吉斯卡尔去世时，诺曼人征服西西里的大业尚未完成。儿子们持续不断地争权夺利，导致他留下的意大利南部领土动荡不安。形势一度很不乐观：看起来诺曼人的进攻似乎终于停止了。没有一位领袖展现出吉斯卡尔的才干，继承他的封号。西西里是南部诺曼人最重要的前线地带，远征任务则落到了吉斯卡尔的幼弟身上。
奥特维尔的罗杰不太可能成为一名征服者。他是老坦克雷德的第12子，比他那著名的兄长年轻16岁。他总是和其他兄弟不太一样，不如他们仪表堂堂，但更善于思考，能控制脾气，展现了家族成员少有的禀赋。
人们对他的早年生活了解不多，只知道那时他在诺曼底的家中生活。也许他和其他兄弟接受了同样的教育，在个人成长时期跟随一位富裕的骑士做学徒。到了24岁那年，除了一人之外，其他所有兄弟都南下寻求财富。若不是遇到了美丽的朱迪思·埃夫勒（Judith d’Evreux），罗杰或许就满足于留守在空荡的家中了。尽管二人社会地位悬殊——朱迪思是“征服者”威廉的亲属，他们还是相爱了，不久后罗杰公开表示要与她结婚。不幸的是他既无土地也无财富。朱迪思的父亲很不高兴，他认为自己的女儿被一个卑贱的骑士拐走了。如果罗杰想要牵起她的手，就得备好合适的彩礼，于是他前往意大利，以求名利双收。
说来也巧，罗杰的哥哥吉斯卡尔正忙着征讨卡拉布里亚，能利用他的本事何乐而不为。二人沿着海岸线一路袭击，5年之内便征服了整个地区。这次经历之后，罗杰野心膨胀，建议拿下一个更富饶的目标。狭窄的墨西拿海峡对面是阿拉伯人控制的西西里岛，距离意大利海岸不到两公里。幸运的是，当时该岛局势一片混乱。
公元9世纪中叶，阿拉伯人第一次从北非登陆西西里，之后100年一直试图从拜占庭人手中夺取该岛。公元965年，他们终于攻克了最后一个拜占庭据点，安顿下来，坐享胜利果实。一个世纪以来，西西里属于北非穆斯林帝国中相对和平的地区，隶属于今突尼斯海岸的城市马赫迪耶。然而，马赫迪耶卷入了伊斯兰世界的权力斗争；与开罗的战争和内战削弱了它对西西里的控制。随着通信瘫痪，岛上民族冲突加剧。最早登岛的阿拉伯人憎恨从马赫迪耶源源不断迁移过来的柏柏尔人，这两个族群都不信任本土希腊人。罗杰进入意大利时，西西里已经被三个敌对的埃米尔分裂，阿拉伯人和柏柏尔人爆发了种族战争。这是入侵西西里的绝佳时机，而且意想不到的是，正是当地一位埃米尔向罗杰发出了邀请。
即使按当时的标准来看，伊本·亭拿（Ibn Timnah）就是个无赖。他为了控制锡拉库萨，杀死了前任长官，并霸占了其遗孀。然后他试图夺取邻邦的领土——领主是墨西拿的埃米尔，正巧还是他新夫人的哥哥，却遭遇了灾难性的惨败。他被迫签署了耻辱的条约，更糟糕的是他借酒浇愁，把沮丧和不满发泄到妻子身上。她逃到墨西拿投奔兄长，愤怒的埃米尔当即发誓要取下伊本·亭拿的人头。酒醒后的伊本遭到追击，被迫离开锡拉库萨，逃往意大利避难。他在卡拉布里亚遇到罗杰，提出与诺曼人协同作战，共同控制西西里。
对罗杰来说，简直没有比这更好的邀请了。尽管正值严冬，绝非发起战争的时机，他还是召集了150名骑士，横渡海峡。起初一切进展顺利。墨西拿长官被引入埋伏圈并被击毙。守卫部队向诺曼人发起攻击，意欲为长官报仇，却遭到重创。不幸的是，罗杰只是凭着年轻的热情击败敌人。他认为现在是攻取墨西拿、实现伟业的良机，便轻率地领军冲击城墙，却功亏一篑，损失惨重。他本想撤回船上，但到了海滩却发现一场暴风雨吹走了所有船只。整整三天，诺曼人被迫扎营海滩，抵挡穆斯林持续不断的攻击，还要想尽办法保暖，处境极其凄惨。到了第四天，船只终于返回，罗杰顺利逃离。
