3月9日，李梅正式向飞行员下达任务，准备以东京为目标实施一次夜间低空轰炸。交代完任务后，他强调：“我把你们送到5000英尺的高空，不带枪炮和弹药。”
飞行员们听完之后如堕冰窖之中，一股冰冷的恐惧感直逼心头。大家都觉得，李梅下达这样的命令一定是疯了，至少是丧失了理智。要知道，在4000～6000英尺这个高度，日本人完全可以轻而易举地用高射炮把他们给打下来。
有人把李梅的命令当成了死刑判决：“天哪，这真是残酷至极，他（指李梅）的胆量，我们的鲜血。”还有人已经在抗议：“这会将飞机置身于炮火之中，飞机的设计不适合这样。我们不懂这样做的目的是什么！”
李梅在做出一项决定之前，通常都会倾听别人的意见，而自己一言不发，但只要他决心已定，就不会为之改变。他毫不犹豫地继续向飞行员们下达命令：“你们要驾驶着B-29轰炸机往前冲，击中目标，如果没有击中，你们就要被解雇！”
夜间轰炸，要想精确锁定目标是不可能的，飞机只能不加区别地狂轰滥炸。李梅非常清楚这一点，他告诉飞行员：“不管你们多么小心，你们都会炸死许多平民，成千上万的平民。”
这是不得已，然而在某种程度上又是必须的。同样是实施轰炸，日本和德国的情况大不相同，德国工业集中，摧毁几个固定目标，就能摧毁它的工业体系。在日本的城市里，许多家庭就像车间一样，为附近的工厂生产组装零件，而每个工厂又如同根系成网状的大树，延伸至周围生活区，既吸纳工人又搜集零件。换句话说，日本工业的三分之二都分散在家庭作坊以及只有30个工人——甚至不到30个工人的小工厂里。要摧毁它的工业，就得把这些小工厂全部炸掉，也就必然殃及一个个平民家庭。
屠杀平民必然牵扯到是否道德的问题，飞行员在轰炸时不可能不心存顾虑，李梅的理解是：“任何战争都是不道德的，你要让这些问题困扰了你，就不是好士兵！”
他进一步阐述说，如果美国空军不能摧毁日本工业，陆军就要被迫直接进攻日本。“想想看，那样的话，会有多少美国人丧命？有人说会达到100万！”
李梅问飞行员们：“你们是想杀掉日本人，还是让日本人杀死我们美国人？”
没人再吭声了。李梅讲话非常简捷，四两拨千斤，就让人知道他肯定考虑过所有的选择，然后才选择了唯一的最佳方案，大家只需执行，其他完全不用多管。
当天下午5点34分，在李梅的参谋长鲍尔斯准将的指挥下，334架B-29轰炸机从塞班岛和提尼安岛的机场起飞，呼啸着向东京飞去。
起飞前，飞行员们的心情都非常沉重，不说哭丧着脸，反正没有一个人有好脸色。留在后方的战友纷纷到停机坪跟朋友进行告别，因为他们相信自己再也见不到老伙伴了，“无人能在这样的高度飞行而活着回来”。
外面刮着风，天很冷，B-29在低空的空气湍流中颠簸着前进，快到东京时，天气才开始转好。飞行员将无线电调到“东京玫瑰”，他们听到电台中一位军队发言人正在提醒东京居民，说明天就是建军节，东京市中心将举行游行，为此大家要打起精神。这位发言人最后说了一句：“黎明前最黑暗。”
晚上的东京夜空满天星斗，街道上已没有什么来往车辆和行人，大部分商店和戏院都上了门板，但这座城市并没有睡着，人们还是挺“精神”的。
不过现在东京城的不眠不休，却与美机轰炸无多大关联，那都是日夜加班加点的家庭小工厂在开工。“东京玫瑰”也只是让大家做好第二天游行的准备，没有说晚上会遭到轰炸，按照它的报告，美机仍在距东京80千米处盘旋，眼下不会有任何危险。