65岁（按中世纪标准已算高龄）的罗伯特·吉斯卡尔也该休息了。这个年纪的人大都安顿下来，享受辛苦打拼的果实。就罗伯特而言，他可谓成果斐然。阿普利亚乡间的狩猎活动，还有那么多适合放松休闲的宫殿，都足以让他分心。但吉斯卡尔毫无退休的打算。他太容易感到无趣了；他对厮杀战场的喜爱远胜过治理一方，而且任何时候他都在觊觎拜占庭帝国。
与拜占庭20年的战争同时也烙下了帝国的印记。罗伯特从仿制拜占庭的部分印玺开始，后来又在发布法令时使用拜占庭的头衔“最高领袖”（dux imperator）。这种做法既出于虚荣心，同样也是他的精明之处。他的臣民大都已经彻底希腊化，因此把自己打造为拜占庭的继承人有助于将统治合法化。为了确保大家都能领会这一点，他一有机会就小心翼翼地穿上那件仿制的拜占庭皇袍。
这些张扬的举动引起了君士坦丁堡的注意。彼时拜占庭正遭遇塞尔柱突厥人的大举进攻，处境危急，希望尽快与诺曼人媾和。拜占庭皇帝米海尔七世（Michael Ⅶ）有一个年轻的皇子君士坦丁，吉斯卡尔则有一个年轻的女儿海伦娜（Helena）；拜占庭提议联姻，并许诺赐予罗伯特更高贵的新头衔。现在他可以自称“最高贵的”（nobilissimus），仅次于恺撒，可以身着紫衣，完全可以期待他的后人坐上皇位。年轻的海伦娜乘船前往君士坦丁堡，而吉斯卡尔毫无动静，只是庆祝自己又一次外交手段的成功。
不幸的是，君士坦丁堡的事态发展得更快。海伦娜刚抵达，拜占庭皇帝便被年迈的将军尼斯福鲁斯三世（Nicephorus Ⅲ）推翻。这位诺曼公主随即被遣送至修道院，而未来的丈夫君士坦丁则遭到流放。吉斯卡尔对这个消息感到失望，但也只是暂时的。拜占庭国力虚弱，扩张过度，苦战塞尔柱突厥人，易受侵略。现在出击几乎可以确定将会硕果累累。同时海伦娜也是一颗非常适用的棋子，足以成为发起战争的借口。
第一步就是发出最后通牒，而这份通牒会当即被拒绝。吉斯卡尔像一个愤愤不平的父亲，要求迅速恢复女儿的地位，将她嫁给君士坦丁，并加冕为皇后。这无异于要尼斯福鲁斯自绝政治生命。他不可能推翻了米海尔七世后又扶持其子，因此明智地拒绝了。吉斯卡尔迅速宣战，带领一支强大的军队进攻。为加强效果，他找来一位云游僧侣，称其为遭到废黜的皇帝米海尔，设法逃出了囚室，从而及时、正式地为侵略拜占庭的军事行动祈福。这一招没能骗过任何人，因为这位僧侣的演技不够高明，但吉斯卡尔并不在意。他已经成功地发动了战争，现在要去赢得皇位。
光是组建军队便耗费了近一年的时间，但成效卓著。中世纪西方军队并非特别多元化，但罗伯特招募了意大利南部各地的士兵：除了西西里的穆斯林和伦巴第士兵、阿普利亚和卡拉布里亚的希腊士兵，剩下的都是法兰西和诺曼冒险家。意大利所有沿海城市纷纷应召修建战船，但仍无法满足需求，于是又从森林密布的克罗地亚海岸购买。到了公元1081年春天，已建成150艘战船，即将载上2万名士兵、战马和攻城装备，跨过爱琴海。万事俱备，只待吉斯卡尔一声令下。然而，就在时机成熟可以下令之前，君士坦丁堡的形势又发生了变化。年轻的将军阿历克塞推翻了尼斯福鲁斯三世，并表示将同意吉斯卡尔的所有要求。受辱的君士坦丁将恢复地位，成为共治皇帝，海伦娜也将获救，离开修道院，二人将会完婚。
吉斯卡尔的脾气远近闻名，这一次更是怒火中烧。可怜的使者给吉斯卡尔送信时，本以为他会欣然接受，但结果不得不迅速逃跑，以免小命不保。整整两天，吉斯卡尔待在帐中，心情郁闷，拒绝见客。阿历克塞破坏了他的计划，但军队早已准备就绪、蓄势待发，无法取消作战计划。吉斯卡尔的长子博希蒙德率领先头部队建立桥头堡，一个月后吉斯卡尔率主力大军赶上。
