鄂西会战结束，七十四军全军南开湘西，按照突击作战纲要进行为期四个月的整训。七十四军是无固定防守任务的攻击军，又是自第九战区调入，整训结束当然就要返回，但第六战区鉴于所辖各部的战斗力大多不强，便顺势请求军委会将七十四军留下来，以加强本战区实力。
第六战区倒是很有些预见性，不久日本第十一军就再次实施了大规模进攻，而进攻方向不偏不倚，正好直指常德。
湖南自古便有“九州粮仓”之称，所谓“湖南丰收，四川饥馑”。常德作为湘西重镇，与长沙相对，成为中国军队进行粮食补给的命脉所在。日军第十一军此次进攻，除有牵制中国远征缅甸的行动，以及进一步削弱正面战场的抵抗能力等用意外，主要还是想趁秋收后抢劫常德等地的物资，特别是粮食，以达到以战养战的目的，所以当时有国外记者直接称之为“谷仓之战”。
日军在常德战役中使用的战术，依旧未放弃其“利用地障进行包围”的惯用战法，系以洞庭湖作为地障，从常德以西进行包围。如果说区别，主要是兵力上的加厚，除第十一军兵马大部压上外，第十三军还调来第一一六师团助力，使攻击部队超过了十万。
同样，中方的御敌之策也没有脱离“后退决战”与“争取外线”这一兵学思想，军委会在研判日军即将发动攻势后，便决定以七十四军主力扼守常德，其余各部利用沿途山地和河沼展开侧击和伏击，同时集结攻击兵团，相机从外线对日军实施反击。
11月4日，敌情已很明显，第六战区司令长官孙连仲于当晚电令七十四军五十七师在常德设防，七十四军其余部队开往桃源，以策应常德保卫战。
所谓用法之妙，存乎一心，兵学原则毕竟不能代替具体实战。11月14日，在日军主力的凶猛攻击下，石门失守，友军残部朝慈利突围。溃兵为了抢渡过河，争相拥挤，淹死了许多人，火炮、弹药也全部丢光。
第六战区沿途侧击和伏击的包袱还没抖出来，前线部队就已经被人家打得落花流水。从战场态势来看，石门和慈利互为犄角，构成了常德西北方面的屏障，乃常德会战的外围战场，外围出现险情，常德保卫战也就提前亮起了红灯。当天五十一师和五十八师即奉命从桃源出发，与日军争夺外翼。
11月15日晚，两师一前一后，分别到达各自的集结位置，五十八师一个营在慈利以北的赤松山占领了前进阵地。第二天，从石门出发的日军第十三师团第六十五联队沿石慈大道向慈利急进，黄昏时分，其先头部队与五十八师派出的搜索小队遭遇并发生枪战。
11月17日晨，日军第六十五联队主力向赤松山发起攻击。在此前的作战中，第六十五联队基本没花多大力气，沿途守军被稍击即溃。就在前天，他们发现山中潜伏着中国士兵，还特地耍了个诡计，让伪军吹集结号，结果真的出现了许多中国兵陆陆续续下山集合，然后被其俘虏的奇观。
可那说的是之前，赤松山的守军虽然只有一个营，战斗却十分顽强，日军第六十五联队攻了一整天，直至日落都没能把山头给攻下来。
在强攻未果的情况下，日军转而改变了原来横冲直撞的姿态，偷偷摸摸地对赤松山发动夜袭。山上守军坚守不退，因寡不敌众而全部阵亡。
激战赤松山，让日军第六十五联队意识到慈利这里的仗绝不会像石门那么好打，联队长伊藤义彦大佐决定以夜色为掩护，一鼓作气地对慈利以东高地实施占领。孰不料，此处高地早已被五十八师主力抢先控制。当日军企图从羊角山一侧的山道摸上来时，遭到五十八师的猛烈阻击，不得不溃退而去。
11月18日拂晓，日军第三师团一部也向五十八师右翼的亮垭进犯，结果遭到五十一师、五十八师各一部的协同夹击，日军死伤过半。
虽然暂时守住了主阵地，但这个时候局面已经有些不对劲了。可以明显看出，慈利正面不止一个日军单位，而其他部分的日军还在不断往慈利方面涌来。再往附近一看，友军全在溃散，没有一个能上来搭把手，七十四军实际上是在孤军奋战，多面受敌。
军委会也不是不知道七十四军在常德战场上的困境。为加强七十四军的力量，石门失守的次日，就任命王耀武为第二十九集团军副总司令（仍兼七十四军军长），并临时把第一百军调拨给王耀武指挥，组成王耀武兵团。
第一百军原来就是中央军番号，但在战绩上一直乏善可陈，直到浙赣会战，该军所属部队被打得溃不成军，军长也被撤职查办。战后军委会拟对其进行整顿，蒋介石第一个就想到了要王耀武。
所谓千军易得，一将难求，部队好不好，全看将领会不会练兵。王耀武会不会练兵，看看他一手带出来的七十四军就知道了。如果说五十一师、五十八师本来就基础不错，能成大器的话，五十七师中途才加入，原先也籍籍无名，然而经过王耀武的调教，居然就成了人尽皆知的“虎贲师”，你还能不相信练兵之人有多么重要吗？
蒋介石把一百军交给王耀武练，并允许他通过自行举荐来安排该军的军官人事：军长、师长、团长、营长、连长，你觉得谁当合适，报上名来我就批。
王耀武举荐的一百军军长是原任七十四军副军长的施中诚，施中诚履任时还带去了一批七十四军的骨干，这样就等于在一百军身上注入了七十四军的血液。经过王耀武、施中诚一年的整训，一百军的战斗力果然大为加强，并升级为军委会新的直属部队。不过也正因为经营不易，军委会一再告诫王耀武，一百军根基还不强，实战中绝不能像七十四军那样拆开使用，以免让日本人把好不容易搞起来的架子给冲散了。
11月19日，一百军第十九师先期到达位于慈利以南的漆家河，但是军长施中诚和一百军主力仍在桃源，尚未能够赶来会合。王耀武明知前线兵力薄弱，但又不能把十九师单独派上来，而只能先让五十一师、五十八师在慈利坚持着。
当天慈利一线战况激烈。日军全力向两师主阵地发动攻击，飞机大炮乃至毒气弹都用上了。五十八师的羊角山等阵地一度动摇，张灵甫指挥两个营从两翼出击，通过白刃拼杀才使阵地得以稳定。五十一师方面更险，阵地五易其手，都是周志道率部拼死再夺回来的。
为避免五十八师的突出阵地被日军分割包围，王耀武命令张灵甫放弃突出部，收缩阵地与五十一师相接，以便能够守得更长久一些。
慈利一带群山叠障，七十四军占据的新阵地乃是标高三百余米的高地，斜面险峻，且处处是断崖峭壁，相对利于防守。日军第六十五联队白天很难取得进展，只好又趁晚上发动突袭。联队各部通宵不眠不休，几度夜袭，一线部队才往前面挪动了一些，之后就死活攻不上去了。
日军第六十五联队在慈利屡攻不下，让师团长赤鹿理中将很是不爽。11月20日晚，在参谋长的陪同下，他来到第六十五联队本部，阴沉着脸对伊藤联队长下达严令：“今晚一定要迅速突破当面之敌，进入指定地点！”
无功受赏，固然会令人头轻脚重，而明明看得战功就在前面，却无论怎么伸手都捞不到，也够让指挥官苦恼和焦虑的。上司不顾实际情况的死逼，则更增加了伊藤的这种情绪，然而为全局着想，他也只能把那些眼睛已经熬得通红的部下们组织起来继续作战。
晚上六点，第六十五联队经过强行突破，仅仅占领了防守阵地的一角。一个小时后，仍未取得任何进展。伊藤急了，便亲自指挥联队步部随步兵大队突进。
这时天色黑得像墨团。联队本部跟着跟着跟丢了，伊藤只能一边前进，一边通过无线报话机来了解各大队状况。
为阻遏日军的夜袭，五十一师、五十八师各派一个营向日军两翼出击。就是这次出击打了日军第六十五联队一个措手不及，日军立刻陷入混乱之中，伊藤拼命向周围呼叫，但各部都忙于混战，联系很快就中断了。
在这场防守反击战中，七十四军采取以攻对攻、以袭对袭的战术，不仅成功击退日军第六十五联队的攻势，还缴获机步枪三百余支、骡马四十余匹以及诸多军用品。
