报约翰。
1934年7月21日，安娜联系了警方，她告诉FBI，约翰正和一名妓女住在一起，他们还会在第二天去看一部名叫《曼哈顿闹剧》的电影。安娜还同意在看电影的当天穿上醒目的红裙子，以便于警方能够在人群中认出她。FBI迅速展开行动，联邦调查局局长约翰·埃德加·胡佛专门授权组成了抓捕约翰的特别任务小组，指挥部就设在芝加哥，并派出16名精锐的联邦探员在林肯北大道的拜尔格拉芙影院周围设伏。
根据FBI内部档案记载，这一天出奇的燥热，当天气温超过37.8℃，晚上8时30分，探员们发现约翰和波利以及安娜一同走进电影院，约翰穿着白色上衣，打着黑色领带，下面穿着灰色的法兰绒裤子，头戴白色草帽。两小时之后，他们3人从前门走出，但是当警方准备实施抓捕的时候，约翰突然惊觉，他迅速地拔出一把口径为38毫米的手枪并跑向一条小巷，当时一共有3名探员开枪，共打出5发子弹，约翰身中3枪，两枪击中胸部，一枪从脖颈后射入，从右眼睛射出。当日22时50分，FBI正式宣布约翰·赫伯特·迪林杰死亡。联邦调查局称约翰死前没有遗言，并将其尸体在伊利诺伊州的库克郡对公众开放，后葬于皇冠山墓地。