日军在密支那的顽强抵抗，最初曾给中国军队刚刚投入战场的新军带来极大压力。但是，当中国的官兵逐渐适应以后，在围攻密支那之战中，尽管日军不断增援，其反击终被压制，中国军队步步推进，无论密支那的南侧还是北侧，日军外围阵地都先后落入远征军手中。战斗开始向密支那市街内部发展，双方围绕着密支那的十一条大街、火车站、木材工厂等处展开了巷战。
作为缅北的行政中心和日军最重要的支撑点，密支那的名字成为了盟军新闻报道中经常出现的名字。远征军的部队番号在密支那周围不断增加——88团、89团、150团、42团……胜利似乎已经在望。
中国远征军中的通信兵
但是，随着雨季的到来，发动攻势的中国远征军一方遇到了极大的困难。
缅甸的雨季非比寻常。在远征军入缅作战时，他们已经领教过缅甸之雨的可怕。当时，有一位带队撤退的少校这样形容缅甸雨季开始时自己的经历：“森林的雨季是在不经意间悄悄来临的。先是几记淅淅沥沥的雨滴，白色的水雾在嘀哒的雨声中弥漫开来，曼妙地在墨绿的丛林间飘荡。原本干热郁闷的空气因此增添了许多清新的凉意，所有人都在这久违的凉爽面前抖擞起了精神，连声大喊着‘好雨，好雨’。可是，这‘好雨’自落下之后就再也不肯停息了。一天，两天，一个星期，两个星期……从雨滴到雨丝、从雨丝到雨柱，从嘀嘀哒哒到哗哗啦啦，越下越大，浇得人浑身透湿，淋得人心里发毛。少校终于忍不住问向导：‘先生，这场雨什么时候才停呀？’
向导回答：‘还早呢，缅甸的雨季从五月份到十月份，中间最多只有两三个晴天。’”
这真是中国人无法理解的雨。
黄仁宇在他的著述中曾描述1944年雨季的缅北战场：“起先，雨水还不过在河床里面陡涨，后来突出两岸，作无边无底的泛溢……从飞机上望下去，下面是水和树，树和水，浸在水中的树，和淌在树中的水。这种景象，如入鬼乡。我们在河谷里面，看到工兵队辛苦搭成的桥梁一座一座地被水冲去；水再涨起来，每夜帐篷要搬动两三次，很多小丘陵成了孤岛。公路变成一段段污泥了，飞机场要待晴天才可以着陆，最后，除了几艘汽艇之外，整个交通系统都陷于崩溃。”
在缅甸的朋友则形容，当地的雨季是草木生长的季节。几乎一夜之间，高高低低的树杈上就萌出了新的嫩芽，无数不知名的杂草从土里钻出来，发了疯似地往上长，把原本就障碍重重的林地堵塞得更加举步维艰。旱季里积累下来的落叶被雨水浸泡成了烂泥，从四面八方流淌而来的污水就在这烂泥中肆意泛滥，时而淤成汪汪水洼，时而又汇成道道沟渠……林间的动物仿佛是被天上的惊雷唤醒了，全都鼓噪起来，无论白天黑夜，总能听见猿猴的尖啼，大象的嘶鸣以及其它各种奇怪的吼叫声。在这所有的声响之中，有个声音最古怪，它沉闷压抑，时远时近，‘轰隆轰隆’的，既像是有人在森林中擂鼓，又像有个体形巨大的魔鬼正在什么看不见的地方走来走去。原来，是山上的雨水汇集成了小溪，小溪又汇集成奔流，奔流又汇集成瀑布，当这样的流水到达山麓的时候，已经变成了没有河道的巨流，无论大树还是车辆，都会被它卷裹着推向缅北的各条大河。”
密支那，正是在伊洛瓦底江畔，雨季中从山而降的奔流最后汇集的地方。
在这种条件下，传统的缅甸人如何在雨季中作战的呢？
答案是，他们不在雨季作战。对缅甸人来说，雨季是比敌人更可怕的对手。
但是，中国远征军，却不得不在雨季，继续进行对密支那的围攻。