伊藤在失去与部队的联系后，只得孤军前进，行至夜半时分，在余儿垭北侧高地遭到包围。当时联队本部除指挥机关外，仅有一个军旗小队可用以作战，众人全都傻了眼。
11月21日拂晓，七十四军的攻击逐渐加强，而伊藤依然未能与他的部队取得联系。下午一点三十分，一枚手榴弹在军旗下爆炸，伊藤右腿被弹片击伤，三名卫兵或死或伤，联队本部几乎就要支持不住了。熬到下午四点，大场大队的一部赶到，这才把惊魂未定的伊藤从危机中给捞出来。
除与日军第六十五联队进行较量外，七十四军还击退了其他单位日军发起的攻击，防守主阵地屡失屡得，反复争夺达四次之多。五十一师营长张集光在冲杀中阵亡，另一名营长周德民负重伤不退，率部生俘日军第三十四师团六名士兵。
当天晚上又发生了惊险的一幕。五十八师炮兵营营长刘炳均率领全营在村中待命，为了解补给情况，他给军部兵站打了个长途电话。兵站站长告诉刘炳均，日军绕道袭击了后方，现在已到达龙潭河，他们兵站正准备搬家呢。
过了不久，军部经过炮兵营所在村庄，刘炳均看到王耀武的随从副官也在其中，便问他军部要到哪里去。
不问犹可，一问刘炳均被惊了一跳，因为军部要去的地方正是龙潭河。
刘炳均说：“那里现在有敌人，非常危险，难道你们不知道？”副官茫然不知，显见得兵站所获知的敌情，应是军部在出发路上发生的事。
刘炳均急忙拉着副官去找王耀武。见到王耀武，刘炳均把前后经过一说，王耀武也大惊失色，问电话还通不通。刘炳均点头说通，王耀武马上说：“走，到你们营部去。”
到了炮兵营营部，王耀武接通兵站站站长的电话，问明情况后，又在军用地图上察看了一会，当即决定变更部署，同时将军部移向新的地点。
如果不是刘炳均及时报告敌情，军部很可能在毫无准备的情况下遭到日军的夜袭。这是王耀武出任七十四军军长以来第二次遇险，事后他连称侥幸，也对部下的救护之恩铭记在心：“到底他（指刘炳均）是跟随我多年的人，才会这样关心啊！”
迂回龙潭河的是日军佐佐木支队。王耀武用半个小时，亲自给各部打电话，部署应对措施。接到命令后，五十一师、五十八师各从正面抽出一部，会同军直属部队对佐佐木支队进行夹击，粉碎了其突袭七十四军指挥机构的计划，但五十八师侧翼已遭割裂，若硬顶下去，正面阵地势必遭到包围。
11月22日，五十一师、五十八师主力被迫撤出慈利，将阵地转移至漆家河以南。这一撤离，意味着常德西面门户大开，但对七十四军外围部队来说是有利的，因为他们可以与十九师合兵一处，处于更好的外线攻击位置。
此时一百军已集结完毕，王耀武兵团（含七十四军与一百军）奉战区命令转守为攻，试图打通与五十七师的联系。日军第十三师团与佐佐木支队则向黄石、九溪收缩，以阻止七十四军向常德东进，掩护其正在进攻常德的主力之侧背。
五十七师自鄂西会战起便驻扎于常德，虽然只驻守了半年，但这支部队还是给常德人留下了极好的印象。
抗战初期，一些中央军体系的军队在军纪方面都非常严格，很多部队甚至动不动用死刑来处罚那些抢夺或骚扰百姓的士兵，有人仅仅只是从居民手里夺了一桶井水就被长官给亲手击毙——在西方人眼中，这也说明中国军队其实并不尊重和珍惜士兵的生命，毕竟只是一桶水而已，完全可以用关禁闭之类的办法进行处罚。
武汉会战时，英国记者阿特丽曾在汤恩伯的部队呆过一段时间，她看到住在农民家里的士兵会帮着做家务杂事，并且和孩子们一道玩耍。如果谁家壮丁被征去打仗了，士兵们还会帮助这家人收割稻谷。至于强买强卖的情况，她从来没有见到过，倒是有几户人家杀了口猪摆在村口，预备卖给士兵。
不过这反映的仅仅是抗战早期的情况，随着战争越来越漫长和艰苦，能够始终如一保持严明军纪的部队已变得凤毛麟角。时任常德县政府建设科长的岳其霖接待过很多驻常德的国民党军队，他直言，五十七师在国民党军队中是罕见的，因为这支部队从不强买强卖，不拿老百姓的一针一线，也没有一个官兵会在娱乐场所骚扰生事。
不但如此，一到秋收季节，五十七师还会分派士兵帮助农民收割稻谷。所有去帮忙的士兵都自带农具和食物，饭也自己煮，拒绝地方上予以招待和给以报酬。
身为少将师长，余程万本身就起到了表率作用。他不像有些国民党军官只会坐在司令部里打麻将或陪姨太太，而是经常深入民间，了解民情。
常德是湘西重镇、川桂门户，历来为兵家必争之地。武汉失守后，其战略地位更为突出，因此驻军不断，历任驻防部队也无一例外地都要构筑防御工事，这对当地政府和民众来说是一个非常大的负担。每当驻军需要当地协助时，都只派下级军官与县政府打交道，这些军官尽管官衔不大，却动不动就打官腔，摆架子，吆五喝六。
余程万不是这样，他都是亲自登门拜访，而且态度和蔼、平易近人。如果需要地方上供给构筑工事的材料，他一定会问有没有什么困难，需不需要派部队帮忙运输。
岳其霖有一次身患虐疾，在常德又买不到治疗虐疾的奎宁，余程万竟然亲自为其找到草药单方，又在探视时送来，从而救了岳其霖一命。对一个普通的县政府工作人员都是如此，遑论对待其他人。
大战来临之前，余程万自然而然地把保护常德老百姓的生命财产安全放到了首位，当局势日趋紧张之时，他便在县政府的配合下，动员城内居民进行疏散。
从抗战初期常德遭日机轰炸起，城里的商贾富户就已携家迁居乡间，留在城里的只是一些机关职员、贫民与小商小贩。余程万的要求是这次全部疏散，城内不准留一人，不肯走就强制疏散。
为了迅速疏散，五十七师还派士兵帮助老弱居民搬运物资，其间不向民众收取分文报酬。常德城南为沅江，出城需要渡河。渡河船上也有五十七师的士兵在维持秩序，每船一兵，不许船户贪财超载，也不许向乘客趁机勒索多收船费，因此渡河时秩序井然。
县政府与五十七师相处融洽，县长戴九峰和余程万私人之间的关系也很好，戴九峰不仅尽力协助五十七师部署防务，做好战备，还对余程万说：“你守常德，我与你共同抗敌，我们一起与城池共存亡。”
戴九峰说到做到。在县主任秘书带领县政府人员出城疏散后，他和警察局长、岳其霖三人以及百名警察留了下来，分别协助五十一师防守城内和城外的飞机场。
截至11月10日，城内老百姓已疏散一空。五十七师官兵各就各位地驻守于第一、二道防线，只在陡码头和小西门两处设置岗哨，严禁闲杂人等出入，以免影响布防。
在日军合围的头天晚上，负责机场一块的岳其霖为了向戴九峰请示，凭借特别通行证进入城内。此时全城一片漆黑，且静得可怕，他用手电筒照去，发现街道上由于无人行走，有些地方已经长出绿苔。在这种情况下，没有一个士兵敢于擅自闯入民房或盗窃财物。
第三次长沙会战时，王耀武曾组织参谋团学习第十军守卫长沙的经验，时隔两年，以防御见长的五十七师也担当了城市守卫者的角色。
历来驻防常德的部队都是各搞一套，推翻原来的，再重新构筑新的工事，而且他们喜欢把防御地域拉得很远。这在防守专家看来都是愚蠢的做法：另起炉灶，在劳民伤灾的同时，阵地也不一定就比原来更坚固耐用；防守阵地过广，只会摊薄防守兵力，增加被敌攻击的空隙。
余程万化繁为简，他将所属三个团的主力集中起来，分别拨至三面——常德防御为背水作战，城南有沅江为天险，一定程度上减少了防守压力，只须在东、西、北重点设防即可。
防御阵地主要分为三个层次，第一层为外围城郊据点，第二层为城垣核心阵地，第三层为城内从东到西的街道。按照第十军守长沙的经验，还在各据点构筑出许多钢筋水泥碉堡。