尽管战果令人沮丧，罗杰的决心并未动摇。几个月后他卷土重来，这一次哥哥吉斯卡尔也参与助阵。兄弟二人召集了近500名骑士出征。穆斯林得到了危险警报，派出巡逻队密切注视着海峡，于是兄弟二人心生一计。吉斯卡尔驻扎在海峡北端，大张旗鼓地准备渡海，而罗杰率领一半骑士悄悄地从南端横渡海峡。他在距离墨西拿5英里的海岸登陆，并发现这里无人驻守。他向墨西拿进军，路上还截获了一辆穆斯林辎重搬运车，得到了墨西拿守军的发饷名单。更幸运的事情还在后面。墨西拿大部分守军已经北上，准备击退“计划”渡海的吉斯卡尔，留下了空无一人的城墙。随着罗杰手下第一个士兵推倒了城垛，城内居民举手投降，罗杰的旗帜在城头升起。海岸边的穆斯林守军看到了旗帜，这才意识到发生了什么事情，仓皇逃往内陆。
现在诺曼人在西西里有了立足之处，但他们没有时间休整享受。兄弟二人参加了希腊人主持的感恩崇拜仪式，然后便加入阿拉伯盟友伊本·亭拿的行列，向西西里中部的高原地区进军。他们的目标是拿下恩纳（Enna）这一要塞，给伊本的妻兄致命一击。但他们兵临城下时，才发现这座城堡固若金汤。更糟糕的是，埃米尔召集了所有部队蓄势待发，他乐得看到讨厌的诺曼人孤军深入，迷失在他的地盘。埃米尔觉得此时正是一举消灭诺曼人的良机，于是发起了猛烈的攻击。
这是西西里的穆斯林第一次与诺曼人正面交锋，之后30多年这样的经历会重演很多次，但结果都是一样的。尽管人数远远超过对手，但阿拉伯轻骑兵面对着诺曼重甲骑士，毫无胜算。战斗很快结束，对穆斯林来说，这是一场灾难；数千名将士阵亡或被俘，幸存者都躲进城堡的安全屋，拒绝再次出战。
诺曼人的战利品足够丰厚，每一位参战者都变得腰缠万贯。不知所措的阿拉伯人断定诺曼人不可战胜，更重要的是，诺曼人也这么认为。随后几年诺曼人在数量上总是处于绝对劣势，但上阵杀敌绝不犹豫。
兄弟二人大获成功，但如何充分利用成功，他们意见不一。吉斯卡尔一如既往地担忧欧陆的情况，因为当地又发生了一起叛乱，他需要撤军。但罗杰希望继续进军。他们没有重型攻城装备，因此不可能猛攻恩纳，但至少可以向投降的城镇收取保护费，进一步削弱埃米尔的物资供应。作为兄长，吉斯卡尔的意见最终占了上风，但罗杰在西西里停留了足够长的时间，攻占了特罗伊纳。这座城镇坐落于山上，是希腊人居住地，可以俯瞰周边的平原，战略位置优越。兄弟二人的矛盾日益激化，眼看就要失控，但罗杰只能服从兄长。到了圣诞节，他带领最后一批部队返回意大利。吉斯卡尔在宫廷中召见他。令他意想不到的是，迎接他的是失联已久的朱迪思。
在政治联盟的时代，罗杰和朱迪思的爱情难能可贵。朱迪思的父亲位高权重，是一位野心勃勃的贵族，决心利用女儿拓宽自己的人脉。但朱迪思坠入情网，进入修道院，巧妙地避开了父亲，也避开了条件更好的求婚者。她耐心地等待了五年。那时她的父亲与威廉公爵发生了争执，被迫带她逃离诺曼底。到了意大利，朱迪思迫不及待地放弃了誓言，直奔吉斯卡尔的宫廷。