到了6月，诺曼人已经兵临拜占庭第二大城市都拉斯27。该城坐落在古罗马道路的前沿，直指君士坦丁堡。都拉斯地处海拔较高的半岛，守卫森严，看似固若金汤，近陆地带布满了沼泽。吉斯卡尔试图招降，几近成功，但守军有坚守到底的自信，也相信皇帝不会坐视不管，让他们自生自灭。几天后，他们得到一个激动人心的消息，足以证明皇帝的关照。梵蒂冈（教皇）舰队收受了阿历克塞的贿赂，毫无征兆地出现，与诺曼舰队作战。教皇部队利用水下管道往诺曼战船底部施放希腊火28，从吃水线以下把他们的战船烧毁。
吉斯卡尔处境艰难。没有海上支援，就不可能形成有效的封锁，迅速攻占都拉斯的希望似乎变得渺茫。更糟的是，冬季来临，也带来了一系列老问题：住宿、燃料，以及深入敌后的补给线维持。部队士气骤跌，此时军中又突发痢疾，进一步打击了所有人的斗志。士兵们公开谈论撤军，但畏难放弃绝不是吉斯卡尔的风格。他烧毁了剩余的战船，防止有人逃跑。对一般的骑士来说，这就像是陷入噩梦之中。都拉斯守军感觉到了敌军的心态，开始散布不祥的讯息。他们声称阿历克塞正带领着大批援军赶来。
阿历克塞·科穆宁是一个可怕的对手。他自称拥有古罗马贵族血统，兼具军事和政治才华，是不可多得的人物。40岁的他从未在战场上失败过，是帝国获得赞誉最多的将军。拜占庭迫切需要这样一位领袖。劫掠成性的塞尔柱突厥人正在侵袭东部边境，斯拉夫人和保加利亚人从西面入侵，君士坦丁堡的领导不力加速了帝国崩溃的进程。十年即将过去，帝国迫切需要一位有能力停止战乱的将军。阿历克塞站了出来，他轻而易举地驱逐了皇宫的前任主人。
尽管新皇帝在战场上从无败绩，但诺曼人入侵的确是一个严峻的问题。动乱令帝国头疼，也令军队变成一团乱麻。部队必须自下而上地重建。著名的瓦兰吉卫队仍然是高效的核心，但剩下都是毫无纪律的民兵、雇佣兵和私人保镖。这支武装力量并不鼓舞人心，但目前它只能迎难而上。帝国遭受攻击，没有时间培训新兵了。
阿历克塞和吉斯卡尔都有理由避免战争。尽管诺曼军队饱受疾病困扰，战斗力减弱，但仍然强悍得可怕。阿历克塞肯定希望即将到来的冬季能进一步削弱他们。他也怀疑雇佣军不够忠诚，完全有理由相信，只要遇上麻烦，他们肯定率先当逃兵。另一方面，罗伯特被拜占庭军队和重装守卫的城堡夹在中间，并不热衷于发起战争。按照往常的做法，他会先行撤退，找到更合适的位置，再发动进攻。然而，由于他轻率地决定烧毁战船，如今已别无选择。
唯一期待开战的是瓦兰吉人。15年前，“征服者”威廉入侵英格兰，杀害了合法在位的国王，给盎格鲁–撒克逊人带来野蛮统治。许多人无法忍受在诺曼铁蹄下的生活，最终前往君士坦丁堡，并加入瓦兰吉卫队。如今，他们终于和深恶痛绝的诺曼人面对面。这些人曾掠夺了他们的家园，杀害了他们的家人，盗窃了他们的财产。他们终于可以一报黑斯廷斯之仇了。
吉斯卡尔率先向拜占庭中军发起进攻。从没有人能抵抗诺曼铁骑的冲击，但面对瓦兰吉的人墙，诺曼人却被击溃。他们数次进攻无果，而瓦兰吉士兵开始缓慢前进，手持可怕的双头斧冲击诺曼防线。不走运的是，拜占庭其他部队没有跟上他们的节奏。土耳其雇佣兵此时选择逃跑，寡不敌众的瓦兰吉卫队全军暴露，遭到包围。少数幸存者逃到附近的小教堂向天使长米迦勒祈祷，但没有什么避难所能躲过诺曼人的怒火。整座教堂从外到内被大火夷为平地。
