威廉死后，其弟德罗戈被选为阿普利亚公爵，而三弟汉弗莱获得了威廉的一些遗产。留在诺曼底的7个儿子正怀着极大的兴趣密切注视事态发展。他们是坦克雷德二婚生下的儿子，其中最大的儿子罗伯特于1047年决定前往意大利，追随同父异母的哥哥们的步伐。
他在意大利遭到了冷遇。德罗戈特别不喜欢父亲的第二个妻子，厌恶她的孩子，所以派罗伯特率领小队随从前往一处边界要塞驻守，那里深入拜占庭治下的卡拉布里亚，地处意大利半岛的踵部。该城堡俯瞰海岸平原，可以看到古城锡巴里斯（Sybaris）24遗址的古雅风光。但如果罗伯特期待享受奢华生活，他的幻想很快就会破灭。这座狭小、阴湿的城堡位于意大利人烟稀少的地区，疟疾横行、阴暗无光、死气沉沉。卡拉布里亚更加落后，由于地处山区，森林覆盖率高，这里几乎没有适合发展农业的土地。几百年来海岸地区疟疾横行，饱受撒拉逊人的侵略，所以人烟稀少。由于当地居民已经彻底希腊化，更加忠于拜占庭人，因此不太可能欢迎诺曼人来拯救自己。
为了生存，罗伯特不得不靠地吃饭，并凭借狡猾伎俩和暴力行动付诸实施。他最喜欢的策略就是放火烧庄稼，然后收取灭火费。这一计划并没有帮助他赢取当地的民心。不久后人们开始称他为“吉斯卡尔”，即“狡猾者”。他在诺曼群体中赢得了口碑，成为值得他们关注的人物。他足够精明，深知一个好领袖既要令敌人胆寒，又要受盟友爱戴。为此他与将士们患难与共，同吃同住，但又极其慷慨。财富对他永远只是一种手段。一位来访的诺曼主教曾提出自己正在故乡修建教堂，于是罗伯特倾囊相助。尽管物资已经耗尽，他还是捐出了自己的所有财产。如此一来，公关收益无法弥补财政支出。主教返回诺曼底，到处宣扬这位富裕大方的卡拉布里亚骑士，而长期缺兵少将的罗伯特正忙于招募新兵。
然而，在乘机扩大势力之前，他陷入了一场更大的冲突。诺曼人进入意大利之初受到伦巴第人的热烈欢迎，因为后者渴望摆脱拜占庭征税官，视诺曼人为解放者。随着时间的推移，他们发现诺曼人贪婪成性，残酷镇压独立运动，榨干各地财富，还不如之前的拜占庭人。后来拜占庭为了动摇诺曼人对阿普利亚的统治，消除其对卡拉布里亚的威胁，派出了间谍。这些人一进入阿普利亚，便发现自己深受当地居民欢迎。他们策划了巨大的阴谋，意图暗杀意大利境内所有重要的诺曼人。这项计划于公元1051年开始实施。德罗戈在进入私人教堂时遇袭身亡，到了傍晚整个阿普利亚都陷入骚乱。
幸存的诺曼人仍没有完全了解公众的叛逆程度，他们相信只要展示自己的力量就能恢复现状，于是便残酷地镇压所有当事人及其所在地区。如此行为令人忍无可忍，意大利最有权势的人物教皇利奥九世也被激怒了。
多年来意大利南部强奸、谋杀、抢劫等悲伤的故事传遍了罗马教廷，所有人都请求教廷伸出援手，对抗那些毫无约束、目无法纪、崇尚武力的诺曼雇佣兵。这种事情本该由当地的世俗政权直接负责，但利奥特立独行，亲自负责。在历任教皇精于世故的时代，他的圣洁远近闻名，具有超凡魅力和声望，足以凝聚意大利各方分散的力量。战争的血腥和死亡没有吓倒他——担任主教期间他曾率领德意志皇帝康拉德二世（Conrad Ⅱ）的军队，在意大利北部发动突袭。因此，他认为新的头衔不是阻碍自己又一次出征的理由。