二人享受着重逢的喜悦，罗杰当即向朱迪思求婚，她落魄的父亲也同意了这桩婚事。然而，有一个尴尬的问题出现了。罗杰要和诺曼底最显赫的家族联姻，但没有任何土地能作为彩礼赠予朱迪思。他腰缠万贯——最近的战果给他带来了这一切——但吉斯卡尔拒绝给他任何领土。问题的原因在于兄长嫉妒心强。吉斯卡尔拥有的一切都得靠自己打拼而来；早年他在意大利经历了残酷艰难的时刻，如今他的小兄弟只是等着他白白送出一些土地。当然，他不只为这点小事生气。土地及其产生的收入，将带给罗杰独立的权力来源，不受吉斯卡尔的控制。这样，罗杰将变成一个潜在的威胁。
然而，罗杰不再是那个青涩稚嫩的年轻人，不再只死心塌地为兄长效命，更不会甘于被视而不见。他正式向吉斯卡尔提出了领土要求，并告知兄长，如果40天内不给出答复，他将诉诸武力。吉斯卡尔并不觉得好笑，他召集军队向卡拉布里亚进军。罗杰已经严阵以待，双方很快在乡间兵戎相见。吉斯卡尔曾把罗杰困在一个小镇中，但他要求进镇时，当地居民支持罗杰，当着吉斯卡尔的面将城门关闭。此时此刻吉斯卡尔意识到，摧毁自己的领土只会产生适得其反的效果，于是他试图用计谋取代武力，以结束战争。
镇里有吉斯卡尔的支持者，如果他能与这些人取得联系，就有机会从内部瓦解罗杰。他成功地潜入镇里，与这些拥趸会面。但事与愿违，路人认出了吉斯卡尔。他几乎当场丧命，只是靠着虚张声势、威胁和恳求，方才得以自保。尽管保住一命，但结果比死要糟糕得多：他被拖到罗杰面前，接受问讯。
罗杰一定感到心满意足了。仅此一次，他高高在上，审讯兄长。但罗杰也相当聪明，并没有借机发泄心中不满。兄弟二人需要彼此，相比于狭隘的复仇心理，实用主义的思维仍然占据上风。或许罗杰的不慌不忙让吉斯卡尔感觉到了压力，但那和接下来发生的事情一样，只是逢场作戏。吉斯卡尔被带到兄弟35面前。罗杰当众拥抱他，号啕大哭，并许诺再也不会让他们兄弟之间产生敌意。吉斯卡尔站在自己的角度，也完全吸取了这个教训。兄弟二人再也没有争吵过。
矛盾的解决给了罗杰在西西里喘息的机会，但不走运的是家族对立的传统延续到了下一代。吉斯卡尔刚刚去世，他的儿子们便开始争执不休。已经成为老资格政客的罗杰，又要承担重任，将分裂的家族团结起来。与穆斯林作战的间隙，他不得不定期返回意大利，解决自相残杀的事件，这些麻烦事大大延缓了他征服西西里的步伐。
在罗杰暂回意大利期间，他让私生子约尔丹（Jordan）负责西西里的作战行动。显然这个男孩继承了他伯父的锐气，因为年轻的他既狡猾多端又凶残勇猛，延续了征讨的步伐。他通过偷走家畜占领了一座城市，又凭借引诱外面的市民夺取了另一座城市，率领手下骑士，镇定自若地要求对手投降。然而，这次成功刺激他谋求更多。作为私生子，他没有继承权，在他看来这就意味着必须要为自己拓土开疆。随着罗杰平息了意大利的动乱，达成又一个停战协议，返回西西里，他发现约尔丹已经发动了全面叛乱，目的是要得到（他自认为）属于自己的遗产。
颇具讽刺意味的是，约尔丹是罗杰最宠爱的儿子，几乎肯定会得到大量的遗产。然而，家族和平似乎总是罗杰不可触及的愿望。罗杰严厉地镇压了约尔丹的叛变，但也完全原谅了他。然而几个月后，约尔丹因高烧而去世。36
罗杰为家族事务而分心，与此同时西西里的局势也在恶化。他的盟友伊本·亭拿遇刺身亡，不过这倒不是特别巨大的损失，因为罗杰从未打算与他人分享权力。更严重的问题是，当地人不再把诺曼人视为解放者。当然，这只能归咎于罗杰本人，因为他的威胁政策虽然帮助他敛财致富，但不利于建立当地人的忠诚。他征服的地区充斥着潜在的东正教支持者，但他忙着敛财，无暇经营地方，获取当地人的支持。