自11月18日拂晓起，日军开始向常德城郊迫近。五十七师工兵营事先在城郊道路上埋设了大量地雷，使得日军在行军过程中就接连出现伤亡，也相应减缓了其前进速度。
战斗打响之前，余程万亲自到外围阵地视察。当来到位于西北郊沼泥湖阵地时，他对一七〇团连长上官英说：“沼泥湖阵地的坚守，对常德保卫战至关重要，希望你连务必死守，要有勇猛杀敌的精神和与阵地共存亡的决心。”
上官英听后慷慨作答：“请师长放心，以后战况不论如何残酷，只要一息尚存，我全连官兵一定与敌人血战到底。”
在常德外围，三个团基本都是以这样一连乃至一排的方式守卫阵地，而他们所面对的却往往是一个大队或加强大队的敌人。战斗中守军唯一的办法，就是千方百计地节省兵力和提高作战效率。
当日军试图破坏铁丝网、鹿寨等障碍物时，官兵们一般并不急于进行射击，要等大部分日本兵穿过缺口以后，才以侧射和斜射火力予以交叉急袭，同时射击时坚守“三不打”准则，即看不见不打、瞄不准不打、打不死不打。除此之外，防御战中的各种战术和战斗要诀也都被一一搬出来，反复加以运用，包括逆袭战、夜袭战、肉搏战、手榴弹战等，应有尽有。事后传闻，当战事紧急时，到一线送饭的炊事兵甚至曾用绳索将手榴弹系在扁担上，用扁担甩手榴弹，居然也能甩出数十米炸伤敌人。
仅在泥沼湖一线，日军就集结一个加强大队，连续发动了九次攻击，但均被密集的火力网所压制，无法前进一步。在外围的其余方向，进攻也同样很难取得进展，日军不由得一个劲惊叹：“守军抵抗十分顽强。”
三部曲搞不定，又想到了放毒气。从拂晓到黄昏，日机轮流轰炸并投下催泪型毒气弹。以七十四军如今的规模，不可能将防毒面具配备齐全，有的部队连军官都没有，士兵更不用说了。虽然可以用湿毛巾遮住口鼻，但许多人仍出现了流眼泪、咳嗽乃至呼吸不畅的现象。余程万于是下令收集全城木炭，以山草点燃，用火将毒气冲入空中。这叫以火攻毒法，早在第一次长沙会战后即有友军发现并采用，以后逐步在全军得到了推广。
随着时间的延续，集结在常德外围的日军越来越多，攻势越来越猛。守军的防御工事经常被炸毁，战前官兵们准备了一些用于加厚覆盖的木头，此时就趁天黑拿出来全力进行抢修，修好后再战。
日军飞机大炮的轰炸使得后勤方面出现严重困难，茶饭渐渐变得有上顿没下顿。士兵们只能以身上所带的炒米充饥，饿了就先胡乱抓一把塞嘴里。
喝水也成了大问题。附近本有澄清水塘，但因炮弹、炸弹不停地往水塘里落，加上漂浮的死尸，清水已经成了臭水。这种情况下，必须舀出臭水沉淀一会，把下面的杂物倒掉之后，才能再将上面的水喝掉。
各作战单位与上级联系，依赖的主要是电话线。战斗中，好多电话线都被炸断了，起初部队还组织轻伤员抢修，到后来伤员都上去打仗了，没人修，于是班、排、连阵地都由此转变成了各自为战的一座座“孤岛”。
死伤者还在不断增加。坚守泥沼湖的上官连共有百余名官兵，如今包括连长上官英在内，只剩下了七个人，有的营已不足百人，编一个连都不够。
五十七师不得不对外围部队重新进行编组。余程万冒着炮火，再次到外围阵地进行视察，他告诉众人：“现在军长率领五十一师、五十八师及一百军已进抵常德近郊，与敌军鏖战。我们胜利会师有望，要再坚持几天。”
余程万企盼与王耀武兵团会师，是11月22日以前的事，当时从常德西北隅还可以隐约听到激烈的枪声，但在11月22日以后，他就无法作如是想了。因为就在这一天，五十一师、五十八师主力被迫撤出慈利，常德西面门户大开。
11月22日当天，日军第一一六师团一二〇联队进攻河洑，守卫河洑的一七一团二营一天之内打退日军八次冲锋，全营仅剩三十余人，只得从阵地撤出。日军第一一六师团占领河洑，完成对常德的左翼包围圈。
同一时间，日军第六十八师团二三四联队进攻德山。德山乃沅江南岸的唯一制高点，若守军能凭险据守，必能予敌重创。守德山的部队是临时划归五十七师指挥的一个步兵团，尽管余程万一再严令该部死守，但这个团还是在稍作抵抗后即撤离阵地。
随着河洑、德山先后失守，五十七师的外围据点大多丧失，后方补给线也被截断。余程万决定将主力收缩至第二层城垣核心阵地。
当主力部队奉命后缩时，偌大一座常德城已经十室九空，到处是日机轰炸后留下的断垣残壁以及狼藉零乱的各种遗弃物。种种迹象表明，五十七师所面临的情况非常严重。
人是靠希望活着的，但希望不是空气，它得有源头和条件。五十七师只有一师之众，围城的日军却有第三师团、第四十师团、第六十八师团、第一一六师团，共计四个师团，纵使五十七师有三头六臂，要想长久守城也非常困难。眼见与七十四军主力的联系已被切断，余程万只能寄望于来自长沙方面的增援，薛岳在电报中告诉他，第九战区已派出两个军星夜驰援常德。
日军在常德会战中投入兵力之雄厚，大大超出第六战区或王耀武兵团所能承受的负荷，只有相邻的第九战区参与，两大战区协手，才有击退和击败日军进攻的可能。
常德至长沙有一百多公里，而且公路遭到破坏，坑洼难行——破坏交通是把双刃剑，会给敌我双方的运动同时造成困难。显然，如果要跨战区作战，就需要提前调兵，否则无法及时参战。然而战前薛岳却出现了判断错误，他根据第一次长沙会战的经验，认定日军又是和上次在赣西北时一样，使用了声东击西的战术，即先向湘西佯动，然后再出动主力由湘北正面进攻长沙。基于这一考虑，他没有在第一时间将湘北兵力调往湘西。直到湘西数县沦陷，常德城形势紧张万分时，他才手忙脚乱地调兵增援。
薛岳电报中所说的那两个军，应该是指第十军和第五十八军。在常德被包围时，这两个军或是还未出发，或是尚在途中。
只要有援兵便有希望，五十七师选择了继续咬牙苦撑。余程万向各部发出通令：“发扬我虎贲之光荣传统，以最大牺牲的决心，和敌寇战至最后一个人，最后一颗子弹！”
七十四军军歌中唱道：“我们在战斗中成长，我们在炮火里相从。”随着日军从城郊逐渐逼近城垣，用于支援步兵的炮兵团开始发挥作用。
七十四军炮兵团一共三个营，除二营因系野炮营，不便山地作战仍留驻衡阳外，其余两个山炮营均参加了常德保卫战。在郊外日军进入火炮的有效射程后，炮兵团在观测所内测定了日军阵地的射击诸元，并制作了相关图表。
一切准备就绪，随着炮兵团长金定洲一声“预备——放”的口令，二十四门苏式山炮一齐轰响，将日军阵地炸到“失声”。紧接着，其中的八门山炮按预定计划转移射向，朝日军冲锋部队发射装有定时引信的榴霰弹，暴露于地平面的的日军步兵纷纷中弹倒地。
自鄂西会战后，中美联合空军便开始实施反击。空军第四大队在大队长高又新的率领下，集结于恩施，并将恩施北门外的江河畔机场作为前进基地。常德会战期间，飞行员都坐在驾驶舱里，随时处于一级战备状态，只要信号弹一响，他们就立刻驾机飞往常德。
当炮兵团施射时，双方航空兵也在空中展开了角斗，其中一架日机中弹负伤，只得降低飞行高度，紧贴地面飞行。就在这架日机低飞掠过炮兵阵地的一瞬间，炮兵排长田少猷端起轻机枪，一梭子弹就把飞机给打了下来。周围欢呼声四起，余程万听闻后当即将田少猷提升一级，并报请军委会记功嘉奖。
火炮乃军中之胆，特别是在防御战中更居重要地位。通过集中配备和机动使用，炮兵团以逸待劳，对日军进行了有效的压制和摧毁。然而距离的拉近也是相互的，大家用火炮都能轰击到对方，相比较而言，开始建立起来的日军炮兵阵地在力量上更为强大。
