君士坦丁堡三角形状的沿海的两条边，是任何敌人都难以接近的，普罗蓬提斯海的一边地势险要易守难攻，靠近港口的一边工事坚固。而在两个水域之间的三角形的底部，也就是陆地的一边，有双重城墙和深达100英尺的壕沟作为保护。[225]根据目击者法兰扎的说法，奥斯曼人的主攻方向是这条6英里长的防线。[226]皇帝在最危险的地方分配兵力和理清指挥关系以后，自己负责外层城墙的守备任务。
围攻开始的最初几天，希腊士兵突入壕沟列队出击，但是他们立刻发现在兵力的对比上，一个基督徒要抵挡20多个土耳其人，因此在这次大胆的先发制人式的作战以后，很快就采取审慎的行动，用投掷武器来保护他们的防壁，这种步步为营的做法不应被指责为怯懦的表现。希腊民族的确贪生怕死而且行事猥贱，最后的君士坦丁却无愧于英雄的称呼，出身高贵的志愿军队伍受到罗马武德的鼓舞，就连外国的协防军都有西部骑士的风范。不断投射的标枪和箭雨伴着前膛枪和火炮的硝烟、巨响和火焰，他们使用的小型武器同时发射，可以打出5发甚至10发核桃大小的铅弹，根据双方队列接近的程度和火药的威力，一发子弹可以穿透几层胸甲和躯体。土耳其人的进攻很快就被逼入壕沟之中，或是用尸体当作掩护。战争持续着，每天都能使基督徒增加实战的经验，只是储量不足的火药，却在每天的作战行动中逐渐消耗殆尽。希腊人的火器在口径和数量上都处于劣势，即使他们拥有一些重型火炮，也不敢放置在城墙上面，唯恐古老的结构经不起爆炸的震撼发生倒塌。这一足以致命的秘密早已被穆斯林知晓，他们拿出宗教狂热、金钱财富和专制制度更为优越的力量加以利用。穆罕默德这门巨大的火炮或许已经有人特别注意到了，这是那个时代重要而具体的题材，可以记载在史册上面。这个庞然大物的左右两侧，还有两门威力几乎与它相等的大口径火炮。[227]土耳其的炮兵火力排成一线对准城墙，14个炮兵阵地同时向着最易进攻的位置发起轰击。根据一个含糊不清的报道，有一个地点集中了130门炮，或是发射出130发炮弹。然而，这位苏丹所掌握的权势和展开的行动，让我们感觉到新科学已开始进入幼年期。当时有位大师已经计算出来，这门大炮每天只能装药和发射7次。[228]过热的金属发生不幸的爆炸，几名工作人员被炸死，有位高明的工匠值得钦佩，想到在每次发射以后把油灌进炮口，可以防止发生意外和危险的事件。
最初几次漫无目标的发射只能产生响声，而没有实际效果，在一名基督徒的建议之下，教导操作人员要将炮口瞄准堡垒突出凸角的两侧。虽然还是不够理想，但重复发射的火炮已在城墙上面留下了无数的弹痕。土耳其人推进到壕沟的边缘，想要填平这巨大的裂隙，开辟出攻城的通路。[229]不计其数的柴束、木桶和树枝，交互混杂地堆积起来；乱成一团的乌合之众行动毫无章法，走在前面或体力衰弱的人就被挤得一头栽下深壕，很快被抛下的杂物所埋葬。对围攻部队来说，填平壕沟是件艰苦的工作，而被围人员清除这些废弃物倒是很安全。经过一场历时长久的血战之后，白天辛苦织成的罗网在夜间被拆除得干干净净。穆罕默德二世想到第二种进攻方法，那就是挖坑道，但是这里的土质全是岩石，每次的企图都被基督徒工程人员所阻绝或破坏。那种在地下坑道塞进很多火药，可以把整座塔楼或城市轰上天的技术，当时还没有发明出来。[230]君士坦丁堡的围攻作战有一个非常显著的特点，就是古代和现代炮兵技术的再度结合。火炮与抛掷石块和标枪的投射装置混杂在一起，发射的炮弹和攻城锤对准同一处城墙。火药的发明并没有取代希腊火的运用，这种液体产生的火焰很难扑灭。
体积硕大的木制塔楼被安装在轮子上推着前进，这个可以移动的装满弹药和柴火的军火库，外面包上三层牛皮以资保护，上面开着射孔可以很安全地发射成片的子弹和箭矢，在前面装上三扇门，方便士兵和工匠的出击和撤退之用。他们可以走楼梯到上层平台，装着与平台同高的云梯，使用滑轮架起一座吊桥直通对方的防壁，并且用钩爪紧紧抓住。各种不同的攻城技术和方法给希腊人带来极大的困扰，有些最新的发明产生的危害最大。圣罗马努斯门的塔楼最后还是被敌人摧毁，经过一番恶斗之后，土耳其人从打开的缺口被赶了出去，黑夜使他们的行动受到妨害，但他们坚信天亮以后生力军会再次发起攻击，可以获得决定性的胜利。战斗暂停时，土耳其人眼看破城的希望就在眼前，皇帝和查士丁尼采取积极的行动，每一分钟都用来改善现况，整夜留在这个重要的据点，不断督导修复保护教会和城市安全的工事。等到天亮以后，急着要发起攻击的苏丹看到他的木制塔楼已经被烧成灰烬，感到极为惊讶而悲伤，壕沟清理完毕恢复原状，圣罗马努斯的塔楼又像从前那样坚固和完整。他为计划的失败而哀叹不已，口中发出渎神的喊叫，就是3.7万个先知的话也无法让他相信，这些背弃真主的人竟然能在很短的时间之内完成这么繁重的工作。