利奥曾与诺曼人有过交集。虽然令人不快，但他们曾非常接近教皇国25，因为利奥竭尽全力取缔的买卖圣职的行为而臭名昭著。由于诺曼人实在可气，利奥拒绝了“征服者”威廉的联姻请求，以示羞辱。如果不采取制止措施，这些目无法纪、不受约束的诺曼人就会侵犯梵蒂冈领土。如果教皇不能令他们臣服，自己的声誉就会受到影响，还将遭到诺曼人千军万马的围攻，面临真正的危险。
他首先考虑的是让诺曼人感到敬畏，从而投降，于是便前往意大利南部召见奥特维尔的德罗戈。教皇身着全套官袍，冷冷地命令他管好手下。德罗戈似乎已经悔改，但数月之后便遭到暗杀。意大利南部陷入混乱。
对利奥而言，此时是出兵的绝佳时机。诺曼人群龙无首，士气大挫，一片混乱。从阿布鲁佐（Abruzzo）到卡拉布里亚，意大利南部几乎所有的非诺曼贵族纷纷起义反抗。但利奥必须趁着气势正旺的时候快速行动。他给拜占庭皇帝君士坦丁九世写信，提议组成同盟，随后前往德意志，与表弟亨利三世商讨战事。他获得了皇室对反诺曼同盟的支持，即刻派出意大利军队，进军阿普利亚，声称要终结“诺曼人的威胁”。
教皇亲自率军前来的消息终于让诺曼人认识到当前的危险。他们急切地召集所有体格健全的男子，罗伯特也匆忙地从卡拉布里亚赶回来。形势危急，所有人都愿意搁置过去的分歧，团结一致。他们推选耿直勇猛的汉弗莱——也是奥特维尔家族最年长的成员——担任领袖。汉弗莱做的第一件事是向利奥传话，寻求停战谈判。但教皇无意听他的请求。敌人就在利奥最希望看到的地方，他当然不想放虎归山。
汉弗莱和罗伯特匆忙地进行会谈，确定如何行动。他们在人数上处于绝对劣势，教皇亲征更令他们感到不安。如果他们继续拖延，糟糕的形势只会继续恶化。一支拜占庭军队正向海岸进军，如果他们与教皇会师，这种可能性就相当大。诺曼人还面临严重的粮食短缺：尽管尚未成熟，当地居民还是将庄稼全部收割，没有留下颗粒果腹之粮。如果再不进攻，他们将面临饥荒的威胁。
诺曼人实际上别无选择，只能向毗邻小城奇维泰拉的福尔托雷河进军，并再次派出使者面见教皇。然而，这次出使只是掩人耳目的诡计。谈判期间诺曼人突然发起进攻。教皇的伦巴第盟军深感意外，惊慌而逃，随后大部队也迅速撤离。只有教皇的德意志军团坚守阵地、顽强抵抗，但现在他们寡不敌众，全军覆没，只留下唯一的幸存者——教皇。他身着光鲜丝滑的白色长袍，站在不远处的山顶，目睹己方全面溃败，越发感到恐惧。随着败局已定，他骑马逃到毗邻的小城镇，心急火燎地请求避难。然而，镇民们都了解情况，不想得罪胜利者。一位诺曼骑兵刚到城门口，他们便毫不客气地把利奥扔了出来。
教皇颇有风度地承受自己的失败，自豪地走出来面对敌人，城墙上目睹这一场景的人一定会好奇到底是谁赢得了战争。诺曼人纷纷拜倒在地，请求他的宽恕，并发誓他们是虔诚的基督徒。有人跪下来亲吻他的戒指，有人则跑去给他牵马，还有人给他送茶点。教皇用餐完毕后，诺曼人护送他来到贝内文托（Benevento）——但始终敬而远之——并安排他住进全城最好的公寓。他们的礼遇毫不怠慢，但不是所有的敬重都能掩盖利奥成为俘虏的事实，这一消息迅速传遍欧洲：教皇已成为诺曼人的阶下囚。