这场失利似乎损伤了拜占庭仅剩的元气。都拉斯象征性地抵抗了一周之后选择投降，希腊北部其他地区也紧随其后。吉斯卡尔兵临马其顿之后，卡斯托里亚（Kastoria）不做任何抵抗便直接投降，尽管该城有3000名瓦兰吉守军。如果连帝国精英部队都不忠诚，君士坦丁堡等同于失守。吉斯卡尔吹嘘自己会赶在圣诞节时进入拜占庭首都。然而，这一次他遇到了真正的对手。阿历克塞无法用刀剑阻止诺曼人，但他仍然有笔，作战失败的地方，外交手段可以成功。
意大利南部是一个即将爆炸的火药桶。这里大大小小的贵族憎恨诺曼人的统治，鄙视自己屈从诺曼人的地位。他们只是因为害怕，所以敢怒不敢言，没有人愿意踏出奋起反抗的第一步。阿历克塞只需要给他们一些动力。拜占庭派间谍进入意大利，他们身负黄金，四处传言，声称现在是时候出手了。几乎一夜之间，半岛各地公开爆发了叛变。吉斯卡尔留在意大利的代表绝望地给他写信，告诉他如果不迅速返回，诺曼人将无家可归。
吉斯卡尔犹豫了很长时间。叛乱持续的时间越长，镇压的难度就越大。但他眼看就要拿下拜占庭了，如果现在离开，进攻就会停滞不前。诺曼人会丧失宝贵的优势，狡猾的阿历克塞必将有时间收复失地。公元1082年初传来的一个消息最终迫使他做出了决定。德意志皇帝亨利四世正向罗马进军，惊慌失措的教皇当即向诺曼人求救。吉斯卡尔公开发誓，不回到拜占庭就不刮胡子、不洗澡，他将远征军交给儿子博希蒙德，然后前往意大利。
对于粗野的吉斯卡尔来说，教皇格里高利七世是一个奇怪的盟友。他是一个理想主义者，坚持原则，顽固死板，没有人期待他会支持没有道德原则的吉斯卡尔。然而，合作的必要性使他们走到了一起。格里高利卷入了一场大论战，这场论战引发了整个基督教世界的混乱。他试图摆脱世俗权力的控制，因而与德皇亨利四世发生了冲突。教皇取得了第一仗的胜利。亨利被逐出教会，被迫在严冬时节赤脚跋涉，前往意大利北部遥远的卡诺萨城堡，乞求教皇收回判决。然而，那只是权宜之计。等到亨利恢复元气，积攒了足够的实力，他便威胁格里高利做出让步，否则便将军队开进罗马，任命新教皇。格里高利需要得到保护，而全意大利只有一个人有能力保护他。于是他收起了自己的傲慢，承认并支持吉斯卡尔的统治，换取其保护自己。这个交易收效甚好，直至吉斯卡尔离开意大利，远征拜占庭。阿历克塞给德皇亨利送去一封信和几袋黄金，催促他进军防备虚弱的意大利。亨利当然马上同意了。
亨利的部队几乎没有遇到什么麻烦，顺利进军罗马。格里高利逃往哈德良陵墓29，方才得以坚持抵抗。他的支持者仍旧控制着台伯河左岸地区，而德皇的部队饱受疾病折磨，战斗力严重削弱。亨利将多数部队撤往海拔更高的地区，安营扎寨，准备围攻。
与此同时，吉斯卡尔正疲于镇压意大利南部的叛乱，忽视了教皇越发恐慌的求救信。到了公元1084年底，他镇压了最后一场叛变，本可以对格里高利施以援手了，但他却犹豫了。正如他所担心的那样，远征拜占庭面临着严重的麻烦，如果再不迅速返回战场，真的就有可能全军覆没。另一方面，罗马也同时需要他的关注，因为一个重要的盟友正在拼命抵抗。罗伯特·吉斯卡尔向来都知道自己该怎么做，这一次是他一生中为数不多的例外。
然而，外部力量再次影响了他的决定。这一次是罗马人起到了决定性作用。他们厌倦了格里高利，指责他面对长期围攻仍旧顽固不化，导致全城陷入物资匮乏的窘境。他们打开城门，邀请亨利完全占领罗马。德皇得意扬扬地进入罗马城，宣布废黜格里高利，自己任命了新的候选人。吉斯卡尔别无选择，只能采取行动。如果格里高利被推翻，奥特维尔家族的合法性也将不复存在。拜占庭的战事只能先搁置在一边了。吉斯卡尔从各地集结大军，进军罗马。
