这个所谓的“寻常巷陌”，就是晋陵郡丹徒县的京口里，大致位于今天镇江市的京口区。抛开后人附会的无聊的“出生祥瑞”不谈，刘裕这位堂堂的南朝开创者，在未入江湖之前更像是个时运不济的普通老百姓。既然姓刘，自然会让人联想到汉室宗亲，事实上正史里头也都是这么说的，说他家是汉高帝刘邦的弟弟刘交的后代。这门亲戚，说冒认却也不见得，汉朝统治天下四百多年，刘姓人士的数量呈几何级数增长，到了刘裕的时代，恐怕大街上随便抓几个姓刘的，都可能是刘邦、刘交以及那位传说中妻妾成山的刘胜们的后代，并不希奇。
按照家谱的记载，刘裕祖上世代多多少少都是当官的，可到了刘裕的父亲刘翘这一代，就很寒碜了。刘翘年轻时只做过郡里的功曹，说白了就是政府机关里抄抄写写，没有也不可能有任何主张的小角色，摆到今天也就是个小秘书的职务。刘裕的命就更苦，一出生母亲就去世了，刘翘因为家中贫困，养不起孩子，想将刘裕抛弃。刘裕的姨母是同郡刘怀敬的母亲，正好生了刘怀敬不久，听说妹夫家中困难，就跑去劝说。好说歹说，最后她给亲生儿子断了奶，为刘裕喂奶，才挽救了一条小生命。刘翘也因此给刘裕起了个小名，叫“寄奴”。所以北朝的正史《魏书》上说刘裕“家本寒微”，一点儿都没有“冤枉”他。
刘裕长大后，仪表不凡，侍奉继母，以孝道著称；他没念过什么书，谈不上有啥背景，不可能直接通过举荐的方式进入政府部门步步高升，只好编些草鞋席子到集市上卖；他也曾因赌输了钱不还，被人绑起来拷打，真是“往事不堪回首”。
改变刘裕一生的，是随之而来的南方大乱。
晋安帝隆安三年（公元399年），有人假借邪教组织的名义发动了大规模的暴乱，这便是有名的孙恩、卢循起义。原来淝水之战结束后，东晋虽得到了暂时的喘息之机，但内部各派的争斗一直没有停息过。经过一番折腾，桓氏集团的头号人物桓玄（也就是桓温的儿子）和北府兵将领刘牢之分别控制了长江中游和长江下游北岸地区，东晋政府能够直接发号施令的地区便只剩下了江东八郡的弹丸之地。这些地区赋税的人民负担陡然加重，加上各地士族豪门的横征暴敛、强取豪夺，老百姓早已怨声载道，苦不堪言。
所以只要有人振臂一呼，响应者自然云集。与白痴皇帝晋安帝和纨绔子弟司马道子、司马元显父子所组成的中央政府相比，以五斗米道起家的孙恩率领的乌合之众已经具有相当的威慑力了。他的部众本不过区区一百来人，在东海上的舟山群岛一带做海盗流寇，可从上虞一登陆，便迅速发展到数万之多，并攻占了会稽（今浙江绍兴），江东的其他七郡也纷纷响应，东晋政府无奈之下只得调出北府兵前往镇压。
此时的刘裕，正在北府兵将领孙无终手下做司马。司马这个职务在军队中仅次于将军，类似参谋长。以刘裕的卑微出身，能混到这地位，可见其并非一般的匹夫之辈。刘牢之带兵讨伐孙恩，对他的能力也偶有所闻，就征召他在帐中做了参军。
参军虽不起眼，刘裕却是实打实地出工且出力。乱世之中，若不如此，又岂能出人头地？刘裕就以这样的心态迎来了他的成名之战。在一次侦察行动中，他与几十名部下遭到围攻，部下大多战死，而他却手执长刀，越战越勇，杀退上百人，令敌军吓破了胆。刘牢之的儿子刘敬宣担心刘裕安危，率领骑兵前来助战，与刘裕合兵一处，斩杀上千人，大获全胜。这一战将孙恩直接赶回到海岛上，同时也大大提升了刘裕在北府兵首领刘牢之心目中的地位。
第二年孙恩乘晋军疏于防范，再次攻入会稽，在淝水之战中立下战功的东晋大将谢琰也被部下杀死。刘牢之率众东征，才令孙恩节节败退。刘牢之让刘裕守城，刘裕每逢战事，身先士卒，冲锋陷阵，绝不含糊。更可贵的是，当时讨伐孙恩的北府军将领们，军无法度，纪律混乱，纵容士兵抢夺老百姓的财物，惟独刘裕统领的军队法令严整，所至之处秋毫无犯。这样的一支模范军队，自然深得百姓的拥戴，刘裕的好名声，也渐渐传开。
此后，刘裕所守的句章城（今浙江宁波南）就成了抵御孙恩的第一道重要战线，孙恩的几度登陆，均被刘裕击退。他不仅有勇，而且有谋。隆安五年（公元401年）他在海盐一带筑城守备孙恩新一轮的进犯，由于城中兵力薄弱，他就选拔敢死队员数百人，脱去甲胄，手执短兵器，乘着战鼓擂起，冲出城去。孙恩的部众哪见过如此威猛之势，立时吓得斗志全无，丢盔卸甲，死伤惨重。刘裕虽然连战连胜，但孙恩仍然围攻不断，城中军队众寡不敌，十分被动。