这种困难主要体现在后勤的支援和前线工事的构筑上面。密支那的两个机场虽然都落入中国远征军手中，但是由于暴雨滂沱，在当时的导航条件下，增援部队和物资都无法使用机场。地面的运输更是困难至极，远征军的后勤变得一片混乱。这种混乱以至于迂回作战中的新30师第88团一个营竟然被“遗忘”在丛林之中，既没有人给他们下达任务，也没有补给物资。幸好这个营接受过野外生存的训练，结果在几乎吃光了周围可以找到的所有野生食物后，终于被“想”了起来。
中国远征军机降作战
为此，在密支那周围的战斗中，中美部队付出了惨重的代价。官兵们在泥水中挣扎着发动攻击，大雨使密支那周围的土地变成一片泥潭，进攻部队既不能快速移动，也无法就地隐蔽。而日军则在工事中扣住九二式重机枪的扳机，就仿佛要把子弹打光。中美士兵缺乏炮火支援和有效协同，在城外繁茂的丛林，遍布的稻田和翻涌的泥浆里艰难向前，在几乎成为活靶子的情况下，和日军一个又一个加固的工事据点搏斗，很多人倒在那些日军散兵坑四周，永远不能再起来。
到6月初，满员三千的美军梅支队减员一半，而美军许多人员因伤病回到后方就无论如何不肯重返前线，史迪威几乎用棍子将所有留在后方的美军战斗兵员赶回密支那，因为中国人根本没有机会回到后方呢，他们一直在战斗。
中国远征军发动这种近乎疯狂的攻势，并非因为不了解缅甸。事实上，对日军长期筑垒、工事坚固的密支那，曾经经历过从野人山中撤退的孙立人、廖耀湘两位将军都曾经提出，应该先切断其与孟拱、八莫之间的联系，而后以围困和消耗的方式歼灭其守军。这样的建议，应该说考虑到了日军顽强的据守能力，也有利于中美联合部队发挥远比敌军强大的兵力火力优势。
但是，史迪威并没有采纳这样的建议，仍然下令不顾雨季，尽快对密支那进行强攻。为此，史迪威甚至以作战不力为名撤换了几名前线将领，而以曾在胡康河谷作战中，因错估日军兵力而与孙立人发生矛盾的亲信柏特纳少将担任攻城总指挥。
史迪威是了解缅北的，而且深得军心，他之所以做出这样显得急功近利的作战计划，自有其原因。
第一个原因是日军在英帕尔—科锡马战场的失利已成定局。进攻不力的日军，必然面对盟军对缅甸的反攻。
此时，日军可以如后来发生的那样，消极地选择南下撤退，也可以选择猬集缅北，保持缅泰通道坚决阻断中印公路。从战史来看，日军做出第一个选择虽然使一部分部队得以逃脱，但缅甸日军的存在已经变得没有意义。如果选择后者显然更能体现缅甸日军存在的价值，使其成为鲠在中印之间的一块骨头，使整个中国战场无法得到盟军的输血。这样的战斗会导致驻缅日军的覆灭，但战略上可以延缓日本的战败。日军在1944年的战场上到处出现“玉碎”，做出这样的决定虽然疯狂却并非不可能。但是，缅北日军面临两线防御，东线和西线都在依托山地与中国远征军作战。因此，位于两线之间伊洛瓦底江河谷盆地的密支那，就成为日军在北缅唯一可选的后方基地。
因此，深知日军可能做出任何疯狂选择的史迪威，力求尽快攻下密支那。没有了这个缅北的交通枢纽和兵站，缅甸日军就无法获得留在缅北作战的物质条件。
第二个原因有些令人悲哀，史迪威和蒋介石，此时在争夺着对中国战场的主导权，拿下密支那，对这场争夺中史迪威能否取胜会是极大的筹码。
史迪威作为一名正直而有些古板的军人，对中国国民党政府的腐败无能深感不满。他认为中国并非没有好军人，但政权的腐败，官僚的不堪，让这个国家无法有效地对日作战。他一直在谋求剥夺蒋介石对中国军队的领导权，而代之以自己或另外某个美国将领指挥中国军队。
蒋、史矛盾使盟军在中国战场的关系紧张至极。