这场胜利比他们所知道的更彻底。教皇蒙羞，威信全无，即使想再次发起挑战也无可能。战争结束数月之后，罗马教廷和君士坦丁堡教廷走向分裂，随着东西方基督教合作的希望破灭，反诺曼同盟的威胁也旋即消失。
如今诺曼人唯一的威胁就是手足之间迅速激化的紧张关系。汉弗莱比德罗戈更能忍受弟弟罗伯特，但也逐渐失去了耐心。罗伯特正在阿普利亚享乐，不想着急赶回贫穷落后的卡拉布里亚。在汉弗莱主持的宴会上，事态发展至危急关头。汉弗莱指责罗伯特故意拖延，后者在暴怒之下拔剑相向，连其朋友都来不及制止。愤怒的罗伯特深感受辱，返回卡拉布里亚，开始积极扩充势力。
幸运的是，罗伯特在外期间形势大为好转。拜占庭在意大利的势力正土崩瓦解，国家财政恶化，统治者优柔寡断，令当地居民深感遭到抛弃。留守的驻防军队士气涣散，极易招降。境内的城镇纷纷向他投降，坚持抵抗的城镇要么被武力击败，要么被他天下闻名的谋略所智取。他凭借三寸不烂之舌走进了奥特朗托（Otranto）城门，并于当年秋攻占了卡拉布里亚发达的农业地区。每一次成功都为他赢得了更高的名望，这也帮助他招募到更多的兵力，得以攻占更多城堡、赢得更多胜利。到了公元1057年，就连汉弗莱也不得不承认罗伯特极有能力。
作为奥特维尔家族最年长的成员，汉弗莱饱受疟疾和精力衰竭的折磨，时日无多。他很清楚，诺曼人急需一位不同风格的领袖。他们顽固地坚持着独立精神，因此对外征服的成果难以稳定。他们严苛的统治激化了被统治人民的反诺曼情绪。做一个英勇的战士已经不够；如今，如果情绪化的诺曼人不满足于小小的男爵身份，领导者就需要外交官的能力、政治家的才干和视野。汉弗莱决定把诺曼人交给具有远见卓识的继承人，而合适的候选人只有一个。汉弗莱收起了自己的傲气，召见罗伯特，二人公开和解。
不过并非所有人都对这一选择感到满意。罗伯特不得不耗费数月时间镇压各方反对他继位的诺曼贵族。此外他甚至强迫忠心的贵族再次宣誓效忠，随后便返回意大利的“足尖”地带，完成对卡拉布里亚的征服。他最年幼的弟弟罗杰也参与了这场战争。罗杰时年只有25岁，和奥特维尔家族其他成员一样，肩膀宽厚，体格庞大，但比罗伯特更随和。每一个吉斯卡尔盘算胜果的地方，都有罗杰寻欢作乐的身影，但这只是掩盖了他钢铁般的意志和决心。
起初二人合作得很好。他们尝试攻取勒佐（Reggio），以获得意大利和西西里之间的海峡控制权。罗伯特放心地将这个任务交给罗杰，自己则返回北部镇压另一场叛变。然而，他俩太过相似，因此这种合作无法持久。也许是从弟弟罗杰身上看到了家族野心，罗伯特拒绝赐予他土地或独立的收入来源。罗杰渴望为自己积累财富，这样便可以结婚。因此，当罗伯特开始拖延罗杰的部队军饷时，他由沮丧变为愤怒。罗杰正式提出抱怨，但吉斯卡尔毫不理会，声称自己也曾和罗杰一样，必须在早期历经艰辛，但会从中受益。
这种回应只会使局势恶化，不久强烈的敌意升级为全面战争。罗杰横冲直撞，一路杀入哥哥的卡拉布里亚领地，烧毁庄稼、劫掠乡村、绑架商人索取赎金。罗伯特毫不退让，以牙还牙，战争的破坏引发了饥荒，激起了民众反抗。这次反叛的规模出乎诺曼人的意料，眼看就要蔓延至阿普利亚。兄弟俩得到警报，匆匆停战，同意未来平分战果。