苏式山炮的特点和好处是比较轻便，每门山炮都可分解成为八大件，由骡马或人力进行抬送，但它本质上是一种轻型榴弹炮，其口径和射程都不及重型榴弹炮或加农炮。后者被称为野炮，主要由马匹或车辆牵引，日军到联队一级就进行了装备。11月23日，日军用野炮对城垣阵地进行轰击，破坏了多次工事，布上部队（第一一六师团一〇九联队）趁势对北门阵地发起进攻。
李超当时服役于一七一团，他所在的七连奉命进入北门阵地加强防守。日军继野炮的长距离炮击后，又出动飞机空袭，炸弹雨点般地落下来，北门阵地被炸得烟火弥漫。
如果部队缺乏训练或准备，空袭是很可怕的，但如果训练有素兼预防得当，便可以将损伤降到最低。按照防空袭原则，此时除观察员留在阵地上观察敌情外，其余人员都进入了碉堡或掩蔽所。
空袭结束，部队又迅速返回射击位置，这时布上部队扑了上来。官兵们赶紧把子弹推上膛，同时拧开手榴弹的保险盖。
当日军相距只有两百多米时，李超发现对方数量非常多，仅他们这一连的当面就密密麻麻地分布着两百多人。以少打多，大家的心情都非常紧张，每个人都屏住呼吸，手指紧紧扣住板机，不过谁也没有在无命令的情况下抢先开枪。
当日军接近至一百多米，连长下达了“打”的命令，全连集中火力，一排排地扫过去，前面的日军死伤过半，后面的日军则边打边退。除李超班留守碉堡外，其余班排全部参加了追击，并且一直追到五百多米开外才收兵回营。
布上部队当天组织多次冲锋，可是无一例外都被守军这种严密的火力网给挡住，部队无法前进。至黄昏时，联队长布上照一大佐决定召集步兵大队长们到后方隐蔽处开会，准备发动夜袭。
布上骑着马往开会的地方跑，不料他所在位置恰在守军迫击炮射程之内。一发迫击炮弹飞过来，乘马被直接命中，布上以及附近的师团作战参谋田原弘夫中尉被当场炸死。
联队长之死令横山勇大吃一惊。按照原计划，进攻常德之战由日军第一一六师团长岩永汪中将负责指挥，但常德城如此顽强的阻击能力，迫使横山勇改变了主意。他将指挥权收归第十一军总部，并决定隔一天再发动总攻。
11月24日，日军各师团开始实施总攻前的准备。与之前的进攻不同，总攻行动把对南门的进攻也添加了进去。
为防止日军从南面水路来袭，五十七师工兵营已提前采取了河道沉船的措施，即以河道为封锁点，将木船系上铁锚沉入水中。另外还有一个办法是向江中注放石油点火燃烧，同样也可以起到阻碍日军船只的目的。
尽管如此，日军第三师团仍设法用汽艇、木船组成突击队，计划强渡沅江。第六联队长中畑护一大佐在一一安排渡河点和渡船之后，亲自赶到江边对五十七师的河防设施进行侦察。隔江望去，北岸的鹿寨和铁丝网历历在目。一座由砖石垒砌而成、高达七至十米的灰色城墙巍然矗立，城墙上修筑着一连串阵地，上面都配备着机关枪。在南门和望楼附近，还设置着一门山炮，显见得这是一个非常坚固的防御体系。
中畑等人正在感叹强渡会有多么不易，对岸却已将他们的行踪尽收眼底。五十七师立即进行射击，陪同中畑侦察的第三大队长簗场市郎左卫门大尉第一个倒霉，其手腕被子弹打了个对穿过。
中畑见势不妙，急忙撒开脚丫子，率众人往联队本部逃跑。这时五十七师已通过无线电话将情况通报给了中美联合空军。正在空中盘旋的战斗机群跟踪追击，其中的两架P-40战斧式战斗机对着目标较为明显的中畑猛烈扫射，将这名大佐收进了死亡名单。
中畑的指挥风格以果断犀利著称，还曾参与过入侵东南亚的战争，在部队中享有一定声望和威信。他被击毙后，为免动摇军心，相关消息都未敢立即对外公布。
短短两天，接连两名联队长毙命，这在日军侵华战争中极为罕见。作为一种报复兼火力侦察措施，中午时分，日军以强大炮火对常德外围据点乃至城内阵地进行轰击，多处阵地因此遭到破坏，炮团三营营长何宗珮被炮弹击中身亡。
11月25日，凌晨零时，日军开始总攻。第三师团先放空船顺沅江漂流而下，船沿上扎有草人，舱内则透有微弱的灯光，为的就是引诱守军射击，以窥测防守阵地的虚实。
通过这一“草船借箭”式的花招，日军得以进一步掌握南门内的基本火力配备情况，随后便用野炮对暴露出来的火力点进行覆盖。在炮火掩护下，日军第六联队的士兵登上自编竹筏以及抢来的民船，快速向对岸划去。
野炮支援持续了一分钟，守军似乎真的被日军炮火给完全压制住了，起初一弹未发。就在日军船只到达沅江中流时，城内位于侦察阵地的迫击炮营突然开火，迫击炮弹在日军船队中逐一开花。日军被炸得人仰船翻，士兵的尸体、军旗和随身装备在沅江上浮浮沉沉，随波飘流，返回南岸的船只也带回不少死伤者。
半小时后，日军先头部队方才登岸并向上空发射蓝色信号弹。应该说，为了这次强渡作战，第六联队上下做足了功夫，部队一律轻装，从士官到军官全部穿胶鞋，为了能够在夜间进行识别，还规定了特殊信号：分队长佩白色袖章，小队长斜挂白色布带，中队长斜挂两条白色布带。
可是预想和现实往往不是一码事。白天隔岸侦察时，好像全都看得很清楚，然而到了夜晚，连行动方向都难以辨别，更不用说集结进攻了。一个晚上过去，日军在南门的进攻不仅毫无进展，而且伤亡不小，包括第十中队的中队长武藤正宏在内的一批官兵均被击毙于城下。
战场上又出现了暂时的沉寂。天亮时，炮兵排长田少猷走出掩蔽所，来到位于城墙上的观测所观察敌情。他刚调好炮对镜的焦距，开始转动镜头进行观察，日军狙击手就瞄准了他，“啪”的一声，一颗子弹径直穿过田少猷的头部。
田少猷中弹牺牲，是日军再次进攻的前奏。继南门之后，东西北三座城郊据点也都经受了不同程度的考验。双方激战终日，均死伤惨重。布上部队继联队长阵亡后，第三大队长岛村长平大尉跟着毙命，与此同时，中方一六九团郭嘉章营长、一七〇团邓鸿钧营长先后在战斗中牺牲。
余程万在常德采用的是一种类似于斯大林格勒保卫战那样的战术，即在废墟中层层抵抗，步步设防。见城郊据点难以守住，五十七师主力进行主动撤退，并在撤退前烧毁了部分城郊民房，以烟火来阻止敌人的追击。
随着夜幕降临，五十七师已退至城垣核心阵地，日军第三师团、第四十师团、第六十八师团、第一一六师团也紧跟着推进到了城门附近，并积极寻找机会入城。
在外围阵地逐步失陷的过程中，岳其霖等县政府工作人员和一些逃避不及的群众相继被俘或被杀。看到这些情况，余程万再三对常德县长戴九峰进行劝说：“你那几条破枪和警察对守城不起什么作用，何苦留在城里做无谓的牺牲？不如乘半夜渡沅江突围出去。”
在余程万的苦劝下，戴九峰率领警察渡沅江而撤。不料中途还是遇到了日军，几十名警察皆力战而死，戴九峰仅以身免，事后深为王耀武所赞许，被调至七十四军任职。
留在城内的士兵们继续投入战斗。他们的心中仍充满希望，因为大家都知道南岸的七十四军兄弟师正在拼命向北攻击，以策应城池保卫战，西路、北路、南路的第六、第九战区部队也正向常德靠拢。除此之外，中美联合空军的飞机开始向城内空投弹药、粮食和药品等物资，尽管所投物资有限，很多还错误地投到了江中，但多少减除了守军的一些燃眉之急。
五十七师即将投入的，是被日军称之为“凄绝”的作战。由于必须抽出相当大一部分力量阻击常德周围的中方援军，日军除第一一六师团可以全力以赴外，其余师团都只能以大队形式参加攻城，所以在进入攻城阶段后，横山勇仍任命第一一六师团长岩永汪为攻城指挥官，对攻城行动进行统一指挥和调度。