亨利没有傻到留在罗马等着吉斯卡尔进城。他深知自己的军队实力已经被削弱，不是诺曼人的对手。就在吉斯卡尔抵达罗马前三天，亨利建议罗马人自己尽可能地守城，然后悄悄溜走。惊恐的居民将城门紧锁，但结局已经注定。罗马的城墙是800年前罗马皇帝奥勒良（Aurelian）统治时期修建的，此后再也没有大的整修。吉斯卡尔发起第一次攻击后，他的手下迅速攻入城内，四面分散，所到之处烧杀抢掠。他们护送格里高利走出哈德良陵寝，胜利地返回拉特兰（Lateran）。格里高利再次登上教皇圣座。
然而，这场胜利付出了极大的代价。吉斯卡尔的穆斯林和希腊部队将这座城市视为战利品，开始频繁地奸淫掳掠、滥杀无辜、无所不为。三天后，惊恐的市民忍无可忍，走上街头，与侵略者展开了游击战。局势混乱，连名义上的命令都已消失殆尽。诺曼人意识到他们对局势失去了控制，开始放火烧城，意图驱逐敌人。此举造成了巨大损失。全城各地不是被抢夺一空就是焚烧殆尽。从拉特兰到罗马斗兽场，几乎没有保存完好的建筑。教堂、宫殿、古代的异教庙宇无一幸免。
格里高利的地位得到恢复，但如今的他广遭记恨，因此不得不陪同吉斯卡尔的部队一起撤退。他选择萨勒诺作为新居，建立了流亡教廷，致力于教会改革。格里高利于第二年去世，葬于一座诺曼陵墓。他一生狂妄，目中无人，但临终遗言令人痛心：“我热爱正义，痛恨邪恶，因此死于流亡。”
与此同时，罗伯特·吉斯卡尔终于可以不受任何牵制，专注于与拜占庭的战争。没有他，战争的进展并不顺利。他的儿子博希蒙德是顶尖的骑士和优秀的将军，但缺乏父亲的动员能力。尽管他连续消灭了拜占庭皇帝派出的三支军队，但失败主义的情绪迅速在军中扩散。他们从意大利出发至今已经过去了四年，但攻取君士坦丁堡的战役毫无进展。多数人疲惫不堪，思念家乡，感觉这次远征似乎没有尽头。博希蒙德设法让大军又坚持了几个月，但最后也承认自己犯了低估对手的大忌。一次他在希腊北部率军渡河，阿历克塞诱他攻击一支作为诱饵的军队，而拜占庭大军趁机洗劫诺曼部队的辎重。博希蒙德花了一下午时间追逐影子，返回军营后发现积攒四年的战利品不翼而飞。对于舟车劳顿的大军来说，这是压垮他们的最后一根稻草。随着博希蒙德被迫回头，他的手下集体向阿历克塞投降。
这是一个重大的挫折，但执着不懈是吉斯卡尔的本性。尽管他已70岁高龄，但仍精力充沛，又迅速召集了一支大军。他在科孚岛（Corfu）度过了整个冬天，但伤寒重创了军队，造成数千名将士死亡。随着疫情终于减轻，他下令军队扬帆航行，进军拜占庭的凯法利尼亚岛（Cephalonia），打响第一仗。然而，渡海途中吉斯卡尔突然高热不退，登岛时几乎无法站立。公元1085年7月17日，一生从未遭遇重大败仗的吉斯卡尔因病去世。
他的遗体被送回意大利。然而运尸船只经过奥特朗托海岸边时，遭遇暴风雨，尸身被冲出船外，损毁严重。船员设法恢复遗体，但最后决定将他的心脏和其他内脏掏出，埋在一个小教堂中，而将尸身剩下部分进行防腐处理，最后送达奥特维尔家族陵寝所在地：意大利韦诺萨（Venosa）。他后来被安葬在圣三一教堂一座壮观的陵墓中。
吉斯卡尔的一生不同凡响，他的成就使自己进入最伟大的军事冒险家行列。凭借着远见卓识、政治技巧和人格力量，他从一个小小的男爵变成欧洲最强大的政治力量。一路走来，他将拜占庭人从意大利驱逐，将穆斯林从西西里驱逐，拯救了进行改革的罗马教廷，将两位皇帝逼入困境。一位不知名的石匠在吉斯卡尔墓碑上刻下了一段铭文，正是对他最好的注解：“这里安息着吉斯卡尔，这个世界的恐慌……”