和平恢复得正是时候，此时教皇的使节拜访罗伯特，代表教皇召他前往梅尔菲进行私人会谈。罗伯特询问教皇的意图，而答案简直令人难以置信。距离教皇派兵围剿诺曼人仅过了五年，他的继承人竟来寻求结盟。
梵蒂冈政策转变的原因在于尼古拉二世（Nicholas Ⅱ）当选教皇。此人是改革派神父，希望终结买卖圣职的现象，并摆脱外部势力的控制。德意志皇帝历来是教皇的保护者，实际上意味着教皇是德意志的傀儡。摆脱束缚的唯一办法，就是找到与之相对的势力达到平衡状态。最近的选择就是诺曼人。
尼古拉在梅尔菲召开了教廷会议，正式与诺曼人结盟。罗伯特宣誓效忠、捍卫教皇不受德皇摆布。教皇则确保罗伯特对其占领地区的统治权，并意味深长地赠予他“阿普利亚、卡拉布里亚及未来的西西里公爵”这一头衔。事实上，他并未完全控制卡拉布里亚，更没有占领西西里的任何地区，不过吉斯卡尔丝毫不感到烦恼。教皇赐予他征服一切的合法性，他可不想浪费良机。
第二年他着手将拜占庭势力从意大利驱逐，拜占庭帝国的控制地区不断缩减，最后只剩下意大利半岛“踵”部地带的城市巴里。拜占庭人进行了顽强抵抗，坚守着祖先留下的家园。而吉斯卡尔也乐于让他们暂且留在巴里。他已经有了一个更加诱人的目标——富饶的西西里，因此可以静待时机将意大利其他地区收入囊中。眺望海峡对岸的西西里岛，他的兴奋之情一定难以言表。当年法兰西小贵族的儿子已经成长，如今可以与同时代的诺曼公爵威廉相匹敌。欧洲两端各有一个诺曼人的公国，它们都计划拿下这个岛国。征服西西里的时机已然成熟，罗伯特根本无法抵挡如此诱惑。如今西西里的形势更加混乱，因为他的长兄“铁臂”威廉已经离去，该岛被好战的阿拉伯人和柏柏尔人瓜分。更有利的是，一位柏柏尔埃米尔邀请罗伯特登岛，帮助自己抵抗敌人。公元1060年，兄弟二人越过海峡登陆西西里，迅速占领墨西拿，然后深入内陆。到了年底，他们占领了东海岸多数地区，向巴勒莫进军。
然而，一年之后军事行动骤然停止。围攻城堡耗时费力，罗伯特急着要让穆斯林卷入战争。随着兄弟二人开始为战利品的分配争执不休，长期作战的压力也开始显现。二人无法在实际指挥权的问题上完全达成一致，于是做出了尴尬的选择：共同统治。这是一个特别糟糕的主意，因为罗伯特没有耐心团结各方，很容易感到厌烦。任何时候他都需要关注欧洲大陆局势；由于他长期不在欧洲大陆，各地出现叛乱，而焦躁不安的地方贵族需要的不仅仅是鼓励。之后十年，他只是零星地露面，征服西西里的重任主要由能干的罗杰承担。
同时罗伯特继续向意大利南部城市巴里施压。公元1071年春天，巴里终于沦陷，罗马帝国在意大利最后的痕迹消失了。26吉斯卡尔身着希腊风格服饰，扬扬得意地进城，最亲近的支持者簇拥在身边。他是南意大利唯一的主人，实现了建立公国的愿望。对其他人而言，这样的成就完全可以满足了：国内的敌人被吓破了胆，不敢妄为，教皇由敌人变为盟友，没有人能挑战他在南部的权威。但吉斯卡尔已经开始向往更大的目标。巴里城内的壮观引发了他的想象。他也在西西里的宫殿和教堂，在奢华的拜占庭帝国辎重中看见过这般繁盛。他已经由没有领地的骑士变为公爵，如今把目光投向东方。闪耀的拜占庭才是最大的奖赏，如今正等待他的到来。