他吃了不少苦头，方才意识到与当地人维持良好关系的重要性。罗杰回到西西里东北部的大本营，发起战斗。为了征用当地宫殿给新婚妻子使用，他们的行动已经停滞了太久。他刚率军出征，城里的希腊人和穆斯林全部揭竿而起。朱迪思沿着街道拼死逃亡，设法躲进了附近城堡的安全屋。第二天罗杰返回，但对手实在凶猛，他无法救出妻子，反而和她一样被困住。
那年冬天极其寒冷，尽管罗杰粮草充足，但燃料和御寒衣物严重短缺。到了第二年年初，他们终于看到了出路。围攻者靠着城里的美酒供应保暖，时间一长他们的纪律意识开始淡薄。一个寒冷的夜晚，他们醉得不省人事，麻痹大意，甚至没有派一名守卫站岗。当晚罗杰和手下士兵潜入敌军军营，屠杀酣睡中的穆斯林。
双方都对这次经历感到后悔，罗杰再也不敢忘记这个教训。从那天起，他小心翼翼地迎合当地人，不分信仰或种族。他这么做很好，因为现在北非穆斯林正在采取攻势。非洲海岸城市马赫迪耶的穆斯林统治者重申自己对西西里的合法统治权，并命其子率领两支大军攻击诺曼“暴发户”。他们向内地进军，到了特罗伊纳西边的小镇切拉米（Cerami），与罗杰狭路相逢。形势对罗杰极其不利。撒拉逊军队兵力多达3.5万人，而罗杰只能召集到130名骑士和300名步兵。但诺曼人的自信简直不可撼动，加上罗杰人在山顶，处于居高临下的有利位置。整整三天穆斯林军队都在等着诺曼人下山。第四天他们失去了耐心，冲向山上，渴望早日一决高下。惨烈的战斗持续了一天，但最后纪律性更强的诺曼人占据了上风。穆斯林一次次的冲击无法打破他们的防线，长时间的上山爬坡反而让穆斯林精疲力竭。穆斯林撤退时，诺曼人终于下山追击，原计划有序的撤退就此变成一场溃败。到了傍晚，诺曼人拿下了穆斯林的军营和辎重，撒拉逊部队人心涣散、溃不成军。
这是历史上最非同凡响的一场战役。一小股部队不仅成功抵挡了兵力70倍于自己的敌军，而且彻底将其打败。如果以前还有人质疑诺曼部队的优势，现在质疑的声音也消散了。尽管穆斯林还控制着西西里四分之三的地区，诺曼人已经有效打破了他们的抵抗。他们再也无法组织有效进攻，也不能协同防守。从那一刻起，最后的征服只是时间问题了。
然而，谁也不清楚需要多久才能完成大业。罗杰试图乘胜利之势拿下巴勒莫，给穆斯林致命一击，但遭遇惨败。巴勒莫是地中海地区第三大城市，人口25万——仅次于君士坦丁堡和开罗——只有数量规模极大的军队才能将其征服。罗杰说服吉斯卡尔提供火力，但巴勒莫通往海洋，因此地面围攻没有效果。更糟糕的是，罗杰选择的宿营地有大量狼蛛出没，不少将士被咬伤，伤痛彻底打击了士气。3个月后，他们为了减少损失被迫撤退，并决定等有了船只后再卷土重来。
吉斯卡尔返回意大利做了必要的安排，但为了镇压叛乱和抵抗拜占庭大军，又耽误了7年。与此同时，罗杰利用柏柏尔人和阿拉伯人的多年冲突，让他们不得安宁。由于长期以来人力缺乏，他学会了耐心，满足于缓慢前进、巩固战果。公元1068年，罗杰在一次出击时落入柏柏尔人残余势力的埋伏。对手仗着人多势众，要求罗杰投降。但意想不到的是，罗杰乐观地选择进攻，命骑兵数次冲击，消灭了敌人。