此时，中国方面已经感到日军在中国战场可能采取一次大的行动，而希望原定在云南准备出击缅北的远征军暂停行动，为保卫本土作预备队。这一点遭到了史迪威的坚决反对。在争吵中，日军已经在河南发动了进攻，这就是为了打开“大陆交通线”实施的一号作战。此次战役，日军出动的兵力达51万，在八年抗日战争中空前绝后。国民党政府指挥的军队在这次战役中连连失利，史迪威却拒绝动用远征军提供支援，有利用战役的失败突破缅北的鹰中日史料对照下的中国驻印军归国之战逼迫蒋介石下台的意图。此时，如果史迪威在密支那建功，显然和战败的蒋介石形成对比，会让他的企图容易实现。
正如后人评价，史迪威是一个不懂得政治的军人。他的想法一方面是蒋介石不能容忍的，掌握着中国军队主要领导权的蒋介石，宁可与盟军决裂也不会放弃自己的权力；另一方面，中国民众虽然对国民党贪污腐败不满，但出于民族自尊心不能接受史迪威的做法。盟国需要的是一个支持抗战的中国，而不是美国占领中国替它来打仗。所以，这场斗法的结果是史迪威黯然离开中国。
史迪威到达密支那，向前线将领面授机宜。中美指挥官紧张筹划，力图早日拿下密支那。
第三个原因就是战术问题了。5月17日，在雨季到来前轻取密支那机场，曾令史迪威欢欣鼓舞，他在第二天就飞赴密支那，向远征军参战各部表示祝贺。当时，梅支队的前线指挥官亨特上校曾报告密支那日军仅有数百人。史迪威因此产生了若干轻敌思想。
实际上，亨特上校的报告是有问题的。密支那守军主力为日军第18师团第114联队，联队长丸山房安大佐是日本陆军大学毕业生第一名，被称作“童颜却有一副钟馗般胡须的名将”。此人平时放浪形骸，作战时还带着一位美貌的慰安队长，战时先为自己和慰安妇设置最安全的工事。初看似乎不足为道，实际作战中才会发现此人冷静而且顽强，是一个非常不好对付的对手——放浪形骸，不约束军纪，使他在日本普通官兵面前很受欢迎；有最安全的工事，则避免了他像一些以身先士卒为信条的日军指挥官一样很早被击毙，中断战场指挥。
日本防卫研究所的资料记载，第114联队在密支那战斗初起时，守城部队只有以第一大队（大队长猪濑少佐）为主力的一千余人。猪濑本人率部于城北80公里处，与云南渗透进来的中国游击部队交手，此后参加怒江方面的战斗。该大队在密支那城里只有一个中队和一个小队，所谓一千名守军，其中有320名是刚刚痊愈的伤病员。然而，该数字没有包括城里的18师团通讯大队、工兵第12联队留守处、日军铁道司令部、宪兵分遣队、机场警卫部队、第3航空师团地勤队、兵站等处人员。按照相良俊辅在《菊与龙》一书中的记录，这些部队总共有15个单位，总计1430人（尚不含当时在医院的400名未痊愈伤兵）。如此，密支那守军总计将近2500名日军，确实并非可以一鼓而下。要知道《大国之魂》中描述的松山血战，第11集团军苦斗了几个月才攻下的日军松山要塞，守军尚不足2000人。
此后，日军数次增兵，包括原来在北部丛林瓦扎要道设防的日军第114联队第二大队主力（原来有一个中队在城里），发现中国军队绕过防线已经占领密支那机场，火速回援。由于盟军梅支队的一支突击队没有能够拿下控制入城通道的城北高地，5月19日，第二大队大队长山冈实盛少佐率领援军并带着大炮顺利到来，让守军实力大增，士气也变得旺盛。5月21日，第二大队主力全部到达，刚好赶在25日，中国远征军发动的又一次总攻之前完成部署。
