不同于奥特维尔家族传统，威廉二世的重大失败在于他膝下无子。他在36岁那年突然驾崩，国家随之陷入一系列的危机。幸运的是，群龙无首的局面最初并未影响日常事务，因为罗杰二世打造的行政系统暂时确保了国事正常运转。然而，任何国家都不可能长期处于群龙无首的状态，尽管西西里不乏觊觎王位者，但真正打算夺取王位的只有三人。法定继承人是威廉二世的姑母康斯坦丝。一些人因为她是女性而反对，但在大多数人看来，她不合适继位的原因在于她嫁给了亨利六世，后者是西西里的劲敌——德意志帝国的皇储。
反对者聚集在两大贵族——加利利的坦克雷德和安德里亚的罗杰（Roger of Andria）。表面上看二人势均力敌。二人都被称作战争英雄，头衔荣誉无数，可以长年为西西里服务。罗杰获得了大贵族的支持，而坦克雷德深受小贵族和民众的拥护。然而，二人真正的区别在于血统。罗杰是奥特维尔的德罗戈的曾孙，只是国王的远亲；但坦克雷德是罗杰二世的私生孙。后者在血缘上更亲近深受爱戴的罗杰二世——不论其合法性多么脆弱——因此得以更有利地谋求王位。教皇要竭力阻止德意志人主宰西西里，选择支持坦克雷德。公元1190年1月，坦克雷德加冕为西西里国王。
这位新国王身材矮小、皮肤黝黑、奇丑无比。当时一位史学家称他为“小个子”坦克雷德，并用嘲讽的语言形容他长得像猴子。他如此记叙坦克雷德的加冕仪式：“看，一只猴子加冕了！”然而，尽管坦克雷德存在生理缺陷，但他精力充沛、聪明过人、野心勃勃。他参与过1161年的政变，亲自攻进王宫，将“恶人”威廉送进监狱。那次叛变失败后，他接受流放，换取了国王的宽恕。相比于威廉不好的声誉，他从严酷的考验中崛起，个人名望丝毫未损。
他很快就会需要自己具备的所有政治技巧。他加冕的消息刚传出，西西里长期一触即发的宗教矛盾就彻底爆发了。自从诺曼人第一次征服西西里以来，穆斯林人口数量持续下降。罗杰二世在位期间，穆斯林是颇具影响、备受尊敬的少数族群，但随着意大利人从大陆不断涌入，他们的权利逐渐丧失。威廉二世去世后，穆斯林人断定德意志人会欢迎盟友，因而支持康斯坦丝，但坦克雷德成功继位，给了他们致命打击。随着一批基督徒愚蠢地袭击巴勒莫的一座清真寺，西西里的穆斯林人集体暴动。
坦克雷德派出军队稳定局势，阿拉伯人逃往周边的山区，攻占了一些城堡。尽管坦克雷德还是成功地把叛乱势力限制在西西里岛的西部地区，但还是花费了大半年时间才平息叛变。
平叛之所以拖沓缓慢，其中一个原因是坦克雷德被北欧传来的不祥消息搞得心烦意乱。德皇腓特烈一世在十字军东征途中溺水身亡，他那干劲十足的皇子继承了帝国大位。亨利六世还是皇子时便已成为可怕的对手，而现在他已是皇帝。就在西西里遭受穆斯林叛变的袭扰时，亨利六世跨过阿尔卑斯山，入侵意大利。他有两大目标。第一个目标是戴上伦巴第铁王冠（Iron Crown of Lombardy），一顶曾属于罗马皇帝康斯坦丁的金色皇冠。之所以被称作“铁”王冠，是因为它含有耶稣受难（Christ’s Crucifixion）49时的一颗钉子。他的第二个目标是携妻子康斯坦丝登上西西里的王座。
伦巴第没有造成任何阻碍。公元1191年，亨利六世率军进入罗马，被惊恐中的教皇加冕为北意大利的主人和西方帝国的皇帝。他的第二个目标看起来近在咫尺。亨利六世大军压境带来的效果与往常无异，整个南意大利陷入动乱。除了熟悉的叛乱贵族，王国内部越来越多的诺曼人支持亨利六世入侵。这些人大多是宿命论者，认为赢得德皇的青睐才是明智之举，也有人断定德意志统治者天高皇帝远，对西西里居民生活的影响和打扰将小于巴勒莫的当地国王。当年春季，亨利六世踏上诺曼人的领土，发现整个南意大利实际上已陷入了公开叛乱。