穆斯林暂时没有冒险与罗杰公开交战，而后者充分利用这场胜利，打起了心理战。他用敌人的血写信，详细描述战果，并飞鸽传送到巴勒莫。随后罗杰亲自率军攻城，吉斯卡尔的舰队也早就严阵以待。面对如此阵势，这座城市几乎当场投降。罗杰提出的条件，表明他已经从特罗伊纳的叛乱中吸取了教训。尽管他要求巴勒莫接受诺曼人的统治，但穆斯林只要承认新政权，就能享有宗教信仰自由。这种符合常识的解决方案及多数人的宽容，构成了诺曼人的统治基础。这是一个缓慢痛苦的过程；完全征服又多花了20年，但罗杰所到之处，无不提出保留宗教信仰这个条件。希腊人的教堂由国家出钱重新修建、翻新；占西西里人口80%的穆斯林获准按照过去一个世纪的方式生活，也可以继续坚持100年以来的信仰。负责税收和司法的地方政府得以保留，新的行政机关还吸收了东正教教徒和伊斯兰教信徒。
唯一严重的阻力来自西西里东南海岸的主要城市锡拉库萨的埃米尔，但罗杰必须要亲自面对这个敌人。巴勒莫沦陷后，吉斯卡尔带着大部分兵力离开了西西里，再也没有回来。
攻取锡拉库萨的第一步是要确保切断它与北非的联系。柏柏尔军队仍然分布在西西里周边，马赫迪耶的埃米尔也在制造麻烦，令人觉得不祥。不过内战切断了他和北非内陆的联系，因此急需西西里的小麦。罗杰深知他的困境，聪明地提出签订专用贸易协议，为马赫迪耶提供一切所需的粮食，从而使他保持中立。
作为回击，锡拉库萨的埃米尔突袭罗杰领地上的一个修道院，劫走一些修女，强占为妾。这一行径极有可能引发宗教战争——这是罗杰不惜一切代价也要避免的结果——于是他立即采取行动。罗杰召集大军，其规模前所未有。他派舰队从海上封锁该城，并从陆上进军。舰队率先到达，与穆斯林船只在海上交战，地点正是1500年前雅典海军在伯罗奔尼撒战争中失利的地方。这次战争同样起到了决定性的作用。埃米尔亲自指挥战船，但不幸从船上落入水中。手下惊恐失措，还没来得及施救，他便已经被装甲部队拽入水底。锡拉库萨抵抗了数天，但失去了埃米尔，当地军民无心殊死一搏，最后选择投降。
这次胜利实际上消除了穆斯林在西西里的势力。尽管尚有残存势力，但双方都意识到战争结束指日可待。之后30年，罗杰大多时间都在无情地镇压这些势力，到了公元1086年春，唯一仍在反对他的埃米尔只有伊本·哈穆德（Ibn Hamud）。此人盘踞西南海岸的阿格里琴托（Agrigento），但其势力源于西西里岛中心地区城市——恩纳的一座堡垒。那座堡垒固若金汤，罗杰和罗伯特都曾试图攻取，但无一成功。而且由于资源有限，再次发动正面攻击显然不会产生作用。不过征服对手的办法不只有凶狠的武力，罗杰很快心生一计。他如往常一样仔细准备。第一步是切断伊本·哈穆德与潜在盟友的联系。西西里的穆斯林历来都会获得北非方面的援助，但罗杰成功地与突尼斯埃米尔结盟，切断了其与伊本·哈穆德的联系。罗杰手下的外交官乘胜归来不久，另一位信使传来消息：一支突袭部队成功抓捕了伊本·哈穆德的妻儿。
现在唯一要做的就是给穆斯林致命一击。毫无疑问，罗伯特·吉斯卡尔极力主张他的优势，趁着伊本·哈穆德战败后尚未恢复元气，猛攻恩纳。但罗杰有更精妙的策略。他完全清楚，伊本·哈穆德的家人是自己手中的重要筹码。因此他小心谨慎地优待这些俘虏，给予他们足够的尊重。他们的旅途非常舒适，享受与罗杰同坐一桌的荣耀。除了没有自由，他们的一切要求都得到满足。罗杰从容不迫，重建防御工事，巩固诺曼人对新领土的统治。伊本·哈穆德成为孤家寡人，不得不考虑继续抵抗是否还有意义。