日军第一一六师团的三支主力联队以原联队长的名字命名，分别为布上部队（第一〇九联队）、和尔部队（第一二〇联队）和黑濑部队（第一三三联队）。11月26日，岩永汪将攻击北门的布上部队主力抽调至东门，与第六十八师团的一个步兵大队协同对东门进行攻击。
守军在通往东门的道路上埋设了许多地雷，同时依托民房进行顽强阻击。日军越接近城墙，守军的抵抗越激烈，导致他们根本都不敢走道，只能靠破坏民房的方式逐屋前进。就这样，当布上部队到达距离东门城墙约一百米的地方时，便再也动弹不得了。
当天，岩永汪将和尔部队派到西门，黑濑部队派到北门，分别攻城。北门原属布上部队攻击范围，在主力被调到东门后，仍留有一个大队原地展开攻击，但直到黑濑部队增援而来，“北门正面之敌仍无动摇迹象，依然时时用迫击炮轰击城外民房”。
三讨不如一偷，第一三三联队长黑濑平一大佐决定以联队炮为掩护，对北门展开夜袭。当时传闻和尔部队已经突入西门，黑濑估计，北门守军的的抵抗也会因此减弱，夜袭没有理由不成功。
晚上八点，黑濑部队进入突击准备位置，已推近至外壕近处的联队炮兵透过民房，提前对外壕内的守军阵地进行炮击。令黑濑意料不及的是，守军在防守上依旧坚挺，迫击炮的火力甚至不比他的联队炮差多少，企图冲上城门桥梁的日军死伤惨重，夜袭最后也以失败而告终。
北门守军这种不依不饶的劲头，说明他们并没有受到其他方向日军的牵制或影响。黑濑不得不怀疑和尔部队突入西门的真实性，他本想给岩永汪来个惊喜，到这时候也顾不得了。
给师团指挥所打去一个电话，那边回答得很爽快：所谓占领西门，纯属误报！
11月27日，晚上八点，五十七师一七一团的王剑强连长对南门阵地进行巡视。巡视结束，当他返回指挥所的时候，突然感觉到强烈震动，随后就听到了密集的枪炮声。原来是日军正使用九二式步兵炮，对防守阵地上的轻机枪碉堡进行破坏性射击。
九二式步兵炮被日军称为“大队炮”。它的体积小，移动起来灵活便捷，可以直接用于摧毁阻碍步兵前进的碉堡和火力点。同时响起的还有轻重机枪子弹的呼啸声，其中夹杂使用了大量的的红绿蓝色曳光弹。在黑暗中，曳光弹一闪一闪，人的眼睛在受到刺激后，看什么都模糊不清，也很难发现敌人。对训练不足的补充新兵而言，能够构成不小的心理威胁。
王剑强意识到，敌人是在“明修栈道，暗渡陈仓”，火力攻击是假，对南门发起偷袭是真。果不其然，有人前来报告，说已有日军在用长梯攀登城墙。
王剑强立即率领四名老兵登上城头。此时日军也刚好渗透进来，爬上来的两名日本兵与王剑强狭路相逢，双方都不约而同地开枪射击。虽然王剑强先用手枪将对方撂倒，但自己的左腿也中弹并当即摔倒在地。
紧接着，又有四五名日本兵向他扑来。手枪打空了，再要换子弹已经来不及，情急之下，王剑强不顾一切地从城头上滚了下去。
这是一个迫不得已的选择，幸亏没有摔伤。中弹的腿部还在流血，但在当时情况下无法下火线包扎，王剑强就自己把绑腿解下来，扎紧大腿用以止血，然后再指挥全连继续堵击。
一七一团团长杜鼎闻讯赶到，他和连长们一起，组织部队从三面对城头敌人进行包围，最后将偷袭进城的日军全部予以歼灭。这一战，一七一团的损失很大，仅王剑强连的伤亡率就高达百分之八十。
当天晚上，和尔部队也在西门实施了偷袭，可惜同样是损兵折将，除第三大队长葛野旷大尉阵亡外，该大队所属中队军官全部非死即伤。
就在日军对常德城的围攻几乎陷入僵局的时候，黑濑经过多方侦察，终于发现了城防上存在的一个最大薄弱环节。
战前为了扫清射界，五十七师拆除了城外数万间民房，然而因为本身也要依托民房进行层层防守的缘故，民房并没有拆除干净。到弃守城郊据点时，这些民房就要烧毁，但城西北尤其是一部分民房的围墙未遭到彻底破坏，这使得日军能够以围墙为掩护，比较轻易地接近外壕。
另外一方面，因为过分依赖和相信外壕的阻碍作用，防守城西北的部队偏重于城门附近的防守，对离城门较远的外壕防御则有所忽视。
毫无疑问，这是常德城防的“阿喀琉斯之踵”。黑濑如获至宝，赶紧向师团长岩永汪进行报告，同时建议把一一六师团的攻击重点放在常德城的西北角。岩永汪采纳了他的这一建议，随后便将联队炮（即山炮）、速射炮（即步兵炮）一齐配属给了黑濑部队。
黑濑部队突然集结于城西北，也没有跟航空兵打声招呼，结果日机误把他们当成了中国军队，劈头盖脸地扔了一堆炸弹下来。黑濑部队尚未出击，便出现了大量伤亡，一时混乱不堪，好不容易才得以恢复平静。
晦气归晦气，但黑濑找到的这个攻击点显然是恰当的。11月28日拂晓，联队炮、速射炮在最近距离内对守军火力点进行射击，将碉堡逐个击毁，堡内将士多被掩埋。
根据信号弹的指引，炮火的破坏射击随即转换成支援射击，日军开始强渡外壕，也就是护城河。
护城河宽十五米至二十米，无法徒涉。黑濑部队先使用橡皮艇和附近抢夺来的民船实施强渡，渡过外壕后，立即以密集队形向守军阵地攻击前进。
此时守军已遭到极大伤亡。一七一团李超所在的班，包括班长在内共有七人战死，工事也受到极大破坏。李超被任命为代理班长，他的左眼被弹壳炸伤，鲜血直流，但仍与其他弟兄们浴血奋战，击退了敌人一次又一次冲锋。
一七一团团附亲临前线督战，见日军攻势越来越猛，而城垣防御阵地又大部被毁，难以坚守，便命令部队撤入城，准备巷战。
11月28日，上午十一点，黑濑部队在付出较大伤亡代价后，终于从北门突入了城内。黑濑部队因此受到表彰，被日军第十一军司令部授予了奖状。
大凡攻城战，守军在前期都会拼命防守，一旦城破，其防守意志十之八九会立即崩溃。然而五十七师却并没有因西北角城防被突破而受到根本性冲击，北门守军似乎只是换了个战斗位置，退到城内来防守而已。
在通往城内的道路上，到处都是守军的碉堡，五十七师凭借碉堡顽强抵抗，同时中美联合空军也从空中进行扫射，黑濑部队一进难以取得进展，只能尽量避开道路，通过民房向前突进。
常德城内的民房当然不是为了给日军做防弹衣用的。第十军在第三次长沙会战中行之有效的工事构筑法，在常德再次得到了成功运用，黑濑部队连续出现较大伤亡，进展极不顺利。
在东、西门，守军仍然是一步不退。正如余程万在通令中所说，“无论敌寇对我们施以如何大的压力，我们的答复就是血，就是死，就是光荣”。负责东门守卫的一七〇团的一个营只剩下不到一个班，西门的连排长伤亡殆尽，各部队便把所有能填补的人员全都填补上去，师部、团部、营部的副官、军需、军医、文书和勤杂兵均持枪上阵作战。
早在27日，五十七师已消耗了百分之八十五的弹药。在补给线被切断，子弹不足的情况下，官兵们就用手榴弹、刺刀、枪托乃至石头、城砖作武器，把长梯上的日军打下城头。迫击炮兵则奉命用炮火封锁突破口，同时截断日军后续部队的涌入。
在日军步兵炮的轰击下，东门城垣曾一度出现缺口，日军顺势朝缺口处涌入。千钧一发之际，迫击炮兵连座盘阵地都来不及构筑，就用直接瞄准的办法向敌人开火。
炮弹带着呛人的销烟，呼啸着飞向城垣缺口，一发接一发，速度和密度不断加强，令日军无隙可入。
唯一没有爆发激烈战斗的是南门，因为横山勇做出了一个新的决定。