坦克雷德无法离开西西里岛去恢复局势，因为他深受穆斯林叛乱的困扰，仍在努力巩固自己的权力。然而，他很快采取了行动。他给半岛上的将军运来大量黄金，用来招兵买马、收买仍效忠自己的城市。坦克雷德的果断——以及一次好运——救了自己。炎热的夏日永远是西西里最重要的防线，夺走了不少德军将士的性命。坦克雷德借此击溃了德军先遣部队，亨利六世决定撤退。失去了帝国的支持，叛军也随之溃散。叛军头目安德里亚的罗杰先前还意图争夺王位，如今却被逮捕并处死。
坦克雷德的勇气挽救了局势，但他知道自己只不过略延缓了亨利六世的入侵步伐。他没有太多时间享受胜利，因为诺曼英格兰国王——“狮心王”理查一世正在向西西里进军。
尽管理查一世仅比坦克雷德早一年登基，但他“英雄冒险家”的名声已经广为人知。自16岁那年起，他便开始指挥军队征战沙场。到了公元1191年，他的大半生都是在战场度过的，被广泛视作可以赶走撒拉逊人、收复耶路撒冷的人物。公元1188年，圣城的陷落引发了新的十字军东征，欧洲各国君主当即宣誓支持。令教皇高兴的是，理查一世同意担任十字军统帅，条件是法王腓力二世与他同行。他提出这个条件不是出于帝王间的情谊，而是因为他并不相信腓力二世，并且准确地怀疑腓力二世将趁自己离开国土后收回原属于法兰西的领地。“好人”威廉发现十字军东征将带动贸易增长，带来意外收获，于是在临终前给两位君主写信，说明西西里会是理想的出发地。二人均同意其看法，现在坦克雷德要极不情愿地当这个东道主了。
理查一世向来都是不好招待的客人。尽管他被誉为骑士精神的典范，但很容易厌倦现状。他对冒险出征的兴趣远胜过统治一方。十年统治期间，他只有六个月在英格兰度过。正如历史学家斯蒂芬·伦西曼所说，“他不是好儿子，不是好丈夫，也不是好国王，但他是英勇杰出的士兵”。理查一世向来喜怒无常，抵达西西里时他的心情十分恶劣。
理查一世心情不好是有原因的。他容易晕船，坐船从意大利半岛横渡海峡令他很不舒服。到达墨西拿后，他发现腓力二世已经先到一步，并且径自前往王宫，而自己只能接受一般的住宿招待。这些烦心事足以让他发火，但随后一个更严重的外交问题出现了。
为了吸引理查一世前往西西里，“好人”威廉承诺他会收到豪华厚礼。但坦克雷德已将大量财力花费到意大利的防卫，因此拒绝赠送他礼物。更严重问题是坦克雷德对待威廉的遗孀乔安娜的方式。乔安娜相信康斯坦丝才是西西里的正统君主，于是愚蠢地口头支持德意志人对付坦克雷德。作为报复，坦克雷德将乔安娜软禁起来，没收了她的大量地产。假如乔安娜只是个小贵族，这件事也就到此为止了。然而，乔安娜正好是理查一世的妹妹。
当坦克雷德的使者前来欢迎理查一世时，后者要求西西里归还乔安娜及其所有财产，并威胁称不达目的绝不离开。坦克雷德当即妥协。他已经忙得焦头烂额，不想冒险和十字军起冲突。乔安娜携带全部财产被送往理查一世的住所，坦克雷德出于尊重还额外赠送了一些。这些本该满足理查一世的虚荣心了，但他享受西西里的气候，认为这是一个绝佳的基地。他洗劫了卡拉布里亚，占领了小城圣萨尔瓦多（San Salvatore），用以安置乔安娜，随后返回墨西拿，派兵占领了当地最好的修道院，驱逐了希腊僧侣。
以希腊人为主体的墨西拿居民陷入惊恐。他们曾张开双臂热情欢迎著名的“狮心王”，得到的却是敌意和残忍。暴力驱逐教士的场景成为最后的导火索。民众走上街头，拿起所有能找到的武器，冲向理查一世的别墅。
英格兰人毫不留情地予以反击。理查一世命令手下烧毁港口边所有西西里船只，断绝暴民们的退路，然后摧毁整座城市。唯一幸存的是市中心的大宫殿，惊恐的腓力二世就住在那里。镇压结束后，理查一世召集幸存者，强迫他们建造一座高大的木制堡垒。为了确保每个人都明白其含义，他将堡垒命名为“伟大的杀手”。