第114联队第三大队本来沿铁路南下，正在和温藻附近建立防御阵地的英军空降部队交手，得到密支那遭到袭击的消息，大队长中西少佐立即率部回援，5月24日到达密支那。接着，日军又抽调到孟拱河谷方向增援的第18师团、第56师团148联队第一大队（大队长水渊嘉平少佐）增援密支那。这两支部队在突入密支那过程中遭到中国军队的伏击，损失惨重。满员两千余人的两个大队，付出将近三分之一的伤亡才突入密支那。第114联队第一大队大队长水渊少佐也在战斗中负伤，是用担架抬进密支那的。不过，这些伤亡并未被统计到密支那作战中日军的损失中。
根据相良俊辅在《菊与龙》一书中的记载，这三个大队的到来，为日军增加了2000人的兵力。而5月30日，日军第56师团奉命增援的部队，也在该师团步兵（旅）团指挥官水上源藏少将指挥下入城。这支部队本来应该包括一个步兵大队和一个炮兵中队，但由于云南方面中国军队的反攻已经开始，第56师团兵力严重不足，只好扣留了大部分其中本来准备加入增援部队的步兵。最终，水上少将率领打了折扣的援军约400名官兵加入战局。
日军不断增兵，在密支那的战斗呈现出胶着状态。日军第114联队副官平井郁郎大尉在《密支那八十天的攻防战》中提到，中国远征军在对密支那的攻击中有一个失误，那就是按照美军守卫机场的常规，空运了大量毫无用处的高射炮到密支那机场，而没有运送战车。在胡康河谷战斗中，中国装甲部队给日军造成了巨大损失，第114联队因此将联队炮中队和大部分反战车武器送往胡康前线，在密支那几乎没有可以抵抗装甲部队的装备。密支那周围一片平原，如果中国军队投入坦克部队，日军的防线大约早就崩溃了。
不过，平井这个指责也有些失之片面。当时在缅甸的美军运输机部队，没有飞机能够在雨季的潮湿空气中，携带M-3谢尔曼坦克飞到密支那；而即便把战车运到前线，从地面进军的装甲部队则必须面临丛林中泥潭和山洪的双重考验。
密支那附近的中国炮兵战士
最后，日军统计密支那失守时的损失，是阵亡接近3000人，只有约800名伤员沿伊洛瓦底江乘竹筏顺水漂流试图撤退，结果很多人落水失踪，或被岸上的中国远征军部队击毙，只有一半突围成功。日军统计的伤亡总数，刚巧和其在密支那的总兵力，除去那15个独立单位一千余人的数字相符。这15个单位的日军，在战斗中也基本“玉碎”。实际上密支那作战中，还应该计入日军增援部队的伤亡，那此战日军总的损失当在五千之上。中美联合部队伤亡六千余人，但大部分是伤员，阵亡者要比日军少得多。
综上所述，密支那守军总计达到了四个大队，加上分属不同部门的杂兵共有5000人的兵力。日军投入如此重兵据守此地，说明了密支那的地位，也说明了密支那会战的惨烈。这和史迪威等中美方将领最初对日军兵力的判断是完全不符的。所以中国远征军虽然拥有火力优势，但最初兵力上并不能完全将对手压倒，而后勤也因为雨季的到来变成瓶颈。加上密支那日军经营已久，有着坚固的筑垒工事，这场奇袭就演变成了一场旷日持久的攻坚战。
其实，有一个话题是很多远征军将领讳莫如深的。那就是中国军队并非没有轻取密支那的机会。当5月17日空降密支那成功时，守卫机场的日军第3航空师团地面勤务部队被全歼，当时城内守军由于单位不统一，丸山大佐手中能够调动的兵力只有三百余名。如果这时乘势攻入密支那，守敌根本来不及等到增援部队，就会被歼灭，密支那会战将完全是另一种样子。盟军方面为何没能抓住这个机会呢？是谁贻误了战机？
平井郁郎描述了发生在5月18日上午的一幕。上午8点，盟军战斗机开始对日军阵地和密支那街道进行扫射攻击。上午10点，负责警戒城南的通信中队哨兵报告中国军队正向北攻击前进。日军城防司令部搜罗兵力，勉强派出一支由重机枪、轻机枪、掷弹筒分队组成的混成部队，加上联队修械部长末少尉率领的传令班，由友清中尉指挥，增援通信中队。