日军战史在叙述各部进攻常德的状况时，连连慨叹他们遭到了“出乎意料之外的顽强抵抗”，以及“城内巷战敌人抵抗极其顽强”。当时的日军第十一军司令部也对此感到分外吃惊，横山勇判断，五十七师如此坚韧，恐怕还是因为被逼得太急了。想想看，人家四周围全都被你围得密不透风，连条退路都没有，能不跟你玩儿命吗？
作为军司令官，横山勇不能光用战术的眼光来审视常德战役，他还必须跳出常德，看到常德以外——无论常德以西的王耀武兵团，还是常德以南由第九战区派来的第十军，都在向常德中心区域极力推进。
就战略角度而言，增援常德并不是中国统帅部的唯一目的，它更可能达到一箭双雕的效果，即用五十七师来牵制和消耗攻城部队，同时调动在城西和城南的主力，以野战的方式来围歼和消耗迂回常德的日军。
与幕僚人员研究后，横山勇认定，要想消灭眼前这支国家观念极强，并且在中国国内负有盛名的五十七师，不仅要付出数倍的伤亡代价，还将延长作战时间，影响全盘战略，是个很划不来的买卖。
简单点说，就是鱼很好吃，可是不能因为想吃鱼就让自己的喉咙被刺给卡住。横山勇决定弃鱼捞虾，也就是不再以完整歼灭五十七师为目标，只要占领常德城，就赶紧撤兵。
当天横山勇向指挥攻城的岩永汪发出命令，让他开放常德城的一侧，使第五十七师得以撤出。按照命令，岩永汪将进攻南门的日军第三师团第六联队撤至东门，让出了南门这一带地区。
在28日的战斗中，为应付险情，五十七师把仅有的炮弹都用完了，无论是火炮还是迫击炮，炮弹都全部告罄。没有炮弹的火炮等于一堆废铁，毫无用处，炮兵们只能取下炮闩，卸下瞄准镜，然后拆卸炮筒、炮架，将其全部埋入地下。
余程万下令将城内炮兵、工兵和师部人员全部编队，由一七一团团附率领，改换成步兵装备参加巷战。
没有火炮，接下来的巷战还能坚持多久，余程万心知肚明。11月29日，他向第六战区发去最后一份电报：“弹尽，援绝，城已破。职率副师长、指挥官、师附、政治部主任、参谋部主任等，固守中央银行，各团长划分区域，扼守一屋，作最后抵抗，誓死为止，并祝胜利。第七十四军万岁，蒋委员长万岁，中华民国万岁。”
电报发出后，余程万即和出任代副师长的原参谋长陈嘘云等人巡视几个巷战据点，并对附近正在抢修工事的一百多兵官兵进行训话。余程万已经几天几夜没有睡好觉，两眼发红，而且全身上下都布满了泥灰，但这位戴着白手套的师长仍显得精神抖擞。他慷慨激慨地对官兵们说：“虽然现在我们伤亡很大，但日本鬼子的伤亡更大，希望全体官兵继续奋战，为保卫常德与日本鬼子血战到底。不成功便成仁，不当亡国奴！”
简短的训话，激发了大家的斗志。余程万下令在每条街道口各设一掩体，同时打通市区房屋。
紧急情况下，附近商店的各种袋子都被拿出来，装上土后堆成掩体，就连附近糕点厂的一块大案板也被抬过来，筑成了机枪掩体。
利用一上午的时间，官兵们打通了各条街道的房屋，包括五十七师设在兴街口中央银行内的师指挥所也被打通——木头房拆掉板壁，砖瓦房沿墙打洞，窗口和大小门一律垒上沙包，房屋内的东西，甚至是日军的尸首都被用作巷战掩体。
黑濑部队接到命令：“烧毁常德市街，迅速取得成果。”日军开始点火焚烧房屋，但是城内几乎所有民房都是坚固的砖墙或土墙结构，大火无法蔓延，双方还是只能进行逐屋争夺。
五十七师喊出了“有一墙守一墙，有一壕守一壕，有一坑守一坑”的决死口号，把每一座房屋、每一条街道、每一堆废墟，都变成了杀敌的战场。日军每前进一步，都要付出血的代价。
29日下午，黑濑部队进至百街口。一七一团李超班与五六个敌人展开白刃战，他们先是在街上对刺，接着又一直打到附近的染织厂。白刃拼刺对身眼步法等要求很高，李超因为左眼负伤，观察不便，结果大腿被从左边冲过来的鬼子刺了一刀。幸亏他的战友眼疾手快，迅速开枪射击，把这名鬼子给打死了。
李超班全歼了敌人。这时传令兵送来余程万的命令：“师长命令全体官兵，不准临阵脱逃，誓死不当亡国奴，不成功便成仁。”
李超因为腿部流血过多，被抬至百街口的一处民房包扎。天黑后和其他三十多个伤员一起，被担架员转送至城外安全地点。这说明在横山勇“围三阙一”的情况下，五十七师是可以撤退的，所以余程万才会特地再发一道“不准临阵脱逃”的命令。
当天白天，布上部队沿着东门被炸开的城垣缺口突入了城内，并以密集的扇形队形向前推进。在日军进入机枪的有效射程后，守军以一阵急风骤雨般的猛射，将冲在前面的敌人撂倒了一大片，其余敌人赶紧卧倒散开。
日军用来对付机枪掩体最有效的办法无疑是步兵平射炮。在平射炮的猛烈轰击下，守军的机枪掩体遭到严重破坏，机枪火力也受到压制。原本已散开卧倒的日本兵趁势一跃而起，向守军冲来。
除了向守军的主阵地实施正面攻击外，敌人还分出部分兵力从侧翼进行迂回，随着双方距离的不断拉近，子弹像雨点一般地落进了交通壕和散兵坑内。
在近战中，中国军队真正赖以消灭敌人的是迫击炮弹和手榴弹，尤其是在巷战中，若能把握好手榴弹的投掷时机，就可以把它的威力发挥到极致。眼看日军越来越近，指挥官一声令下“投弹”，手榴弹一个接一个地甩向敌群，炸得敌人血肉横飞。
利用手榴弹爆炸时掀起的硝烟尘雾和敌人瞬间的慌乱，士兵们迅速跃出工事，转入二线预备阵地。二线阵地是离主阵地不远的几幢尚未被完全破坏的二层楼民房，守军占领二楼后，居高临下向敌人射击，死死卡住了通往市中心的交通要道。
除东门被日军突入外，和尔部队也在晚间突入小西门（西门防守阵地分为小西门和大西门），但五十七师依然沉着防守，使日军死伤惨重。
在常德外围，五十一师、五十八师向敌人发动猛攻，激战至30日拂晓，完全占领了黄石市、漆家河两要点。第十军的第三师在同一天攻进日军第六十八师团司令部所在地及其后方医院，并于傍晚拿下德山。
德山与常德城一水相隔，仅十数里之遥，而城内的五十七师又不肯弃守常德突围，这让日军第十一军司令部甚为不安。横山勇一面严令第十三师团、第三师团、第六十八师团等部死守要地，阻挡外围援军形成合围或直接增援，一面敦促一一六师团加紧围攻，务必尽快占领常德。
11月30日晚上，日军一一六师团长岩永汪将战斗司令所迁入常德城内，他亲自视察了第一线，并竭力给各部队打气——行下的秋风，望下的雨，你们给我可着劲再往前拱一拱，没准守军就会撤了。
由于有战斗力的兵员越来越少，五十七师也开始紧缩阵地以节省兵力。官兵们利用颓壁残墙和瓦砾堆构成的复杂地形，东一枪西一枪，还不时投上一颗手榴弹，用这种声东击西的方式弄得敌人晕头转向。
对所有选择坚守的人们来说，在城内渡过的每一天都很艰难，但也同时孕育着突围和获救的希望。他们饿了就吃炒米，渴了喝冷水，偶尔有人从糕饼坊找来一包糕饼，也会让彼此高兴得相视大笑。
12月1日，巷战进入决战阶段。敌我双方以东西直街为界，五十七师占领南半城，一一六师团占据北半城。
在距离相当逼近的情况下，日军用平射炮向守军据守的民房内发射了燃烧弹。由于天气久旱，民房内部的木料非常干燥，被燃烧弹一点即着，霎时烈火熊熊，一些来不及从房内转移的官兵皆葬身火海。
火舌随风飘动，其他相距十几米的房屋也都不点自燃，很快，城内民房十之八九皆成废墟，守军失去了屏障和依托。四处弥漫、能见度极低的烟雾，也为日军的行动提供了掩护，他们三五成群，开始逐屋搜索和捕捉五十七师官兵。
守军的防御区域急剧缩小，剩余部队只能依靠少数残破碉堡奋力支撑。更严重的是，日军不断炮击和施放毒气，使得城内水源遭到破坏，渐渐地，大家连冷水都喝不到了。