伊本·哈穆德很快认识到现实情况。穆斯林在当地日益站不住脚，外部援助的希望也彻底破灭。由于罗杰的怀柔政策，伊本·哈穆德很难唤起人们的反抗情绪，也无法激发残余部队继续为注定无法成功的战争流血牺牲。
公元1087年初，罗杰认为谈判时机已到。他只携带100名骑士，前往恩纳要塞脚下，邀请伊本·哈穆德谈判。显然，这位埃米尔已经放弃抵抗。由于罗杰善待其家人，他个人决定与诺曼人达成一些协议。二人亲切交谈，但谈及投降时，伊本·哈穆德悲伤地表示，这样做丧失气节，不可接受。他继续说道，即使自己向来不是一个诚实正直的人，手下也绝不会接受这种懦弱的行径，到时候他还没来得及打开要塞大门就会被杀死了。
罗杰敏锐地捕捉到伊本·哈穆德的言外之意，他提出了新的解决方案，可以保住其颜面。几天后伊本·哈穆德率领主力部队进入“精心设计”的埋伏圈。为了保住将士的生命，他“高尚”地提出投降。诺曼人顺利拿下恩纳，无人伤亡。
感激不尽的伊本·哈穆德受洗成为基督徒。诺曼人提供了不少大庄园，任其选择居住。他选择了卡拉布里亚，远离昔日权力中心，如此一来，老地盘上发生任何叛乱都不会牵连到自己。他也得以跻身贵族行列。人们有意忽略了伊本·哈穆德过去荒诞无道的生活（他娶了自己的表妹），他平静地度过余生，再也没有掀起波澜，成为受人尊重的小贵族。
罗杰又多活了13年。在此期间他精简政府、提高行政效率，扩大自己在意大利的影响力。罗杰主要致力于增加臣民财富，避免卷入大规模冲突。37第一次十字军东征发起之时，他实际上是唯一没有响应的王公显贵。罗杰的领土上穆斯林数量远多于诺曼人，地方财富积累也依赖与北非的贸易，因此他最不希望发生的就是宗教战争。他对外正式宣称保持中立，也向穆斯林贸易伙伴施压,要求他们保持中立，事实证明这是正确的经济政策。到了世纪之交，西西里已是前所未有地稳定、繁荣、安全。贸易兴旺，艺术蓬勃发展。由于十字军运动，欧洲和黎凡特的贸易涌向巴勒莫和墨西拿市场，带动它们发达致富。
罗杰唯一的遗憾就是挚爱朱迪思不能伴其左右、共享美好。她于公元1080年去世，留下了4个女儿。第二任妻子为他生下3个女儿后也撒手人寰。罗杰已经年过花甲，自己也深感年事已高。和其他负责任的统治者一样，他最大的担忧在于谁来继位。
两个嫡子显然不行。长子童年早逝，次子身患麻风病。私生子约尔丹在几次战斗中展现了指挥官的潇洒，但在公元1092年因高烧去世。同年罗杰第三次结婚，新婚妻子阿德莱德38顺利生下两子。大儿子取名西蒙（Simon），小儿子随兴奋的父亲取名罗杰。老罗杰现在可以安息了，因为后人将会继承他的名字。6年后，治国贤明的罗杰安详离世。他的军事胜利成为传奇，但真正高明的是他的统治。作为不可多得的领袖，他不仅知道如何征服，更重要的是知道如何统治。他初到西西里闯荡时年仅26岁，是一名年轻而志向远大的骑士。44年后，走完一生的他已经是地中海地区伟大的政治家。时至今日，罗杰的治国才能仍是西西里人的美好回忆。他们亲切地称他为“伟大的伯爵”。
直到罗杰离世之后，他留给西西里最后的礼物才为人所知。强大的统治者留给身后的总是不确定性和无序，但罗杰一生都致力于善治，并在他死后得以继续。他去世时，最终继承衣钵的罗杰二世年仅5岁。尽管长期幼主统治往往会导致动乱，但12年间，罗杰二世没有遇到反对势力，执掌了安宁稳定的国家。鲜有统治者能留下比这更好的遗产。