日军在一条干堌的河堤上布防，却发现了令人惊讶的情景。
只见大约两个营的中国军队并未展开战斗队形，而是分成两路纵队，吹着喇叭开始向城中开进。在部队先头，可以看到指挥官、军旗和鼓乐队的影子。
对这支奇怪的中国军队，日军立即开始射击。遭到突然袭击的中国军队大乱，丢下阵亡人员的尸体开始后退，大量武器装备被日军缴获。这一战，让日军被中国远征军空降奇袭打掉的士气重新回到了部队中。
根据推测，平井所描述的可能是17日空降到密支那的新30师第89团一部，他们是在误信梅支队已经攻占密支那的信息而遭到无妄之灾的。梅支队参加攻占机场后，曾派出一支部队于17日夜间向密支那发动袭击。由于通讯不畅而密支那方向一片平静，第89团显然误以为这支部队已经攻占密支那。无奈的是，这支梅支队的部队并没有到达密支那，而是在黑夜的丛林里走错了方向。第89团遭到袭击的时候，这支部队还在城西一公里的斯塔布尔村寻找道路。
这体现了密支那战场上中美部队缺乏协调的弱点。同样的问题发生在第二天5月19日，刚刚空运到密支那的第50师第150团的身上，而且表现得更加严重。第50师是远征军新编成的部队，下属的三个团中，第149团已经与新22师一起，在胡康河谷参战，接受了激烈战火的洗礼，有了实战经验。但是，第150团一直在战线后方掩护修筑中印公路的工兵，密支那是其在缅甸的第一次战斗，也就是说，跟老牌驻印军部队，比如新38师和新22师相比，在兵员质量和军官素质上，第150团还有很大差距。
中国远征军的乐队。密支那战斗中，中国军队曾用乐队吹吹打打，结果遭到日军集中火力打击。
起初，第150团打得还算不错。19日晨，第150团以主力从南郊向市区进攻，第一营沿江岸丛林向东朝伊洛瓦底江河曲前进，为另外两个营打掩护。第二、第三两营向北进攻，在火车站与守卫在那里的日军宪兵队交手。日方形容该部隐藏在丛林中，沿着伊洛瓦底江畔的橡胶林渗透到日军后方，令日军猝不及防。初次交锋，第150团打得中规中矩，几乎全部歼灭日军宪兵队和宪兵队指挥的伪缅军部队，占领了火车站，使日军在密支那的单位少了一个。日军宪兵队长只身逃脱，跑到司令部报告求救。但这时，第150团部队犯了一个致命的错误，他们没有从火车站继续向前发展，而是就地停了下来。第150团一个多月前才加入驻印军的行列，训练时间较短，还不能算是一支职业军人组成的部队，也没有在现代战场条件下作战的经验。只是由于史迪威在胡康—孟拱河谷之外，再开辟密支那战线，不免在兵员上捉襟见肘，所以没有战斗经验的第150团也被安排挑了重担。
日军在密支那火车站设有被服仓库。那些刚刚从国内的苦难生活里解脱出来的第150团士兵，依旧带着浓厚的小农意识，他们在车站仓库里堆积的日本军用物资前看花了眼，忘记了打仗。他们把枪架起来，忙着到处去搜寻发财的机会，大群士兵在仓库和房舍中进进出出，兴高采烈地抱着各种财物跑来跑去，如同在家里赶集的时光。更令人不可思议的是，这支部队连哨兵都没有放，麻痹大意的各级主官自觉不自觉地给部队放了羊。从早上到下午三点，他们没有前进一步，甚至有人跑到车站附近搜索新的物资。
这实在是当时中国国民党军队劣根性一面的充分体现。
接到日军宪兵队长的报告，丸山房安大佐因为兵力不足，只能把昨天刚刚调到通信中队阵地上的友清中尉那支部队调回来，增加第五中队一个小队，前往迎击。其中第114联队的情报主任八江正吉中尉，带着六名侦察兵作为斥候走在前面。这一小股日军本来预计要面对强大的对手，谁知在战场上看到的却是第150团的自我瓦解。如此良机岂能白白放过，八江中尉不顾兵力悬殊，立即率领部下发起袭击。