战士们挖掘地面，试图找到新的水源，可是掘地三尺不见一滴水。人暂时不吃东西可以支撑，缺了水却不行。尤其是在激烈的战斗中，人们会忘记饥饿和睡眠，不想吃饭，只想喝水。
断水的恐惧在过去只是想象，现在则成为现实的考验。先是口干舌躁，唇皮开裂，接着便是眼睛发花，胸口发闷，浑身有气无力，就好像得了一场大病，濒临死亡边缘一样。防守阵地上，一时间呻吟声不绝，有人在不得已的情况下只能靠喝自己的尿来解渴。
当天王耀武兵团虽排除万难向前挺进，然而其侧背却遭到日军第十三师团箝制，不得不又退回去。第十军第三师的境遇更令人唏嘘，它的第七团在晚间已突进至常德的汽车南站，城里的人可以听到城外打信号弹和吹号，但就是只闻楼梯响，不见人下来。
有人认为援军是不肯渡河到城区赴险，所以才会假模假式地只发发信号，表示援军到了，在壮壮城内守军的胆的同时，也顺便敷衍一下他们的责任。事实上这是错怪了援军。第七团能够看到城内一片火海，也听到了炮声隆隆，可是因为没有船，他们无法渡过沅江与守城部队会合。
正在第七团想办法找船的时候，日军第六十八师团从四面合围过来。第七团增援不成，反陷入包围，经过英勇抵抗，最后仅有少数人突围退回德山。
留守德山的第九团不久也遭到日军围攻。第十军另外还有两个师，但这两个师在并列前推的过程中都遭到了日军的分割堵击，以致自顾不暇，无法增援德山。其中预备第十师尤其伤亡惨重，该师因遭到日军第三师团的伏击，师长孙明瑾将军阵亡，整个师指挥层几乎都被打掉了。
12月2日，城内守军遭到分割包围，部队已无法维持建制，只能各自为战。双方短兵相接，使得中方轰炸机群飞临常德城上空时，都因敌我距离太近且难以区分而无法投弹。
当天下午，日军突破大西门防线。至此，五十七师仅剩下兴街口中央银行至笔架城这一小块阵地。日军也遭受了极大伤亡，布上部队的代理联队长铃木兼雄少佐被子弹贯穿右下腹，因重伤而被送下火线。
从11月20日常德遭受日机轰炸开始算，这座有“湘西重镇”之誉的历史名城经历了12个昼夜的摧残，早已成为一片废墟。废墟之中，戴有“虎贲”袖标的五十七师官兵尸体和日军尸体混杂一处，横七竖八地倒在地上，又造成了血流成河、尸堆如山的惨烈景象。
下午三点，德山方向由远而近传来了沉闷的密集炮声，有人说是友军的增援部队正在逼近常德城。大家精神为之一振，准备里应外合，配合援军出击，可是将近黄昏的时候，炮声却逐渐稀远了。
炮声是第三师第九团做出的最后一点努力。第二天，在日军第六十八师团的猛攻下，该团自团长以下大部阵亡，五十七师从南面获援的希望也由此终结。
反而是西面五十一师组成的钻隙支队派人进入常德城，与五十七师取得了联络——可惜只有数十个便衣敢死队员，根本不能对局势起到任何缓解作用。
12月3日，凌晨两点，炮兵团长金定洲突然接到师部指挥所的电话，说余程万正在笔架山的一间民房里召开紧急会议，要他速往参加。
天色漆黑，天上下着毛毛细雨，周围什么也看不清楚。金定洲带上副官，沿着笔架山的小路悄悄地前往会议地点。途中要经过孔庙，一七〇团余部还在那里与敌军激战。
五十七师的几名团长都被召集了过来。当金定洲进里屋开会的时候，副官便和几名卫士一起在堂屋坐等。
在焦急地等待了半个多小时后，忽然听到外面传来一阵猛烈的枪炮声，哨兵告诉大家，孔庙失守了。这时会议也结束了，余程万先从里屋走出来，后面跟着出来的是团长们。
会议的结果是：突围！
常德保卫战进行期间，正值开罗会议召开。12月1日，蒋介石从开罗飞抵重庆，获悉常德战况后，他特地致电余程万，表示五十七师在常德奋勇歼敌的事迹，已“引起全世界各友邦最大之敬意”。
能够得到全世界的关注乃至尊敬，当然是件再好不过的事，但问题是五十七师已撑不下去了。会议的焦点也不在于要不要突围，而在于大家不能全部突围，必须有人拖后掩护。同时因为五十七师撤出常德这件事，并没有向战区报告并得到许可，所以也要分出少部分力量留守以做交待。
据说会议一开始，是余程万命令一六九团团长柴意新率部突围，他自己率收容整补的一个加强连继续与敌军进行巷战。不过在军队里，这样一种方式也可以被理解为，在所有团长中，柴意新是余程万最欣赏和最亲近的一个，在此危难之际，余程万有让柴意新留守的意思。
柴意新毫不含糊，立即说：“师长为全师希望所寄，希望师长早日突围，我在此死守，等师长率援军来解围。”
会议最终决定以一六九团余部和一七一团一部合计五十一人，由柴意新指挥，负责牵制敌军。
谁都知道留守意味着什么。柴意新当时新婚才七个月，他这么做需要极大的勇气和真正无私无畏的精神。吴荣凯时任一六九团上尉书记，柴意新对他说：“你也去（指突围），和孙团长（一七〇团团长孙进贤）、杜团长（一七一团团长杜鼎）他们一起。”
把自己的团长单独留在城里，吴荣凯心里极不乐意，于是摇摇头：“我不去。”
柴意新急了：“我是在这里拼命，我命令你马上出城！”
吴荣凯只好说：“团长，那我服从命令，我走了。”
他给柴意新敬了一个礼，才回头走了两步，柴意新又叫住了他：“告诉你啊，沿途小心。”说着，把手往前面一指。
那一刻，吴荣凯的眼泪唰地就从脸上掉了下来。
由于孔庙失守，不在会议地点附近的已无法直接通知，只能用发射信号弹的办法告知。还有的零散部队是在用话机呼唤团指挥所无果的情况下，自行向后联络，才知晓了突围的决定。
撤退人员登梯越过南门城墙，即撑船离岸。五十七师战前在沅江沿河吊楼下藏了几条木船，数量不多，当炮兵团团长金定洲赶到岸边时，余程万所乘的船已经离岸，他正好赶上一条带着卫兵的军官所乘的木船。在这条小船即将离岸的瞬间，金定洲跳上了船，岸上的几十个人见状，也纷纷跳下水，朝小船游去。
众人很快就抓住了船沿。由于船少人多，船只逐渐失去重心，往一边倾斜，眼看就要翻掉了，船上的人顿时乱成一团。卫兵发现不对劲，挥起一柄缴获的日军指挥刀便朝船沿砍去。当即有一个人被砍断手沉入水中。其他人还没有爬上船的人赶紧哀求，说我是师部副官，又或者是师部军需，但此时说这些都没用，除非你是余程万。
卫兵继续挥刀，人们哭骂着一个个沉入水中，情形惨不忍睹。金定洲发现自己的副官也在水中，眼看卫士的刀就要砍到副官头上，他急忙制止：“他是我带来的副官，请让他上来！”
卫兵听后方才收起指挥刀。金定洲抓住副官的手，拼命往上拉。副官已经有气无力，若不是金定洲救他一命，即便不挨刀也差不多要完了。
船上没有桨，只能用木板代替，他们借助强劲的东北风划到对岸，与德山方面的友军会合。
这是最后一条救命船。后来者以及部分负伤官兵，只能仰卧或徘徊河边，其中一些人沿着沅江北岸摸索，在天亮前脱离了险境，但是更多的人所面临的命运，不是牺牲就是被俘。
12月3日晨，柴意新率部固守华晶玻璃厂。他们多次击退敌人的进攻，在打光所有子弹后，又端起刺刀做自杀性冲锋。冲锋过程中，柴意新身中四弹而亡，所部51人也全部遇难。
上午八点，常德沦陷。中方轰炸机群共三批九架对城内展开空袭，黄昏时，岩永汪不得不将大部分军队撤至城外，只留下一部兵力在城内担任守备。
既然已经占领常德，横山勇便准备撤退，但是他的上司、“中国派遣军”司令官畑俊六却劝他从长计议，对撤退计划做出变更。
原先畑俊六并不是这么想的。原先他认为由于发生常德会战，正向云南方面集结的中国军队已有不少被牵制在常德战场，中国远征缅甸应该不会顺利进行了，也就是说，只要横山勇能够攻占常德，就基本达到了作战目的。