如此暴行天怒人怨，西西里人全部团结在坦克雷德旗下，志在反击。但令人惊讶的是，坦克雷德甚至没有正式提出抗议，因为他有更大的计划。无论理查一世的行为多么可憎，此人也不足以成为长远的威胁。坦克雷德真正的敌人是亨利六世，因此必须要团结一切可以团结的力量。如果他不得不在自己的王国内放下自尊，维持与理查一世的友好关系，这样做也值得。因此坦克雷德没有派兵讨伐，而是给理查一世送去大把黄金，足够他以任何方式进入圣地，并恳请他在西西里过冬。
理查一世在西西里过得相当快活，但他与法王关系紧张，一触即发，而且他背负着十字军东征的誓言。因此他拒绝继续停留，但又索要了一批礼物，作为承认坦克雷德合法君主地位的条件。圣诞节后，二人在巴勒莫会面，订立婚约，将坦克雷德10余岁的女儿许配给理查一世4岁的儿子，从而巩固了同盟关系。作为友谊的象征，理查一世赠给坦克雷德一把宝剑，并宣称这是王者之剑（Excalibur）50。
坦克雷德的耐心收到了成效，当亨利六世再次出征的消息传来，时机似乎已到。坦克雷德再次请求理查一世留在西西里，但英格兰国王决心已定。到了4月，理查一世和腓力二世都已离开，西西里只能独自面对德意志帝国。
亨利六世并不着急。他带着妻子康斯坦丝和大军出征，非常清楚坦克雷德在大陆几无支持。他进入南意大利西西里王国的领土后，一路上没有遇到抵抗。作为诺曼人征服的第一个意大利城市，阿韦尔萨（Aversa）不战而降，而整个诺曼底王国北部地区莫不如是。
坦克雷德非常失望，但他或许并不惊讶。他专注于南部地区的防御，选择在那不勒斯进行抵抗。尽管海军统帅马加里塔依旧开放港口，那不勒斯居民却进行了英勇抵抗，其壮举足以载入史册，就连亨利六世也难以忘怀。他无法有效地切断这座城市与海上的联系，因此他的围攻毫无意义。灼热的夏日令众人苦不堪言，他决定撤退重组。为了告诉诺曼人自己必将卷土重来，他把皇后康斯坦丝和一整支卫队留在了萨勒诺。
为了虚张声势，亨利六世故意缓慢撤退，但这也是个愚蠢的错误。亨利六世看错了南意大利民众。那些曾经迅速归顺他的城市，如今却迫不及待地向西西里表示忠心。萨勒诺市民迫不及待地消灭了德意志卫队，抓捕了康斯坦丝，并把她送往巴勒莫。
诺曼西西里难以置信地得救了。没有康斯坦丝，亨利六世根本无法对王位提出要求，而释放妻子的条件则是承认坦克雷德为国王。亨利六世只能承认自己的失败，漫长的战役也该就此结束。
看到无所不能的北边邻国受挫，教皇同样感到高兴。他当即致信坦克雷德，愿意替后者担保。但他还通过这封信提出了一个令人震惊的要求。信上表示，如果一方囚禁另一方的妻子，双方永远无法发展友好关系。教皇指示坦克雷德将康斯坦丝送到罗马，交给他仲裁。
坦克雷德陷入两难境地。如果他把康斯坦丝扣在巴勒莫，就会得罪新盟友，亨利六世就会以正义的十字军领袖姿态，讨伐教会的敌人。如果他释放康斯坦丝，就会失去一个筹码。经过一周的痛苦纠结，他极不情愿地同意康斯坦丝穿过墨西拿海峡，到达欧洲大陆，并前往罗马。不到一个月，他最坏的打算便已成真。德意志帝国的骑士伏击了随行的诺曼人，放走了康斯坦丝。不到两周后，她已经回到亨利六世身边，后者则积极备战，决心重新将妻子送上王位。
唯一的好消息是教皇积极地支持坦克雷德。他支持一些德意志贵族发动叛乱，迫使亨利六世忙于应付，用了9个多月才最终扫平叛军。