仅仅七名日军，就给第150团毫无准备的部队造成了极大的混乱。八江带领几名日军跳入一个炮弹坑中，向四面射击。混乱的第150团官兵，突破缅北的鹰中日史料对照下的中国驻印军归国之战要么四散奔跑，要么自相混战，狼狈不堪。日军主力赶到后，双方的战斗几乎变成一场屠杀。第150团上千人马乱作一团，官兵们扔下战友的尸体到处藏匿，不少单位整班整排的枪架在那里，人却都不见了。而后方看到战斗情景后，立即开炮射击，试图援助第150团，却把大量炮弹打到第150团正在后退的部队头上。
第150团后来将这种误击归结为找不到美国联络官，所以炮击一直不停，中国步兵不得不在双方的弹雨下和日军战斗。但根据赶到战场的平井郁郎的观察，之所以会发生如此误杀，是因为第150团的中国士兵当时很多人在日军被服仓库中，找到了为日本陆军夏季军服配发的防暑遮阳帽，戴着日军帽子的中国军队在撤退时被友军误认，所以遭到了自己人的炮火。直到炮兵终于弄清这是一场误会停止了炮击，那些心有余悸的第150团步兵还是寸步不敢移动，只是不停向四周盲目开火。实际上，日军早在炮击开始时就退出了战斗，只是看着中国人各个部队自己对射。到了晚上，几乎耗光弹药的第150团才渐渐停止了这台独角戏，但这场乌龙造成了巨大的损失，真正的战斗还没有开始，第150团已经死伤惨重，数百名士兵血肉飞溅，第二营营长郭文干不幸殉职。
密支那附近的中国炮兵在射击，他们的弹药补充是当时一大问题。
美国教官培训士兵
中国通信兵在训练中
真是丢人丢到家了。让中国军队挽回面子的是，第150团混乱的溃败，让丸山大佐也出现了判断错误。这位受到胜利鼓舞的大佐20日下令组织部队夺回机场。21日这天，数百名日军挺着刺刀向机场前进，这支混成编队包括第148联队第一大队已经入城的第三中队（中队长筱原中尉），第114联队第一中队主力，第114联队本部预备队松川小队，（日军仅存的机动部队）。结果证明这是一次轻率的反冲击，日军遭遇到弹雨般的猛烈自动火器，筱原中尉战死，松川小队被全歼，日军被重新压回城里，并损失了大部分机动兵力。
第150团的命运其实可以看成抗战中国民党军队的缩影。如新30师这样新组建的部队，没有新38师或新22师那种要求打回国内的积极求战精神，所以即便有了更好的装备，也无法产生相应的战斗力。这也可以理解为何远征军部队在缅甸对日作战中功勋卓著、英勇顽强，却在国共内战中表现平平。因为那个时候的远征军已经失去了回家的目标，失去了自己的灵魂。
受奖的中国远征军将士
但是，这样的血战、硬仗，对部队是一个极好的锻炼。关家瑙之战，八路军付出了重大代价，但是，薄一波描述参加此战的两个团，后来成了山西抗日决死队最好的两个团。随着战事的推进，特别是经验丰富的郑洞国军长开始亲自指挥对密支那的攻击，中国远征军终于慢慢控制了密支那的战场局势。
然而一个更大的危机却如同阴云开始在密支那上空出现。4月，日军已经在缅北单独成立第33军，代号“昆”，由本多政才中将统一指挥第18师团和第56师团，并代管由日军缅甸方面军直辖的第53师团，集中兵力阻止中国军队打通中印公路。5月28日，密支那守军改由该军司令部直辖。就在这一天，本多政材中将下令第53师团组成北进支队，试图增援密支那，解救被围日军。
螳螂捕蝉，黄雀在后。密支那的局势，变得混沌起来。