畑俊六突然改变主意，缘于在11月25日，台湾新竹遭到了驻华美国飞机的空袭。尽管在此之前，中美都曾派飞机空袭过日本，但主要还是起宣传震慑作用，此番空袭则已不仅仅限于宣传，而是进入了战略轰炸的实际层面。
有证据表明，美国未来还可能将有“超级空中堡垒”之称的B-29重型轰炸机大批派到成都，从中国西部出发，直接空袭日本本土。
这件事让日军大本营受到了强烈刺激。于是大本营让位于南京的“中国派遣军”总部考虑发起“打通大陆作战”，其目的是摧毁美国驻华空军基地，以及打通纵贯中国大陆的南北铁路交通线。
南京总部内的参谋们长期以来都想打大仗，但是一直没有条件，现在听说大本营有此想法，众人全都兴奋不已。倒是畑俊六表现得比较冷静克制，他叮嘱总参谋长：“这是一件大事，不能轻易接受，要进行充分的研究。”
在太平洋战争爆发后，“中国派遣军”一直充当日本陆军补给源的角色，其兵力被不断抽调至太平洋战场。早在“打通大陆作战”之前，“中国派遣军”总部就曾秘密策划过“四川作战”（也称“五号作战”），也因太平洋战局不利而不得不予以中止。
俗话说得好，小来穿线，大来穿绢，有多少财力物力才能办成多少事。畑俊六非常清楚，在现有情况下，要发动任何超大规模战役，都必须从东北及日本内地抽调必要兵力，否则决无取胜的可能。
当畑俊六左右盘算的时候，他正好接到第十一军发来的“完全占领常德”电报。在给横山勇拍发贺电的同时，畑俊六突然意识到，将来要实施“打通大陆作战”，首当其冲的任务是击破薛岳的第九战区。在这一过程中，第六战区的去留动向显得非常重要，如果第六战区从侧背进行支援，毫无疑问会对进攻日军造成不利影响。
这样就涉及了一个绝对不容忽视的细节，即“打通大陆作战”的出发点设在哪里为好。畑俊六的判断是，从常德附近发起作战最为理想。
按照畑俊六的指示，总参谋长急忙向第十一军拍发电报：“关于从常德返还的时机，要暂时待命。”
对横山勇而言，上级的这份电报几乎就是在打主意揉搓活人。常德会战开始以来，日军第十一军已减员一万，而其前后补给线不过一条。此外，常德外围的中国军队仍在不断围攻，第十一军随时都有遭到包围的危险。
横山勇给畑俊六的答复既消极又冷淡：由于兵力所限及其他原因，缺乏确保常德的信心。这次暂且让我们返回原驻地，以后想来常德再说。
简单答复之后，不等畑俊六和大本营进行商议，横山勇便自顾自地撂了挑子，命令各部按原定计划北撤。
在常德沦陷后，中国统帅部一再向孙连仲和薛岳发出训令：“无论常德状况有无变化，决依既定计划围攻敌人。”各部队奉令行动，但是第十军为增援常德而遭到重创这件事，显然让大家或多或少都产生出心理阴影，没有几支部队敢于大胆实施包围、迂回、分割和穿插。即便行动最为积极的王耀武兵团，也因当面之敌较为顽强而推进困难。
直到12月7日，一支部队侦悉，日军在常德车运频繁，来是空车，去是覆盖得很好的重车。他们得出结论，日军正在运送伤亡人员和抢劫的物资，是准备逃跑的征兆。
第六战区长官部收到情报后，急电各军，准备实施追击战。第二天，日军果然开始退却。
在常德城郊，有一座东西向的小山，叫太阳山，在山上驻守的是五十七师一六九团三营。在师主力撤出城郊撤点后，三营仍然一直固守着太阳山，从11月22日起算，共守了十六个昼夜。
能够坚守这么长时间，首先是缘于地形有利。太阳山虽然不高，但毕竟也是高地，易于守军发挥火力，相反，当日军从无屏障的平地向上仰射或冲锋时，就要困难得多。其次是到了后期，日军大部队已将重点转向常德城，围攻太阳山的只是小部队，且附近有可以饮用的小水塘，不致受断水之虞。尽管如此，到战事结束时，曾经五百余人的一个营，也已锐降至不足五十人。
12月8日午夜，全线突然陷入沉寂。营长对大家说：“看来敌人是退却了，我们本应出击，但是我们现在都趴着，连站都站不稳了，真是心有余而力不足啊。”说完，他喟然长叹。
12月9日上午，已与七十四军军部及五十一师取得联系的余程万率部进入了常德城，并亲手将一面崭新的国旗插上了小西门的城楼。随后他派人通知三营，让该营撤出太阳山，到常德城内的天主堂集合。
三营幸存官兵还是第一次与经历浩劫后的常德面对面，这使他们感到触目惊心：城内面目全非，一片断垣残壁，有几处还冒着余烟。
参加集合的五十七师余部不足千人。余程万和步兵指挥官周义重先后讲话。当周义重说到全师会战初有一万七千人（一说为八千多，似不确），现在还不到百分之五时，大家都哭了。
常德会战结束两个月后，蒋介石在南岳会议上进行讲评。会上，蒋介石对七十四军尤其是五十一师、五十八师在外围的优异表现做出了特别褒扬，称他们以六个团对抗近六个日军联队，还能够立于主动地位，不断向敌人发起攻击，称得上是抗战史上最辉煌的战绩。
会后，被蒋介石夸赞为“模范军人”的五十八师师长张灵甫获颁云麾勋章一枚，他也是常德会战中有幸受勋的少数将领之一。除此之外，七十四军还有八十九人作为特殊立功人员受到表彰，其中就包括炮兵团团长金定洲、五十七师一七一团团长杜鼎。
七十四军中，唯一遭到处罚的是五十七师师长余程万。蒋介石在讲评中，直接称他是“不名誉的污点”，罪名就是未能坚守待援，致丢失常德。
参加开罗会议期间，蒋介石曾对罗斯福和丘吉尔讲到过常德会战。可以想见，期间他不免做出五十七师将与常德城共存亡之类的表示。尽管西方元首对宁死不降、誓死不退等理念并没有东方人这么执着，可是老蒋还是觉得余程万让他丢了面子。另一方面，如果求全责备一点的话，在未能妥善处置伤员等问题上，余程万也确实难辞其咎。
余程万被押解至重庆受审，据说蒋介石已下达处决手令。当时军内外都有许多人为之鸣不平。常德百姓首先为余程万叫屈，认为余虽驻守常德仅半年，但恪尽职守，爱民惜民，是国民党将领中比较好的一个，且他在常德苦战了十多天，迟迟不见援军到来，是在弹尽粮绝，走投无路的情况下才选择了突围。
王耀武对下级要求严格，但也觉得余程万守常德，基本尽到了自己应尽的责任，因此专门写信给陈诚，历数余程万的种种战绩为其求情。
军令部、第六战区长官部都为此专门做了调查。军令部还组织了一个有中外记者参加的战地考察团，到常德视察战场情况。根据实地弹痕、战斗遗迹以及五十七师的伤亡状况，考察团认定，五十七师尽了最大努力，确实是到了弹尽援绝、无兵可守、无地可退的境地后，才不得已退出了常德。
根据各方投寄的请愿材料，军法总监部签请蒋介石减刑。看过材料后，老蒋也渐渐消了气，最后以“不给名义，交第二十四集团军戴罪立功，以观后效”了结此案。
中国军队的特点是，长官权威主要依赖于其临阵的表率作用，一个战将一旦有过类似“污点”，指挥打仗时便很难有说服力，他自己也会因留有心理阴影，而不敢轻易决断和对部下进行处分。换句话说，他在军界的荣耀基本上就算是完结了。余程万是一个典型例子，他后来虽得以重回王耀武所执掌的第二十四集团军，但已难有建树。张灵甫私下评论说，如果当年余程万能够在常德坚持到底，哪怕最后战死，也是一个“死而重于泰山的好机会”，“失去了，太可惜”。
实际上，大多数人置身于同一境遇下，并不见得会比余程万做得更好。在不久之后的常衡会战中，第十军军长方先觉又引起了人们更大的争议。