坦克雷德趁着喘息的机会另寻盟友。“狮心王”理查毫无作用。他在第三次十字军东征中不甚成功，回国路上还被亨利六世俘虏，现在正被囚禁在德意志宫中。他的兄弟约翰并不急于赎回他，但也送来了几船白银，解决了亨利六世装备战舰、入侵西西里的燃眉之急。坦克雷德别无选择，只能联系德意志帝国的天敌——拜占庭帝国。经过几次匆忙的谈判，坦克雷德说服了拜占庭皇帝伊萨克二世同意联姻。但诺曼人并不走运，因为拜占庭人无力施援。伊萨克二世只是一个衰落王朝的虚弱君主，外强中干。不出10年，拜占庭帝国就被第四次十字军东征击垮。
教皇是坦克雷德唯一有力的盟友，但他已经87岁高龄，身体虚弱，面对即将到来的风暴，他也不可能提供帮助了。西西里国王勇敢地独自作战。公元1193年夏天，他来到大陆，准备防御。然而，意大利半岛各地都出现了公开叛变，没有叛乱的城市也弥漫着失败主义情绪。不过，通过外交、贿赂和炫耀武力等方式，坦克雷德逐渐恢复了自己的权威。
如果他继续努力，或许有机会阻止亨利六世。然而，关键时刻他突发高烧。坦克雷德返回巴勒莫，希望当地的气候能帮助其改善健康状况，但结果适得其反。2月初，他的儿子——年仅18岁的王储去世。几天后，悲痛欲绝的坦克雷德也离开人世。
没有坦克雷德，西西里便没有希望。国王和王储双双去世，也打消了西西里王国反抗的意愿。坦克雷德3岁的儿子威廉三世加冕继位，但整个加冕仪式令人沮丧。参加典礼的人决心向亨利六世求和，停止抗争，甚至连坦克雷德的王后西比拉（Sibylla）也承认现在已是穷途末路。她带着儿子躲进一座城堡，等待最后一击的降临。
他们并没有等太久。亨利六世穿行意大利的旅途比军事征讨更加顺利。大多数城市主动打开城门，移交人质，以彰显自己的忠心义举。尽管那不勒斯曾在上一场战役中英勇抵抗，但这一次还未等德意志兵临城下便不战而降。没有了坦克雷德的能量，西西里各地士气尽失。10月，亨利六世以减税为诱惑，软化了墨西拿人的斗志，成功借道，畅行无阻地登陆西西里岛。一个月后，众叛亲离的西比拉宣布投降，亨利六世进入巴勒莫。奥特维尔家族在西西里仅60年的统治成为历史。
公元1194年圣诞节，亨利六世加冕，西比拉王太后和威廉三世也参加了加冕仪式，二人见证这一幕时，或许既感到解脱又难抑悲伤。面对遭到罢黜的诺曼人，德皇的处理手段温和得让人惊讶：他许以大量的土地财产，保证让他们过着舒适的生活。人们一度认为这位来自远方的皇帝会采取温和的统治，而他对待王太后的方式也印证了这一点。然而，亨利六世加冕仅过去4天，他突然改变了策略。他声称西比拉和年轻的威廉三世策划谋杀，并以这个莫须有的罪名将二人逮捕，用船送往德意志。所有参加过坦克雷德加冕仪式的诺曼贵族都被集中处死，而德皇派出的征税官已经进驻西西里岛。诺曼人在巴勒莫积攒的所有财物都被打包运往北方，其中最著名的物品（包括罗杰加冕仪式上穿的礼服）保存至今。
对西比拉王太后而言，她至少有一个不错的结局。她被关押5年后获释，低调地度过余生。然而，其子威廉三世就没那么幸运了。这位诺曼西西里末代国王在德意志的监狱中去世。有资料表明亨利六世下令将他阉割并挖去他的眼睛，也有资料称他被强迫剃发。或许这些遭遇都有；不论怎样，他被关押了不到4年便惨死狱中。
诺曼西西里王国只持续了64年，对于西西里人来说，国家的灭亡带来了巨大损失。正如洞察时事的居民所担心的，西西里岛在庞大的德意志帝国版图内迷失了自己。西西里不再享有自治和管理权，之后它永远都是某个大国的一部分。真正的悲剧在于，是西西里统治者自己放弃了独立的地位。
国王的绝对权力历来是诺曼西西里的“阿喀琉斯之踵”。王国的一切都有赖于国王的人格力量。才华横溢的罗杰给西西里带来了财富和繁荣，但威廉治下的西西里却迅速衰退。坦克雷德或许配得上王位，但他没有机会证明自己。诺曼西西里曾经一度闪耀欧洲；但西西里岛从此再也不复当年的繁荣和幸福。