刘裕当初的参军果然不是白做的，他分析了敌我特点之后，便在一天夜里命城中的军队放下旗帜，隐藏起来，做出已经撤退的姿态。第二天早上打开城门，让几个没有战斗力的老弱之兵登上城楼镇守。孙恩的部下看到城楼上的变化，深感惊奇，便远远问道：“刘裕哪里去了？”城头的士兵依照事先的嘱咐答道：“已经连夜率部跑了。”孙恩的部众吃尽了刘裕的苦头，听闻此言大喜过望，哪还会去考虑真假虚实，当下便蜂拥入城，毫不防备。结果可想而知，刘裕指挥埋伏在城中的军队，忽然杀出，大破敌军，彻底打击了孙恩取胜的信心。
孙恩眼看攻城无望，就改向沪渎（吴淞江下游一带）进军。刘裕决定弃城追赶，海盐县令鲍陋见刘裕总打胜仗，不知怎地犯了眼红病，觉得孙恩也不过如此，主动提出派自己的儿子鲍嗣之带本地士兵一千人做前锋。刘裕感到不妥，建议说：“贼兵精壮，本地的军队打仗太少，恐怕不是对手，如若前锋失利，全军必败，不如让你们的军队在后面做声援吧。”鲍陋父子执意不从。
为了弥补兵力不足的老问题，刘裕在当天晚上设下多处伏兵，并配备旗鼓，其实每处不过数人。次日，敌军与鲍嗣之的前锋一交战，刘裕的伏兵就乘势尽出，张旗鸣鼓。孙恩的部众以为四面皆是伏兵，慌忙退军。鲍嗣之趁势追赶，很快陷入重围，丢了性命，前锋军队随之溃败，与刘裕的预言一般无二，可见即便是乱世之中，也不是人人都能做得刘裕的。
刘裕的军队且战且退，敌军气盛，刘裕的兵将死伤殆尽，形势极其不妙。这时刘裕退到了前夜设伏的地方，他见遍地是阵亡士兵的尸体，心生一计，命令左右停止撤退。敌军追到近处，便看见了一番奇怪的景象：刘裕手下的士兵正忙着脱取死人的衣物，行动从容不迫，毫无退兵的意思。敌军颇感意外，又对之前的中伏心有余悸，怀疑刘裕仍有伏兵，踟躇不前。刘裕乘机大呼作战，气色凶猛。敌军慌了阵脚，赶忙引军而退，刘裕这才率领军队缓缓退兵，安全地返回了治所。
（刘裕这一招也可以看作是变相的“空城计”。仅就这几次战例而言，他从一开始就不是一个混迹行伍的小混混，而是很有些天赋的将帅级人物，他不但会打胜仗，也很会打败仗——不要小看这一点，很多牛人都做不好这个课题。战争中忌讳的是一败而溃，不可收拾，很多时候，失败并不可怕，溃败才是真正的损失惨重，刘裕能够做到“败而不溃”，这恐怕是他能够脱颖而出，成为东晋末年最杰出将领的一大关键特质。说到“空城计”，历史上曾有多次著名战例，偏偏流传最广的诸葛亮的空城计不是真的，用兵难在虚虚实实，这辨史的难处，也恰在这虚虚实实。）
孙恩没捉住刘裕，但终于腾出手来攻破了沪渎，又乘胜由水路进军，一直杀到刘裕的老家丹徒，一路上收编了成千上万的楼船和士兵，声势浩大，震惊了建康朝野。刘牢之这时驻兵在山阴（今浙江绍兴），来不及增援，便命刘裕从海盐倍道前行，阻击孙恩。刘裕与孙恩的大军在丹徒一带相遇，当时的情形是：刘裕的军队不满千人，日夜兼程，远道而来，已是疲惫不堪，而丹徒本地的守军又毫无斗志；孙恩则有数万部众，双方差距极大，人们无不为刘裕捏一把汗。没想到刘裕还就做定了孙恩的克星，连续几个月没碰上对手的孙恩与刘裕的军队一照面，立即吃了败仗。他的部众登上蒜山，满以为占据了有利地势，夺取丹徒易如反掌，却马上遭到刘裕的袭击，一触即溃，不是坠下山崖摔死就是掉入水中淹死。孙恩狼狈地逃回船上。
经过这场败仗，孙恩不敢再轻易登陆，对刘裕更是惧怕万分。他倚仗人多船大，重整部众，向建康进发。守卫建康的司马元显哪里是对手，屡战屡败，幸好孙恩的楼船碰上逆风行驶，无法提速。不久孙恩听说刘牢之已赶回建康，心中发虚，改沿海岸线向北，占领了防备松懈的海滨城镇郁洲（今江苏连云港一带）。东晋朝廷见刘裕战功显赫，便提升他做下邳太守，去攻打郁洲。刘裕果然再度击破孙恩主力，一直将孙恩赶回大海。
孙恩的势力自此一蹶不振，可是，颓势的东晋政权却没半点好转的现象，反而深陷重重危机之中。谁也没有想到，接下来的一场江南大内斗，竟然使这位靠打仗起家的刘裕在南北朝初期的政治舞台上成为一等一的主角。